3-nitroclorobenceno

3-​Nitroclorobenceno
General

Nombre sistemático		 1-​nitro-​3-​clorobenceno
abreviaturas 3-NHB
nombres tradicionales meta-nitroclorobenceno
química fórmula C6H4ClNO2 _ _ _ _ _
Propiedades físicas
Estado cristales de color amarillo claro [1] [2]
Masa molar 157,553 g/ mol
Densidad 1.534 [3]
Tensión superficial 4,37 10 -2 (a 44,5 °C) [4]  N/m
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 46 [3]
 •  hirviendo 236 [3]  °C
 •  parpadea 127 [5]  °C
 •  encendido espontáneo 260 [5]  °C
Punto crítico  
 • la temperatura 468,85 [4]  °C
 • presión 39.28 [4]
Calor específico de vaporización 3,54 10 5 (a 44,5 °C) [4]
Presion de vapor 0,097 mmHg Arte. (a 25 °C) [4]
Propiedades químicas
Solubilidad
 • en agua 0.273 [6]
Propiedades ópticas
Índice de refracción 1.343 (a 50 °С) [1]
Clasificación
registro número CAS 121-73-3
PubChem 8489
registro Número EINECS 204-496-1
SONRISAS   C1=CC(=CC(=C1)Cl)[N+](=O)[O-]
InChI   1S/C6H4ClNO2/c7-5-2-1-3-6(4-5)8(9)10/h1-4H; KMAQZIILEGKYQZ-UHFFFAOYSA-NKMAQZIILEGKYQZ-UHFFFAOYSA-N
RTECS CZ0940000
CHEBI 82420
ChemSpider 21106013
La seguridad
Concentración límite 0,001 mg/litro [7]
LD 50 ratones: 380 mg/kg [8] , ratas: 420 mg/kg [9]
palabra clave Peligroso
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 una 2 0[2]
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

El 3-nitroclorobenceno ( meta-nitroclorobenceno, m-nitroclorobenceno, 3-NHB ) es un compuesto orgánico de fórmula C 6 H 4 ClNO 2 , que forma cristales de color amarillo claro [1] .

Es una sustancia de la segunda clase de peligro , el MPC en el aire es de 1 mg/m 3 . Una fuerte hemo y neurotoxina , en su toxicidad se asemeja al nitrobenceno [7] .

Propiedades físicas

El 3-nitroclorobenceno es un sólido cristalino de color amarillo claro en condiciones normales . Prácticamente insoluble en agua, totalmente soluble en etanol caliente , éter dietílico , benceno , cloroformo , ácido acético glacial [1] , disulfuro de carbono . Parcialmente soluble en etanol frío [3] .

Propiedades químicas

Entra en la reacción de amonólisis , pero a diferencia de los 2- y 4-nitroclorobencenos, se requieren condiciones más severas que calentar a 200°C y una presión de 30-40 atm. [10] :

Reacciona sustitución nucleófila con imidazol para formar 1-(3-nitrofenil)-1H-imidazol. La reacción transcurre en DMF a 120°C en presencia de carbonato de potasio y óxido de cobre (II) [11] .

Definición

Existe una forma de determinar el 3-nitroclorobenceno en el aire del área de trabajo mediante cromatografía de gases [12] .

Adquisición de laboratorio

En el laboratorio, el 3-nitroclorobenceno se obtiene por diazotación de la 3-nitroanilina , seguida de sustitución del grupo diazonio por un átomo de cloro según la reacción de Sandmeyer [1] :

Puede obtenerse con un rendimiento del 92% por desaminación de 4-nitro-2-cloroanilina en THF bajo la acción de nitrito de terc-butilo y DMSO a una temperatura de 30 °C durante 1 hora [13] .

Producción industrial

Durante la nitración del clorobenceno, se forman trazas de 3-nitroclorobenceno, por lo tanto, a diferencia del 2- y 4-nitroclorobenceno, no es rentable obtenerlo de esta manera [14] . Para obtener 3-nitroclorobenceno en la industria, se usa la cloración catalítica del nitrobenceno cuando se calienta, se puede usar FeCl 3 , SbCl 3 o I 2 como catalizador . Además del producto objetivo, también se forman isómeros de 3-nitroclorobenceno y dinitroclorobencenos, que se separan por destilación [15] :

Aplicación

El 3-nitroclorobenceno se utiliza principalmente para la síntesis de 3-nitroanilina, utilizada en el teñido en frío [15] , así como de 3-fenilendiamina , que es un intermediario en la producción de colorantes, medicamentos y estabilizadores de polímeros [16] .

Toxicidad

El 3-nitroclorobenceno es una fuerte hemo y neurotoxina [7] [17] . En su efecto tóxico, es similar al nitrobenceno , incluso, por ejemplo, puede causar toxidermia [17] [18] . Si se inhala o se ingiere, se presentan los siguientes síntomas: labios, uñas y piel azulados, dolor de cabeza, mareos, náuseas, convulsiones, confusión. Provoca enrojecimiento al contacto con los ojos. Puede ser absorbido a través de la piel [19] .

No se han encontrado datos fiables sobre la carcinogenicidad del 3-nitroclorobenceno [20] .

