Sargeson, Alan

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Alan McLeod Sargeson
inglés  Alan McLeod Sargeson
Fecha de nacimiento 13 de octubre de 1930( 13/10/1930 )
Lugar de nacimiento Armidale ,
Nueva Gales del Sur , Australia
Fecha de muerte 29 de diciembre de 2008 (78 años)( 2008-12-29 )
Esfera científica químico
Lugar de trabajo
alma mater
consejero científico Francisco Patricio Dwyer [d]
Premios y premios miembro de la Royal Society de Londres Premio Centenario ( 1992 ) miembro de la Academia Australiana de Ciencias [d] ( 1976 )

Alan McLeod Sargeson ( nacido  como Alan McLeod Sargeson ; 13 de octubre de 1930, Armidale , Nueva Gales del Sur  - 29 de diciembre de 2008) es un químico inorgánico australiano [1] . Conocido por la investigación en la química de coordinación (incluida la estereoquímica ) del cobalto . En sus trabajos se establecieron los mecanismos de las reacciones de sustitución en los complejos de cobalto [2] [3] . Se ha demostrado que las amidas de aminoácidos , sus ésteres y los ésteres de ácido fosfórico, con la participación de complejos metálicos adecuadamente seleccionados, pueden dar altas tasas de hidrólisis, similares a las enzimáticas [4] [5] [6] . Con su participación se descubrieron complejos con una celda de coordinación , que el metal ocupa por completo [7] .

Primeros años

Alan Sargeson nació en Armidale , al norte de Nueva Gales del Sur, hijo de Herbert Leslie Sargeson y Alice (McLeod) Sargeson. Tenía dos hermanos mayores, Leslie McLeod y John McLeod Sargeson. Su padre se formó como abogado y, después de servir como juez en varias partes de Nueva Gales, se convirtió en juez senior pagado en Sydney . Su madre nació en una granja en Wentworth, en el oeste de Nueva Gales del Sur. Su padre y su madre eran excelentes golfistas , y su padre también era un gran pescador. Las habilidades atléticas de los padres se transmitieron al hijo, que era excepcional en los deportes. Ambos padres dirigían un hogar disciplinado e insistían en que los niños completaran las tareas que se les asignaban, especialmente las tareas escolares. Debido al hecho de que su padre a menudo necesitaba mudarse a nuevos trabajos, Alan Sargeson cambió cinco escuelas diferentes. A los 14 años se mudó a Coothamandra, donde conoció a una profesora llamada Daphne Morton, quien, durante sus dos años allí, descubrió en el joven Alan un fuerte interés por la ciencia. Pasó sus últimos dos años de escuela secundaria en la escuela secundaria Maitland Boys ', Hunter Valley, al norte de Sydney [1] .

Universidad de Sydney

Después de dejar la escuela, ganó una Beca de Educación del Departamento de Educación de Nueva Gales del Sur para estudiar en el Colegio de Maestros, ubicado en el campus de la Universidad de Sydney. En la Universidad se inició con el estudio de las matemáticas, la física, la química y la geografía. Después del primer año, abandonó la geografía y continuó estudiando matemáticas, física y química, especializándose en química en su último (tercer) año de estudio. Los cursos de química se dedicaron principalmente a la química orgánica, especialmente al estudio de los compuestos naturales. Como consecuencia, Alan dedicó su diploma (después de 4 años) a la química orgánica. Anteriormente, completó un pequeño proyecto en química inorgánica con Frank Dwyer, una autoridad eminente en la coordinación de la química inorgánica. Dwyer vio una personalidad única en Alan y lo invitó a convertirse en estudiante de posgrado. Después del final de la Segunda Guerra Mundial , la Universidad de Sydney comenzó a otorgar títulos de doctorado . El trabajo de doctorado de Alan Sargeson versó sobre la estabilidad de los complejos de acetilacetonato y la separación de los complejos metálicos de tris-oxalato. Después de graduarse, trabajó como profesor en cursos nocturnos en la Universidad de Tecnología de Sydney [1] .

