FCF azul brillante

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FCF azul brillante
General
química fórmula C 37 H 34 N 2 Na 2 O 9 S 3
Propiedades físicas
Estado polvo rojo-azul
Masa molar 792,85 g/ mol
Propiedades químicas
Solubilidad
 • en agua 20,0 g/100 ml
Clasificación
registro número CAS 3844-45-9
PubChem 19700
registro Número EINECS 223-339-8
SONRISAS   CCN(CC1=CC(=CC=C1)S(=O)(=O)[O-])C2=CC=C(C=C2)C(=C3C=CC(=[N+](CC)CC4 =CC(=CC=C4)S(=O)(=O)[O-])C=C3)C5=CC=CC=C5S(=O)(=O)[O-].[Na+]. [Na+]
InChI   InChI=1S/C37H36N2O9S3.2Na/c1-3-38(25-27-9-7-11-33(23-27)49(40.41)42)31-19-15-29(16-20-31) 37(35-13-5-6-14-36(35)51(46.47)48)30-17-21-32(22-18-30)39(4-2)26-28- 10-8- 12-34(24-28)50(43.44)45;/h5-24H,3-4.25-26H2.1-2H3,(H2-,40,41,42,43, 44,45,46,47, 48);;/q;2*+1/p-2SGHZXLIDFTYFHQ-UHFFFAOYSA-L
Codex Alimentarius E133
CHEBI 82411
ChemSpider 18556
La seguridad
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 una 0 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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Brilliant Blue FCF es un compuesto orgánico sintético utilizado principalmente como colorante alimentario azul para alimentos procesados , medicamentos , suplementos nutricionales y cosméticos [1] . Se clasifica como un colorante de triarilmetano y se conoce con varios nombres, como FD&C Blue No. 1. Se identifica con el número E133 y tiene un índice de color de 42090. Externamente, el azul brillante FCF es un polvo azul y es soluble en agua y glicerina [2] con una absorción máxima de aproximadamente 628 nm. Es uno de los aditivos de color aprobados por la FDA más antiguos y está reconocido como no tóxico y seguro [3] .

Producción

El azul brillante FCF es un colorante sintético obtenido por la condensación del ácido 2-formilbencenosulfónico y la anilina correspondiente seguida de oxidación [4] .

La más utilizada es la sal disódica, que tiene el número CAS 2650-18-2 . También está permitido usar sales de calcio y potasio como aditivo alimentario. También se ven como un polvo azul y son solubles en agua y glicerina. La fórmula química del tinte es .

Se han hecho muchos intentos para encontrar tintes naturales de un color similar que sean tan estables como el azul brillante FCF. Los pigmentos azules deben tener muchas propiedades químicas, incluida la conjugación del enlace pi , anillos aromáticos , heteroátomos y grupos de heteroátomos y cargas iónicas , para poder absorber la luz roja de baja energía. La mayoría de los tintes azules naturales son inestables, se vuelven azules solo en condiciones alcalinas o tóxicos; buenos candidatos para futuras investigaciones para su uso como tintes naturales son los derivados de antocianinas y tricotomina . No se ha encontrado ningún reemplazo para Brilliant Blue FCF para su uso en refrescos [5] .

Aplicación

Industria alimentaria

El azul brillante FCF está registrado como aditivo alimentario con el número E133 y se utiliza para colorear bebidas carbonatadas , alimentos y medicamentos . A menudo se utiliza en helados y dulces . Para producir tonos de verde, morado o marrón, Brilliant Blue FCF se mezcla con otros tintes como la tartrazina (E102) para producir tonos de verde.

Actualmente, el E133 está permitido por la legislación federal de acuerdo con la norma nacional de la Federación Rusa: GOST R 52481-2005 “Colorantes alimentarios. Términos y definiciones” (aprobado por la orden de Rostekhregulirovanie del 29 de diciembre de 2005 No. 503-ST).

Productos químicos domésticos

El azul brillante FCF se utiliza en tensioactivos líquidos ( detergentes , suavizantes de telas), así como en enjuagues bucales , pasta de dientes en gel y perfumes . También se encuentra en cremas , champús y otros productos cosméticos [6] .