Notas

  1. ↑ 1 2 3 4 5 O. A. Ptitsina. Trabajo de laboratorio sobre síntesis orgánica: un libro de texto para especialidades químicas y biológicas de institutos pedagógicos / Editor T.V. Aleksandrova. - M. : Educación, 1979. - S. 161-162. — 256 págs. - 21.000 ejemplares.
  2. ↑ 1 2 3- CAMEO DE CLORONITROBENCENO Químicos NOAA<  . Consultado el 30 de septiembre de 2017. Archivado desde el original el 15 de julio de 2021.
  3. ↑ 1 2 3 4 O'Neil, MJ (ed.). The Merck Index: una enciclopedia de productos químicos, medicamentos y productos biológicos. 13.ª edición, Whitehouse Station, Nueva Jersey: Merck and Co., Inc., 2001, pág. 370
  4. ↑ 1 2 3 4 5 TE Daubert, R. P. Danner. Compilación de datos de propiedades físicas y termodinámicas de productos químicos puros. — Washington, DC: Taylor y Francis, 1989.
  5. ↑ 1 2 Guía de protección contra incendios para materiales peligrosos . — 13ª edición. - Quincy, MA: Asociación Nacional de Protección contra Incendios, 2002. - página  325 .
  6. ↑ S. H. Yalkowsky, Y. He. Manual de datos de solubilidad acuosa: una extensa compilación de datos de solubilidad acuosa para compuestos orgánicos extraídos de la base de datos AQUASOL . - Versión 5. - Boca Raton, FL: CRC Press LLC, 2003. - P.  205 .
  7. ↑ 1 2 3 Z. E. Grigoriev. Química orgánica: Libro de texto para universidades: en 2 volúmenes / Head. editado por M. R. Pogosbekov. - M. : Akademkniga, 2004. - T. 2. - S. 560-561. — 582 pág. - 5000 copias.  - ISBN 5-94628-068-6 , 5-94628-172-0.
  8. ↑ Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Higiene Laboral y Enfermedades Profesionales. vol. 25(8), pág. 50, 1981
  9. ^ "Parámetros toxicométricos de productos químicos tóxicos industriales bajo exposición única", Izmerov, NF, et al., Moscú, Centro de Proyectos Internacionales, GKNT, 1982 vol. -, pág. 92, 1982
  10. ↑ LS Efros. Tareas y ejercicios de química y tecnología de compuestos aromáticos / Editor doc. química profe de ciencias L. A. Pavlova. - L. : Química, 1971. - S. 179-180, 188-189. — 496 pág. - 7000 copias.
  11. ↑ M. Lakshmi Kantam, Jagjit Yadav, Soumi Laha, Bojja Sreedhar, Shailendra Jha. N-arilación de heterociclos con cloro y fluoroarenos activados utilizando óxido de cobre (II) nanocristalino  // Síntesis y catálisis avanzadas. - 2007-08-06. - T. 349 , n. 11-12 . — S. 1938–1942 . — ISSN 1615-4169 1615-4150, 1615-4169 . -doi : 10.1002/ adsc.200600483 . Archivado desde el original el 15 de julio de 2021.
  12. ↑ Kolievskaya YA, Ivanyuk EG; DETERMINACIÓN DE NITROCLOROBENCENO EN EL AIRE DEL ÁREA DE TRABAJO MEDIANTE CROMATOGRAFÍA DE GASES; CONCURSO TR PROF ZABOL (12) 54-6 (1975)
  13. ↑ Lu Fang, Liang Qi, Longfei Ye, Zhentao Pan, Wenjun Luo. Desaminación reductora acelerada de sulfóxido de dimetilo de aminas aromáticas con T-BuONO en tetrahidrofurano  // Journal of Chemical Research. — 2018-11. - T. 42 , n. 11 _ — S. 579–583 . — ISSN 2047-6507 1747-5198, 2047-6507 . doi : 10.3184 /174751918x15402967122774 . Archivado desde el original el 15 de julio de 2021.
  14. ↑ I. I. Vorontsov. Semiproductos de la industria del tinte de anilina. - M. : Editorial estatal científica y técnica de literatura química, 1955. - S. 330-332, 408. - 579 p.
  15. ↑ 1 2 L. S. Efros, M. V. Gorelik. Química y tecnología de productos intermedios. - L. : Química, 1980. - S. 182. - 544 p. - 3700 copias.
  16. ↑ Patente de invención No.  RU 2012144566 A con fecha 27/12/2013. Autor(es): Sergei Alexandrovich Prikhodko, Anton Yuryevich Shabalin, Nikolai Yuryevich Adonin, Zinaida Petrovna Pai, Alexander Moiseevich Beskopylny, Daria Pavlovna Tuchapskaya, Valentin Nikolayevich Parmon
  17. ↑ 1 2 Sustancias nocivas en la industria. volumen 2, 1976 , pág. 264.
  18. ↑ Z. E. Grigoriev. Libro de referencia del patólogo ocupacional. - L. : Medicina, 1967. - S. 54. - 420 p.
  19. ↑ ICSC: 0028 1-CLORO-3-  NITROBENCENO . Consultado el 30 de septiembre de 2017. Archivado desde el original el 15 de julio de 2021.
  20. ↑ IARC. Monografías sobre la Evaluación del Riesgo Carcinogénico de los Químicos para los Humanos. Ginebra: Organización Mundial de la Salud, Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer, 1972—ACTUAL. (Obra multivolumen). Disponible en: http://monographs.iarc.fr/ENG/Classification/index.php Archivado el 25 de junio de 2018 en Wayback Machine , p. 65 290 (1996)

Literatura