Universidad de Adelaida

Aunque las vacantes universitarias eran raras en 1955, el puesto de Profesor de Química Física e Inorgánica en la Universidad de Adelaide quedó vacante. Alan envió un currículum y después de una entrevista con el decano de la facultad, le ofrecieron un trabajo. Alan inicialmente trabajó en problemas similares a los que había explorado con Dwyer. Estos estudios incluyeron el aislamiento de complejos metálicos EDTA (etilendiaminotetraacetato), la separación de complejos de tris-(ditiocolato) y un estudio inicial de diastrereoselectividad de complejos de cobalto tris-1,2-diaminopropano. Hizo el trabajo con Wolfgang Sasse, un estudiante de doctorado que trabaja con el profesor Geoffrey Badger, un químico orgánico. Sasse descubrió un método eficiente para preparar dipiridinas a partir de piridina usando níquel Raney . Esta investigación condujo a los herbicidas diquat y paraquat . También desarrolló las condiciones para obtener el muy común ligando 2,2′-bipiridina en grandes cantidades, que antes requería un complejo proceso de síntesis. Uno de los subproductos de esta reacción fue un complejo neutro insoluble que contenía dos ligandos de piridil-pirrolato y un quelato de bipiridilo , cuya estructura fue establecida correctamente por ellos [1] .

Familia

En Adelaide, Alan conoció y se casó con Marietta Anders de Freeling, Australia del Sur , hija de Frankie Hilten Anders y Joyce Ann Anders (Barclay) el 21 de noviembre de 1957 en Freeling. Los antepasados ​​de Marietta emigraron de Schluswig-Holstein hace más de un siglo y establecieron una fábrica en el área de Barossa. Alan y Marietta tuvieron 4 hijos, Kirsten Ann, Frank leslie Anders, William Jon Mcleod, Bente Barbara Alice [1] .

Escuela de Investigación Médica John Curtin

Después de dos años en Adelaida, Alan se enteró de que su mentor, Frank Dwyer, había trasladado la Escuela de Investigación Médica John Curtin a la Universidad Nacional de Australia en Carberra. Impartió una sección llamada química biológica e inorgánica , campo en el que había trabajado anteriormente. Dwyer planeó mudarse a ANU en 1958 y le pidió a Alan que lo ayudara a dictar el curso. La Universidad de Adelaide le dio a Alan un permiso de ausencia y la ANU le dio un trabajo temporal. Después de 6 meses, ANU le ofreció una beca de investigación que le garantizaba al menos 5 años de empleo y renunció a su puesto anterior en Adelaida.

En la Universidad de Sydney, Dwyer sugirió que los complejos metálicos de tris-(o-fenantrolina) cargados positivamente podrían ser tóxicos. La suposición resultó ser correcta, ya que más tarde se demostró que estos complejos inhibían la colinesterasa en animales. Esta observación se desarrolló aún más en el curso de la investigación realizada en la escuela. John Curtin en Camberra. Allí, en colaboración con el fisiólogo de Melbourne Albert Shulman y Roy Douglas Wright, descubrió que los derivados de estos complejos son potentes agentes bacteriostáticos y se han utilizado como tales durante algún tiempo (control de la infección por S. aureus en hospitales infantiles). Los boticarios australianos todavía utilizan complejos de hierro y níquel como tratamientos tópicos para las abrasiones y el herpes. Alan continuó usándolos para estos fines durante 40 años.

Además de la investigación en química bioinorgánica , Dwyer y Alan, junto con los estudiantes del grupo, continuaron investigando en química de coordinación; estudiaron la separación y racemización de complejos de tri-o-fenanronilo y bipiridina (JA Broomhead), la síntesis de complejos de rutenio polipiridina (B. Bosnich), complejos análogos de osmio (DA Buckingham), la separación de complejos EDTA-metal (F. L. Garvan) y diastereoselectividad en complejos quirales utilizando ligandos quirales. Todos estos estudiantes, con la excepción de Garvan, han pasado a puestos académicos. Después de dos años de colaboración con Dwyer, Alan comenzó su propio trabajo. Quizás el logro más notable de su trabajo independiente temprano fue el descubrimiento de que las aminas secundarias asociadas con un metal cinéticamente inerte existen en una forma quiral moderadamente estable. El complejo sarcosina de cobalto [Co(NH 3 ) 4 (sarcosinato)] 2+ es quiral solo debido a la asimetría del grupo amino cinéticamente estable de la sarcosina asociado con el cobalto. El átomo de nitrógeno asimétrico pierde la integridad de su configuración tras la disociación del enlace nitrógeno-protón.

