Ácido isonicotínico
| Ácido isonicotínico | |||
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| General | |||
Nombre sistemático |
Ácido piridin-4-carboxílico | ||
| nombres tradicionales |
Ácido isonicotínico, ácido parapiridincarboxílico, ácido 4- piridincarboxílico, ácido γ-piridincarboxílico, antivitamina PP |
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| química fórmula | C 6 H 5 NO 2 | ||
| Rata. fórmula | C5H4NCOH _ _ _ _ | ||
| Propiedades físicas | |||
| Estado | Sólido cristalino blanco o cristales incoloros, inodoro | ||
| Masa molar | 123,1094 ± 0,006 g/ mol | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | 318-319°C | ||
| Propiedades químicas | |||
| Constante de disociación ácida | 4.9 | ||
| Solubilidad | |||
| • en agua | 0,58g/100ml | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 55-22-1 | ||
| PubChem | 5922 | ||
| registro Número EINECS | 200-228-2 | ||
| SONRISAS | c1cnccc1C(=O)O | ||
| InChI | InChI=1S/C6H5NO2/c8-6(9)5-1-3-7-4-2-5/h1-4H,(H,8,9)TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | CHEBI:6032 | ||
| ChemSpider | 5709 | ||
| La seguridad | |||
| LD 50 |
436 mg/kg (rata, ip), 5000 mg/kg (rata, po). |
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| Toxicidad | Ligeramente tóxico, exhibe propiedades irritantes. | ||
| Iconos del BCE | |||
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
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El ácido isonicotínico (4-piridincarboxílico, γ-piridincarboxílico) es un compuesto orgánico , un ácido carboxílico monobásico heterocíclico , un isómero estructural del ácido nicotínico , exhibe propiedades antivitamina débiles (es una antivitamina PP).
Conseguir
El ácido isonicotínico se obtiene principalmente por oxidación de γ-picolina o γ-etilpiridina con una solución de permanganato de potasio . El mejor rendimiento se logra mediante la oxidación de trimetilol-γ-picolina, cuando toda la fracción que hierve a 140-145 °C se calienta con una solución acuosa de formaldehído [1] .
Además, el ácido isonicotínico se puede obtener por descomposición térmica del ácido piridin-2,4,5-tricarboxílico.
Propiedades físicas y químicas
Es una sustancia cristalina sólida incolora (el ácido isonicotínico técnico tiene un color que va desde ligeramente crema hasta casi amarillo), poco soluble en agua (la solubilidad aumenta con el calentamiento), insoluble en alcohol etílico , acetona y éter dietílico .
Según el grupo carboxilo , forma una serie de derivados característicos de los ácidos carboxílicos : con metales: sales (isonicotinoatos), amida , haluros de ácido, ésteres y otros.
En el heterociclo (como la piridina ), entra fácilmente en reacciones de sustitución nucleófila S N .
Como amina terciaria, forma compuestos de amonio cuaternario con ácidos fuertes ( clorhídrico , sulfúrico , etc.), así como con haluros de alquilo.
Propiedades biológicas
Muestra propiedades antivitaminas débiles (antivitamina PP), sus derivados, la amida y la hidrazida, tienen propiedades antivitaminas más pronunciadas. Reemplazo de la molécula de nicotinamida con un radical más activo en la estructura de la coenzima NAD + y, por lo tanto, inhibiendo las reacciones redox que ocurren en la cadena respiratoria (estas propiedades son más pronunciadas en la hidrazida ( GINK )) [2] .
Ligeramente tóxico, irritante para la piel y las mucosas ( irritante ).
Aplicación
El ácido isonicotínico se utiliza como materia prima para la producción de medicamentos antituberculosos muy valiosos :
- hidrazida de ácido isonicotínico ( GINK ) y sus derivados (metazida, saluzida , ftivazida , etc.);
- tioamida y sus derivados ( etionamida , protionamida ), de acción similar a GINK, pero menos activa.
En la producción de antidepresivos : iproniazida , nialamida ( inhibidores de la MAO ).
En la producción de herbicidas , por ejemplo, fenoxiarilamidas del ácido nicotínico.
Notas
- ↑ Dirichs A., Kubicka R. Fenoles y bases de carbones .. - M. , 1958. - 468 p.
- ↑ Stroev E. A. Química biológica: Libro de texto para productos farmacéuticos. en-tov y pharmac. falso miel. en-camarada. - M. : Escuela Superior, 1986. - 479 p.