Medicina

Brilliant Blue FCF y colorantes similares como Brilliant Blue G son inhibidores de los receptores purinérgicos responsables de la inflamación y otros procesos celulares [7] .

Los científicos que realizaron estudios in vivo sobre compuestos para reducir la inflamación después de una lesión de la médula espinal probaron previamente un compuesto llamado OxATP para bloquear un receptor de ATP clave las neuronas de la médula espinal. Sin embargo, OxATP tiene efectos secundarios tóxicos y debe inyectarse directamente en la médula espinal; al buscar alternativas, notaron que Brilliant Blue FCF tenía una estructura similar. Esto los impulsó a probar un colorante relacionado, Brilliant Blue G (también conocido como Coomassie Brilliant Blue), en ratas, que mejoró la recuperación de la lesión de la médula espinal al tornar temporalmente el área azul [8] .

Al evaluar plaquetas humanas lavadas por turbidimetría , se descubrió que Brilliant Blue FCF afecta la agregación de plaquetas al bloquear los canales Panx1 . Estos efectos inhibitorios sobre el cambio de forma inducido por colágeno y la agregación máxima se observaron a concentraciones de colorante altas (1 mM), pero no a concentraciones más bajas (100 μM). La concentración efectiva de 1 mM es 1,59 veces la concentración máxima permitida de azul brillante FCF en alimentos a aproximadamente 0,63 mM, según la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA) [9] .

Los investigadores están realizando investigaciones para comprender mejor el impacto de Brilliant Blue FCF en la explantación de injertos venosos . Brilliant Blue FCF bloquea los receptores purinérgicos, lo que limita la proliferación celular, lo que puede conducir a la hiperplasia de la íntima. Los efectos de Brilliant Blue FCF se probaron en células aórticas de rata . Se ha descubierto que Brilliant Blue FCF tiene un efecto positivo al limitar el desarrollo de hiperplasia de la íntima después de un procedimiento de injerto venoso [10] [11] .

Seguridad

Brilliant Blue FCF es un colorante alimentario aprobado y una sustancia farmacológicamente inactiva para formas de dosificación en la Unión Europea y los Estados Unidos. También es una sustancia legal en muchos países del mundo. El tinte puede causar reacciones alérgicas en personas con asma moderada preexistente [12] . En 2003, la Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA) emitió un aviso de salud pública para alertar a los profesionales de la salud sobre la toxicidad potencial de este colorante sintético en las soluciones de nutrición enteral [13] . En la Unión Europea y en la mayoría de los países, se aplican los siguientes límites: 150-300 mg/kg según el tipo de alimento. El límite de seguridad de alimentos y medicamentos es de 0,1 mg/kg de peso corporal por día [14] . El Comité Mixto de Expertos sobre Aditivos Alimentarios (JECFA) de la FAO/OMS ha establecido una Ingesta Diaria Tolerable (IDA) de 6 mg/kg de peso corporal para colorantes como aditivos alimentarios [15] . En 2013, la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA) dictaminó que el E133 es seguro para usar como aditivo en alimentos para perros y gatos [16] .