Aunque el trabajo fue interesante y el resultado sorprendente para la época, tuvo implicaciones mucho más amplias para las estructuras de los complejos poliamínicos polidentados y para muchos de sus estudios posteriores de mecanismos. Como resultado de la estabilidad estereoquímica del átomo de nitrógeno secundario coordinado, se predijeron nuevos isómeros para complejos octaédricos con el ligando trietilentetramina (NH 2 CH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 NH 2 ). Este nuevo tipo de isómero fue aislado y caracterizado por Graham Searle y Alan. El aislamiento del isómero trans quiral como resultado de la estabilidad del centro quiral secundario en el átomo de nitrógeno secundario despertó gran interés y sorpresa en ese momento.

Habiendo establecido un programa de investigación independiente, Alan decidió pasar un año académico con Henry Taube , un distinguido químico inorgánico de la Universidad de Stanford. Este fue el primer viaje de Alan fuera de Australia. Fue una de muchas visitas, casi anuales, a los EE. UU. y Dinamarca en su carrera. Alan consideró que estas visitas eran esenciales para mantenerse al tanto de los avances en su campo y las utilizó con diligencia. Se programó una visita a Stanford para mediados de 1962 cuando, a principios de ese año, Dwyer murió repentinamente de un ataque al corazón a la edad de 51 años. La partida de Dwyer puso en duda la viabilidad de la unidad de investigación de la facultad de medicina y llevó algún tiempo resolver el problema. Finalmente, Alan se convirtió en el jefe de la división y había problemas apremiantes que resolver. Con el asunto resuelto, se fue a Stanford en octubre de 1963. Por esta época, David Buckingham, un ex alumno de Dwyer, era profesor asistente en la Universidad de Brown. Alan trajo a Buckingham de regreso a la unidad de investigación y los dos comenzaron su colaboración más productiva. La pareja tenía puntos fuertes complementarios: Alan tenía un ingenio extraordinario, mientras que Buckingham, aunque no carecía de buena imaginación, era preciso en el análisis y la experimentación. Inicialmente, la pareja continuó el trabajo sobre los complejos de aminas quirales que Alan había comenzado. Más tarde desarrollaron un nuevo campo en la química. Destacaron sus estudios sobre la hidrólisis alcalina de complejos de cobalto. En ese momento, hubo disputas sobre el mecanismo de hidrólisis alcalina de los complejos amino de cobalto. Por ejemplo, se estudió que la reacción rápida de los iones de hidróxido con el complejo [Co(NH 3 ) 5 X] 2+, que da lugar a [Co(NH 3 ) 5 OH] 2+ , se produce según la asociación ( S N 2 ) o mecanismo disociativo ( S N 1 CB ). El segundo fue probado en el curso de la investigación.

Otro trabajo se dedicó a la hidrólisis y formación de péptidos con la participación de ésteres y amidas de aminoácidos bajo la acción del cobalto. Se encontró que el complejo de bis-etilendiamina (NH 2 CH 2 CH 2 NH 2 ) que contiene éster metílico de glicina reacciona rápidamente en un solvente aprótico polar seco con ésteres de aminoácidos y péptidos para formar nuevos enlaces peptídicos . Así, demostraron que el ion cobalto puede actuar como grupo protector del grupo amino y también puede actuar como agente activador ( ácido de Lewis ) del centro carbonilo de un éster de aminoácido quelado. En un trabajo similar, demostraron que el complejo [Co(NH 3 ) 5 NH 2 CH 2 (O)OC 2 H 5 ] 3+ en solución acuosa alcalina rápidamente da el complejo de amida [Co(NH 3 ) 4 NH 2 CH 2 C (O)NH] 2+ con glicina bidentado, con formación intermedia de amida [Co(NH 3 ) 4 (NH 2 )NH 2 CH 2 C(O)C 2 H 5 ] 2+ . Aunque el supuesto intermedio de amida tiene una vida útil muy corta, es capaz de reaccionar muy rápidamente con el grupo éster, presumiblemente debido a un efecto anquimérico, un aumento en la velocidad debido al acercamiento forzado de los reactivos. Se observó una transformación similar en la reacción con [Co(en) 2 Br(NH 2 CH 2 C(O)NH 2 )] 2+ . Sustitución del ligando por ion hidróxido de Br seguida de una rápida formación intramolecular de un aminoácido coordinado . Se ha encontrado que, por regla general, estas reacciones intramoleculares ocurren más de 400 veces más rápido que las reacciones intermoleculares correspondientes.

