Los terpenoides son compuestos orgánicos que contienen oxígeno (generalmente de origen natural), cuyo esqueleto de carbono está formado por unidades de isopreno. Los terpenoides son derivados de los terpenos , en algunos casos su esqueleto de carbono puede formarse a partir de estructuras de poliisopreno por desplazamiento o pérdida de un fragmento de carbono, generalmente un grupo metilo [1] .
Las características estructurales de las moléculas terpenoides hacen que se diferencien notablemente de otros compuestos orgánicos por una mayor labilidad, una tendencia a la isomerización, ciclación y polimerización. La isomerización y la transformación a menudo tienen lugar en condiciones suaves, bajo la influencia de la luz, el oxígeno del aire, el vapor de agua, etc. Debido a la ligera reorganización del esqueleto de carbono de los terpenoides, el científico ruso E. Wagner los llamó "camaleones químicos".
Los terpenoides son participantes activos en los procesos metabólicos que ocurren en las plantas. Algunos terpenoides regulan la actividad de genes vegetales y participan en reacciones fotoquímicas . Las cadenas de carbono de varios terpenoides son intermediarios clave en la biosíntesis de hormonas esteroides , colesterol , enzimas , vitaminas D, E, K y ácidos biliares .
Los terpenoides de plantas tienen una amplia gama de efectos biológicos para los humanos y, por lo tanto, son de interés para la búsqueda de nuevos fármacos .
Mentol (del lat. mentha - menta ) - una sustancia orgánica, un importante metabolito secundario de las plantas de la familia Lamiaceae , se obtiene sintéticamente o se aísla del aceite esencial de menta . Sustancia cristalina transparente, se funde fácilmente a temperatura ambiente. Hay 8 isómeros con propiedades bastante similares. El principal isómero natural es el (-)-mentol con la configuración (1R,2S,5R) . Posee propiedades anestésicas locales débiles, estimula los receptores de frío de la piel y las membranas mucosas, antiséptico débil . Es ampliamente utilizado en la industria alimentaria y en la medicina. En particular, es el componente principal del vasodilatador reflejo Validol .
La carvona (p-menta-6,8(9)-dien-2-one) es una sustancia natural de la familia de los terpenoides.
La carvona es soluble en alcohol e insoluble en agua. Reacciona violentamente con ácidos minerales para formar carvacrol . Entra en reacciones de adición de doble enlace con halógenos y haluros de hidrógeno . La reacción con sulfuro de hidrógeno conduce a un producto cristalino, y con sulfito de sodio e hidrosulfito de sodio a un producto soluble en agua; estas reacciones pueden usarse para aislar la carvona de una mezcla de aceites esenciales.
La carvona existe en dos formas isoméricas y sus enantiómeros huelen de manera diferente: S (+) - la carvona determina el olor a comino y semillas de eneldo , y su isómero espejo , R (-) - la carvona, huele a menta de lanza (acebo) . La carvona, o más bien los aceites esenciales que contienen mucho carvona, se utilizan ampliamente en la industria alimentaria. Por ejemplo, el chicle de menta verde de Wrigley contiene R(-)-carvona como agente aromatizante . R (-) - también se utiliza en ambientadores. Los aceites esenciales que contienen carvona se utilizan en aromaterapia .
Borneol (endo-1,7,7-trimetilbiciclo-[1,2,2]-heptanol-2): se refiere a alcoholes terpénicos .
Isoborneol - (exo-1,7,7-trimetilbiciclo-[1,2,2]-heptanol-2). Cristales incoloros con olor característico a coníferas ; poco soluble en agua, bien - en disolventes orgánicos de baja polaridad , incluidos los alcoholes . Durante la oxidación, el borneol y el isoborneol se convierten en alcanfor , bajo la acción de catalizadores ácidos, el isoborneol se deshidrata más fácilmente que el borneol para formar canfeno (reordenamiento de Wagner-Meerwein), y también forma éteres con mayor facilidad y dificultad: ésteres . Baja toxicidad, pero actúan sobre el sistema nervioso central, reducen la presión arterial. El principal intermediario en la producción de alcanfor . El borneol, el isoborneol y sus ésteres ( acetato de bornilo, acetato de isobornilo ) se utilizan como componentes de composiciones de perfumes y, especialmente, fragancias para jabones y productos químicos domésticos.