Galería

Véase también

Notas

  1. ↑ FD&C Blue 1 (Azul brillante) . Asociación Internacional de Fabricantes de Color . Consultado el 6 de mayo de 2019. Archivado desde el original el 6 de mayo de 2019.
  2. ↑ FD&C Azul No. 1: Colorante alimentario azul brillante FCF . www.culinariolore.com (4 de agosto de 2015). Recuperado: 3 junio 2019.
  3. ^ Nutrición, Centro para la seguridad alimentaria y la historia de los aditivos de color aplicados . FDA (16 de marzo de 2019). Recuperado: 6 de mayo de 2019.
  4. ↑ El Ali, Bassam M. Manual de química industrial: productos químicos orgánicos  / El Ali, Bassam M., Bassam El Ali, Ali, Mohammad Farahat. - Nueva York: McGraw-Hill, 2005. - ISBN 978-0-07-141037-3 .
  5. ↑ Newsome, Andrew G.; Culver, Catalina A.; van Breemen, Richard B. (2014-07-16). "Paleta de la naturaleza: la búsqueda de colorantes azules naturales". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 62 (28): 6498-6511. DOI : 10.1021/jf501419q . ISSN  0021-8561 . PMID24930897  . _
  6. ↑ Enjuague bucal antiséptico, enjuague inteligente, blanqueador, avanzado, enjuague con flúor y productos antisarro LISTERINE . listerine.com. Fecha de acceso: 31 de julio de 2009. Archivado desde el original el 2 de enero de 2011.
  7. ↑ Ferreira LG, Faria RX, Ferreira NC, Soares-Bezerra RJ (2016). “Colorantes azules brillantes en la alimentación diaria: ¿cómo podría verse afectado el sistema purinérgico?” . Revista Internacional de Ciencias de la Alimentación . 2016 : 7548498. DOI : 10.1155/2016/7548498 . PMC  5090090 . PMID  27833914 .
  8. ↑ Peng W, Cotrina ML, Han X, Yu H, Bekar L, Blum L, Takano T, Tian GF, Goldman SA, Nedergaard M (julio de 2009). “La administración sistémica de un antagonista del receptor P2X7 sensible a ATP mejora la recuperación tras una lesión medular” . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 106 (30): 12489-93. DOI : 10.1073/pnas.0902531106 . PMC2718350  ._ _ PMID  19666625 .
  9. ↑ Molica F, Nolli S, Fontana P, Kwak BR (abril de 2017). "Turbidimetría en plaquetas humanas lavadas: el efecto del inhibidor de Pannexin1, FCF azul brillante, en la agregación inducida por colágeno" . Revista de experimentos visualizados (122). DOI : 10.3791/55525 . PMC  5564473 . PMID28448011  . _
  10. ↑ Osgood MJ, Sexton K, Voskresensky I, Hocking K, Song J, Komalavilas P, Brophy C, Cheung-Flynn J (agosto de 2016). "El uso de Brilliant Blue FCF durante la preparación del injerto de vena inhibe la hiperplasia de la íntima" . Revista de Cirugía Vascular . 64 (2): 471-478. DOI : 10.1016/j.jvs.2015.02.028 . PMC  5480606 . PMID  27763268 .
  11. ↑ Voskresensky, Igor V.; Sabio, Eric S.; Hocking, Kyle M.; Li, Fan Dong; Osgood, Michael J.; Komalavilas, Padmini; Brophy, Colleen; Cheung-Flynn, Joyce (2014-11-01). "Azul brillante FCF como colorante alternativo para el marcado de injertos de vena safena: efecto sobre la función del conducto" . Cirugía JAMA . 149 (11): 1176-81. DOI : 10.1001/jamasurg.2014.2029 . ISSN  2168-6254 . PMC  4237645 . PMID  25251505 .
  12. ↑ Weber RW, Hoffman M, Raine DA, Nelson HS (julio de 1979). “Incidencia de broncoconstricción por aspirina, colorantes azoicos, colorantes no azoicos y conservantes en una población de asmáticos perennes” . El Diario de Alergia e Inmunología Clínica . 64 (1): 32-7. DOI : 10.1016/0091-6749(79)90080-0 . PMID  447949 .
  13. ↑ FD&C Azul No. 1. . drogas.com . Consultado el 16 de noviembre de 2013.
  14. ↑ E133 . zusatzstoffe-online.de . Consultado el 16 de noviembre de 2013. Archivado desde el original el 27 de mayo de 2013.
  15. ↑ Organización Mundial de la Salud. Azul brillante FCF  // Comité Mixto FAO/OMS de Expertos en Aditivos Alimentarios.
  16. ↑ Opinión científica sobre la seguridad y eficacia de Brilliant Blue FCF (E133) como aditivo en piensos para gatos y perros | EFSA  (inglés) . www.efsa.europa.eu . Fecha de acceso: 12 de octubre de 2022.

Literatura