Escuela de Investigación de Química

En 1967, ANU completó el establecimiento de la Escuela de Investigación de Química. Alan y su grupo tuvieron que mudarse allí. Dejó la facultad de medicina con algo de pesar, ya que anteriormente había trabajado con biólogos, pero la facultad de química ofrecía ventajas únicas, como una estructura administrativa más flexible. En la nueva escuela, la colaboración entre Sargedeson y Buckingham continuó durante varios años más, pero se hizo cada vez más claro que esto no podía continuar, ya que la promoción requería una clara distinción entre las contribuciones individuales. Alan pronto contrató a dos empleados, Jack Harrofield y Greg Jackson. Ambos se convirtieron más tarde en profesores en universidades australianas.

Era bien sabido que iones como Zn 2+ y Mg 2+ son capaces de acelerar la hidrólisis de polifosfatos y ésteres de ácido fosfórico [9] . Debido a la labilidad de estos enlaces metal-fosfato (los complejos son cinéticamente inestables), era difícil seguir los pasos del mecanismo de hidrólisis. Los iones Co 3+ forman enlaces cobalto-fosfato termodinámicamente estables (no lábiles), lo que los hace adecuados para estudiar los mecanismos de ruptura de los enlaces fósforo-oxígeno. Además, se encontró que en una solución acuosa alcalina [Co(NH 3 ) 5 OP(O) 2 OC 6 H 4 NO 2 ] + que contiene un ligando monodentado de p-nitrofenol fosfato, forma un ligando cíclico de fosfoamida y este se acompaña de la liberación de p-nitrofenolato (NPO). Se encontró que las velocidades para la sustitución de NPO intramolecular eran aproximadamente 106 veces más altas que para la reacción intermolecular correspondiente.

Se estudió una ciclación intramolecular similar, pero que implicaba un ligando hidroxilo unido a cobalto, para un ión cis -[Co(En) 2 (OH)(OP(O) 2 OC 6 H 4 NO 2 ] + . al menos 10 7 veces menos básico que el ion hidróxido libre, un proceso intramolecular al menos 10 5 veces más rápido que la sustitución intermolecular correspondiente del grupo NPO con iones hidróxido libres.

Alan continuó trabajando en reacciones de sustitución clásicas en complejos Co 3+ . El más notable de estos fue un estudio completo, con Jackson, del comportamiento estereoquímico de los iones cis-[Co(En) 2 XY] n+ que experimentan reacciones de hidratación espontáneas.

Quizás el logro más notable de Alan fue la síntesis de alto rendimiento de células moleculares en las que se colocó un ion metálico [10] [11] . El concepto sintético surgió de las observaciones previas del grupo de que, en solución acuosa alcalina, el formaldehído podía reaccionar con aminas coordinadas con cobalto, produciendo en un caso un ligando macrocíclico en el que los átomos de nitrógeno adyacentes de dos etilendiaminas estaban unidos por grupos bis-metilendiamina. . Una reacción interesante ocurre cuando el formaldehído y el amoníaco se introducen lentamente en una solución acuosa alcalina de [Co(En) 3 ] 3+ . Se observó un alto rendimiento de [Сo(sep)] 3+ . La celda policíclica se llama sepulcrato (SEP). El complejo celular [Co(sep)] 3+ es indefinidamente estable en soluciones acuosas neutras y en HCl 3 M. El análogo reducido de [Co(sep)] 2+ es estable en soluciones neutras y débilmente alcalinas; en tales soluciones, el oxígeno lo oxida fácilmente al complejo inicial, [Co(sep)] 3+ . El ion [Co(sep)] 2+ se descompone en soluciones ácidas mediante un mecanismo que incluye la protonación de aminas apicales (recubiertas). La estabilidad del complejo [Co(sep)] 3+ con un estado de oxidación de cobalto más alto está relacionada con la basicidad mucho más baja de las aminas apicales. Se aislaron formas homoquirales ( ópticamente activas ) de la célula [Co(sep)] 3+ y se encontró que, tras la reducción de [Co(sep)] 2+ y luego la reoxidación, la quiralidad se conservaba completamente. Este resultado muestra que el ion Co 2+ no sale de la célula; este resultado se confirmó utilizando el método de intercambio de etiquetas ( 60 Co 2+ ). La inestabilidad ácida inherente de los complejos sep divalentes se eludió mediante la preparación de [Co(sar)] 3+ (sar es la abreviatura de sarcofagina), un complejo celular similar en el que los átomos de nitrógeno de la tapa se reemplazan por grupos metileno. Este complejo se obtuvo con alto rendimiento en la reacción de [Co(En) 3 ] 3+ con formaldehído y nitrometano en una solución acuosa alcalina fría [12] . En el complejo celular formado inicialmente, los átomos de carbono apicales de los casquetes están asociados con grupos nitro. El reemplazo de estos grupos con átomos de hidrógeno se ha logrado utilizando métodos estándar de química orgánica. Como era de esperar, el complejo [Co(sar)] 3+ era estable en soluciones fuertemente ácidas; sus otras propiedades químicas eran las mismas que las del análogo [Co(sep)] 3+ . Se han desarrollado varios métodos de eliminación, siendo el más útil la reacción de los iones de cianuro con el complejo Co 2+ en agua hirviendo. Casi todos los primeros iones de metales de transición , algunos en dos estados de oxidación, se colocaron en la jaula del sar. Todos estos complejos han demostrado una alta estabilidad termodinámica y cinética, y algunos tienen propiedades físicas inusuales.

