Cineol

Cineol
General
química fórmula C10H18O _ _ _ _
Propiedades físicas
Masa molar 154,249 g/ mol
Densidad 0,9225 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 1,5°C
 •  hirviendo 176-177°C
Clasificación
registro número CAS 470-82-6
PubChem
registro Número EINECS 207-431-5
SONRISAS   CC1(C2CCC(O1)(CC2)C)C
InChI   InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)8-4-6-10(3.11-9)7-5-8/h8H,4-7H2,1-3H3WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 27961
ChemSpider
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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Cineol ( us. eucaliptol ) - óxido de mentano - terpeno  monocíclico . El nombre se refiere a un grupo de compuestos químicos, de estructura algo diferente; El 1,8-cineol, 1,8-epoxi-para-mentano es el más común en la naturaleza; así como 1,4-cineol.

Propiedades

Peso molecular 154,25. Líquido con olor a alcanfor y sabor acre .

Solubilidad en solución acuosa de etanol al 70% 1:1.5-1:2, en 50% - 1:12. Soluble en algunos disolventes orgánicos, escasamente soluble en agua.

Bajo la acción de una solución alcohólica de ácido sulfúrico, se convierte en terpineno y terpinoleno . Cuando se calienta con ácido sulfúrico diluido, forma hidrato de 1,8-terpina, con la acción del anhídrido acético, diacetato de 1,8-terpina y acetato de α- terpinoleno .

Con algunas sustancias ( hidrohaluros , mezcla I 2 +HI, ácido fosfórico , resorcinol , o- cresol , α- y β- naftoles ) se forman productos de adición cristalinos.

Conseguir

El cineol se aísla de los aceites esenciales y también se obtiene por deshidratación de 1,8-terpina o terpineol mediante calentamiento con ácidos diluidos.

Contenido como componente principal (en una concentración de hasta el 80%) en aceites esenciales de hojas de eucalipto bola , de todas las partes de la raíz marina , de cestas de flores y hojas de ajenjo , de ruda olorosa [1] , en romero aceite [2] . También se encuentra en el aceite de salvia extraído de la salvia y en el aceite de menta de la hierbabuena (hasta un 6 %) [3] .

Aplicación

Cineol se utiliza en medicina como parte de antisépticos , expectorantes y pastas de dientes [4] , así como aceite de eucalipto [5] , y también como componente de aceites esenciales artificiales.

1,4-cineol

El 1,4-cineol es un isómero estructural del 1,8-cineol. Este es un líquido con olor a alcanfor, T pl = -46 o C, T bp = 172-173 o C, d 4 20 \u003d 0.8980-0.9010; n d 20 \u003d 1.445-1.448. En la naturaleza, el 1,4-cineol es mucho menos común y difiere notablemente en propiedades químicas del 1,8-cineol.

Notas

  1. Plantas medicinales / Muravyova D. A. // Gran Enciclopedia Médica  : en 30 volúmenes  / cap. edición B. V. Petrovski . - 3ra ed. - M  .: Enciclopedia soviética , 1980. - T. 12: Criocirugía - Lenegr. — 536 pág. : enfermo.
  2. Terpenos / Prokazova N.V. // Gran Enciclopedia Médica  : en 30 volúmenes  / cap. edición B. V. Petrovski . - 3ra ed. - M  .: Enciclopedia soviética , 1985. - T. 25: Tenius - Dióxido de carbono. — 544 pág. : enfermo.
  3. Aceites esenciales  // Gran Enciclopedia Rusa [Recurso electrónico]. - 2018. ( Aceites esenciales // Sherwood - Yaya. - M .  : Gran Enciclopedia Rusa, 2017. - P. 517-518. - ( Gran Enciclopedia Rusa  : [en 35 volúmenes]  / editor en jefe Yu. S. Osipov  ; 2004-2017, vol. 35).- ISBN 978-5-85270-373-6 . ).
  4. Cineol // Gran Enciclopedia Soviética  : [en 30 volúmenes]  / cap. edición A. M. Projorov . - 3ra ed. - M.  : Enciclopedia soviética, 1969-1978.
  5. Eucalyptus // Gran Enciclopedia Médica  : en 35 volúmenes / cap. edición N. A. Semashko - 1ª ed. - M .: Editorial estatal de literatura biológica y médica, 1936. - T. 35: reacción de Shika - FMD. Columnas 147-148.

Literatura

Enlaces