Humano

Alan Sargeson era encantador e ingenioso. Siempre fue accesible y tan tranquilo con los demás como consigo mismo. Era indulgente con los errores y atento con sus empleados. Casi todos sus colegas continuaron trabajando con Alan personal o profesionalmente después de mudarse a otros lugares. Hacia el final de su vida, se volvió especialmente cercano a su familia, en particular a su hija menor, Bente.

Casi todas las personas a las que se les ha preguntado por Alan recuerdan con entusiasmo sus historias sobre diversos temas, generalmente después de la cena. Parecía que solo tenía cuatro historias en su repertorio que podía contar una y otra vez. La cantidad de historias que contaba a la vez dependía de la resistencia de la audiencia. No era el contenido de las historias lo que divertía a la audiencia, sino la forma en que las contaba. Las historias se caracterizaban por la risa incesante de Alan, quien claramente estaba encantado con lo que estaba a punto de decir a continuación, digresiones que tenían una conexión críptica con el tema de la historia, llamados a la audiencia en busca de ayuda u otra inversión.

Aunque Alan nunca lo admitirá del todo, había un lado divertido en su percepción de la química que estudiaba. Los complejos Co 3+ tienen un color intenso; su color varía de púrpura a verde y puede ser cualquier cosa intermedia. Pudo detectar un cambio de color en el curso de la reacción, pero lo que vio fue diferente de la visión normal ; cualquiera podría testificar que cuando Alan dijo que el compuesto era azul, en realidad era rosa.

Alan sabía en qué era bueno y en qué no. No tuvo miedo de admitir su falta de competencia y desarrolló extensas colaboraciones tanto en Australia como en otros lugares. Muchos de sus colegas recuerdan viajes para visitar a varios expertos para aclarar una interpretación u obtener consejos sobre cómo realizar un experimento. Siempre ha sido meticuloso en proporcionar a sus colegas la comprensión adecuada.

Como muchos científicos que han llegado a la cima de su profesionalismo, Alan esperaba que los demás llevaran a cabo sus investigaciones con la misma diligencia, integridad e integridad que él mismo se impuso. Despreciaba especialmente a los científicos, a quienes consideraba que usaban sus publicaciones solo como un método de promoción. Fue su total devoción a la integridad de la ciencia, quizás el rasgo de personalidad que define a Alan.

Alan fue organizado en su trabajo científico, pero menos responsable de los asuntos administrativos. De hecho, servirá un término de tres años como Decano (Presidente) de la Escuela de Investigación Química sin incidentes. Dio la impresión de que aunque estaba dispuesto a asumir el trabajo administrativo como un deber para con sus colegas, su investigación se había hecho cargo. Como consecuencia, rara vez se le pidió que asumiera el trabajo de comité de rutina o se le ofreció un puesto que incluyera trabajo administrativo. Era un disertante adecuado, pero no uno cuyos discursos cautivaran a la audiencia. En la Escuela de Investigación en Química, el apoyo a la investigación se distribuyó de acuerdo con el desempeño pasado, no como resultado del desarrollo de propuestas que requirieron financiamiento externo. Como resultado, Alan siempre estuvo bien financiado para hacer su trabajo sin la distracción de escribir propuestas e informes. Además, tuvo acceso a generosos gastos de viaje, lo que le permitió visitar otros laboratorios.

Se retiró a los 65. Dijo que estaba feliz de hacerlo porque les estaba dando a los "jóvenes" la oportunidad de hacerse un nombre. Como profesor honorario, siguió viniendo a la facultad y participando, si era posible, en sus actividades. Poco después de su retiro, su salud comenzó a declinar, lentamente al principio, pero con bastante rapidez en los últimos años de su vida. En los últimos años, padeció diversas enfermedades que lo debilitaron. Poco después de celebrar la Navidad en casa con su familia, falleció.

Premios y premios

Alan ha recibido numerosos honores y premios. Aunque apreció recibirlos, los trató con ligereza. Lista [1] :

Membresía en sociedades científicas

Notas

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 B. Bosnich. Alan McLeod Sargeson FAA 13 de octubre de 1930 - 29 de diciembre de 2008 // Biogr. Mems cayó. R. Soc. 2012, v. 58, págs. 265-282.
  2. ↑ DA Buckingham, A. Sargeson, II Olsen. Mecanismo de hidrólisis básica de algunos complejos de acidopentaamminecobalt (III) // J. Am. química soc. 1966 v. 88, págs. 5443-5447.
  3. ↑ A. Sargeson, J. MacB. Harrowfield, DR Jones, LF Lindoy. El mecanismo de hidrólisis de un éster de fosfato unido a cobalto (III): transfosforilación de oxígeno a nitrógeno // J. Am. química soc. 1980, v. 102, págs. 7733-7741
  4. ↑ A. Sargeson, DA Buckingham, LG Marzilli. Adición N-terminal de glicina a aminoácidos y ésteres peptídicos activados por el ion cobalto (III) // J. Am. química soc. 1967. v. 89, págs. 4539-4540.
  5. ↑ DA Buckingham, A. Sargeson, DM Foster. Amidólisis de éster etílico de glicina promovida por cobalto (III). Un ejemplo de desplazamiento nucleofílico interno // J. Am. química soc. 1969. v. 91, págs. 3451-3456.
  6. ↑ DA Buckingham, A. Sargeson, DM Foster. Hidrólisis de glicina amidas promovida por cobalto (III). J. Am. Chem. Soc. 1970. v. 92 , págs . 6151-6158 .
  7. ↑ II Creaser, RJ Geue, J., A. Sargeson, MacB. Harrowfield, AJ Herlt, MR Snow, J. Springborg. Síntesis y reactividad de iones de Co(III) encapsulados cubiertos con aza // J. Am. química soc. 1982, v. 104, págs. 6016-6025.
  8. ↑ Leonard F. Lindoy. Celebración de vidas inorgánicas: Entrevista con Alan M. Sargeson // Coord. química Rvdo. 2005, v. 249, págs. 2731-2739
  9. ↑ A. Sargeson, P. Hendry. Reacciones de derivados de fosfato promovidas por iones metálicos // Progreso en química inorgánica: química bioinorgánica, 1990. v.38, pp. 201-258.
  10. ↑ G. A. Bottomley, I. J. Clark, A. Sargeson, II Creaser, L. M. Engelhardt, R. J. Geue, K. S. Hagen, J. M. Harrowfield, G. A Lawance, P. A. Lay, A. J. See, B. W. Skelton, A. La síntesis y estructura de los ligandos encapsulantes: propiedades de las hexaminas bicíclicas // Aust. J. Chem. 1994, v.47, págs. 143-179.
  11. ↑ A. Sargeson, IJ Clark, A. Crispini, PS Donnelly, LM Engelhardt, JM Harrowfield, SH. Jeong, Y.Kim, GA Koutsantonis, YH Lee, NA Lengkeek, M. Mocerino, GL Nealon, MI Ogden, YC Park, C. Pettinari, L. Polanzan, E. Rukmini, BW Skelton, AN Sobolev, P. Thuéry & A. H. White. Variaciones sobre el tema de una jaula: algunos complejos de poliaminas bicíclicas como sintones supramoleculares // Aust.J. química 1990v. 62, págs. 1246-1260.
  12. ↑ RJ Geue, MR Snow, J. Springborg, AJ Herlt, A. Sargeson, D. Taylor. Condensación de formaldehído con glicina quelada y etilendiamina: una nueva síntesis macrocíclica; Estructuras de rayos X de los iones [α-hidroximetilserina-bis(etilendiamina)cobalto (III)] 2+ y [α-hidroximetilserina-1,4,8,11-tetraaza-6,13-dioxaciclotetradecanocobalto(III)] 2+ / / J. Chem. soc. química común 1976, págs. 285-287.
  13. ↑ Profesor Alan Mcleod Sargeson Archivado el 1 de septiembre de 2018 en Wayback Machine .  
  14. ↑ Sargeson; Alan  McLeod
  15. ↑ Alan M. Sargeson Archivado el 1 de septiembre de 2018 en Wayback Machine .  

Enlaces

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