N,N-dimetilacetamida

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N , N -Dimetilacetamida [1] [2]

General

abreviaturas

DMAA

nombres tradicionales

Dimetilamida del ácido acético

química fórmula

C4H9NO _ _ _ _

Rata. fórmula

CH 3 CON(CH 3 ) 2

Propiedades físicas

Estado

líquido incoloro

Masa molar

87,12 g/ mol

Densidad

0,9366 g/cm³

Energía de ionización

8,81 ± 0,01 eV [3]

Propiedades termales

La temperatura

• fusión

-20°C

• hirviendo

165,5°C

• parpadea

70°C

• encendido espontáneo

490°C

Límites explosivos

2-11,5%

Punto crítico

• la temperatura

364°C

• presión

38,7 atm

mol. capacidad calorífica

175,6 J/(mol·K)

entalpía

• educación

–278,3 kJ/mol

• fusión

10,42 kJ/mol

• hirviendo

43,4 kJ/mol

• sublimación

50,2 kJ/mol

Presion de vapor

2 ± 1 mm Hg [3]

Propiedades químicas

Constante de disociación ácida

pK_{a}

0.19

la constante dielectrica

37.78

Propiedades ópticas

Índice de refracción

1.4376

Estructura

Momento bipolar

3,80D _

Clasificación

registro Número EINECS

204-826-4

SONRISAS

CC(=O)N(C)C

InChI

InChI=1S/C4H9NO/c1-4(6)5(2)3/h1-3H3FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N

RTECS

AB7700000

CHEBI

La seguridad

1mg/m³

4,2 g/kg (ratones, oral)

Carácter breve. peligro (H)

H312+H332 , H319 , H360

medidas de precaución. (PAGS)

P201 , P280 , P305+P351+P338 , P308+P313

palabra clave

¡PELIGROSO!

Pictogramas SGA

NFPA 704

2 2 0

Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

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La N , N -dimetilacetamida es una sustancia orgánica , la dimetilamida del ácido acético .

Propiedades físicas

Es un líquido higroscópico incoloro . La dimetilacetamida es miscible con agua y disolventes orgánicos, disuelve bien los hidrocarburos alifáticos insaturados y muchos compuestos inorgánicos. Con ácido acético, la dimetilacetamida forma una mezcla azeotrópica (21,1 % en peso de ácido acético, pe 170,8 °C) [4] .

Propiedades químicas

La dimetilacetamida es una base muy débil y la basicidad aumenta en una solución de anhídrido acético , en la que puede titularse con una solución 0,1 M de ácido perclórico en ácido acético [4] .

La dimetilacetamida sufre hidrólisis en ambientes ácidos y alcalinos, entra en reacciones de alcohólisis y transacilación [4] .

{\mathsf {CH_{3}CON(CH_{3})_{2}+ROH{\xrightarrow {H^{+))}CH_{3}COOR+(CH_{3})_{2} NUEVA HAMPSHIRE}}

{\mathsf {CH_{3}CON(CH_{3})_{2}+RCOOH\rightarrow RCON(CH_{3})_{2}+CH_{3}COOH))

Conseguir

Producción industrial de dimetilacetamida.

En la industria, la dimetilacetamida se prepara haciendo reaccionar la dimetilamina :

con ácido acético

{\mathsf {CH_{3}COOH+(CH_{3})_{2}NH{\xrightarrow {40^{o}C}}CH_{3}COOH*HN(CH_{3})_{ 2}}}

{\mathsf {CH_{3}COOH*HN(CH_{3})_{2}{\xrightarrow {135-140^{o}C))CH_{3}CON(CH_{3})_ {2}+H_{2}O}}

En el primer proceso, se obtiene acetato de dimetilamina en una primera etapa a 40°C, que luego se deshidrata en una corriente de dimetilamina a 135-140°C.

con anhídrido acético :

{\mathsf {(CH_{3}CO)_{2}O+(CH_{3})_{2}NH{\xrightarrow {t}}CH_{3}CON(CH_{3})_{ 2}+CH_{3}COOH}}

con ésteres de ácido acético:

{\mathsf {CH_{3}COOR+(CH_{3})_{2}NH{\xrightarrow {t))CH_{3}CON(CH_{3})_{2}+ROH))

También existe un método de síntesis en fase de vapor que utiliza catalizadores de eliminación de agua ( alúmina , etc.). La conversión de ácido acético en un paso en tal síntesis es 95-99% [4] .

Métodos de laboratorio para la obtención de dimetilacetamida.

Las síntesis preparativas se basan en la reacción de dimetilamina con anhídrido acético, cloruro de acetilo o ceteno .

{\mathsf {CH_{3}COCl+(CH_{3})_{2}NH{\xrightarrow {AlCl_{3))}CH_{3}CON(CH_{3})_{2}+HCl }}

{\displaystyle {\mathsf {H_{2}C=C=O+(CH_{3})_{2}NH\rightarrow CH_{3}CON(CH_{3})_{2))))

La interacción del metanol con el acetonitrilo conduce a la formación de dimetilacetamida:

{\mathsf {2CH_{3}OH+CH_{3}CN{\xrightarrow {CuCN}}CH_{3}CON(CH_{3})_{2}+H_{2}O))

La carbonilación de trimetilamina también es un método para preparar dimetilacetamida:

{\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{3}N+CO\rightarrow CH_{3}CON(CH_{3})_{2))))

También se utilizan reacciones de reacilación de dimetilformamida o hexametapol [4] :

{\mathsf {HCON(CH_{3})_{2}+CH_{3}Cl{\xrightarrow {AlCl_{3))}CH_{3}CON(CH_{3})_{2}+ HCl}}

{\mathsf {[(CH_{3})_{2}N]_{3}PO+CH_{3}COCl{\xrightarrow {AlCl_{3}}}CH_{3}CON(CH_{3 })_{2}+[(CH_{3})_{2}N]_{2}POCl}}

La dimetilacetamida se puede preparar haciendo reaccionar dimetilamina con acetato de metilo a temperatura y presión elevadas en presencia de metóxido de sodio .

{\mathsf {CH_{3}COOCH_{3}+(CH_{3})_{2}NH{\xrightarrow {CH_{3}ONa))CH_{3}CON(CH_{3})_ {2}+CH_{3}OH}}

Para purificar la dimetilacetamida, se agita con óxido de bario durante varios días, luego se hierve sobre óxido de bario durante 1 hora, se destila a presión reducida y se almacena sobre tamices moleculares [5] .

Aplicación

La dimetilacetamida se utiliza en la producción de fibras y películas sintéticas, para el aislamiento de dienos y estireno de los productos de pirólisis de fracciones de petróleo. También se utiliza como catalizador o medio de reacción en reacciones de halogenación , alquilación y ciclación [4] .

Toxicidad

La N,N-dimetilacetamida es ligeramente tóxica LD 50 = 4,2 g/kg (ratones, oral). Con contacto prolongado con la piel provoca intoxicación del cuerpo. MPC para el área de trabajo es de 1 mg/m 3 [6] .

Véase también

amidas

Notas

↑ Manual de química de Dean JA Lange. — 15ª edición. - McGraw-Hill, Inc., 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .
↑ Sigma-Aldrich. N , N -Dimetilacetamida . Consultado el 9 de noviembre de 2013. Archivado desde el original el 8 de noviembre de 2015. (indefinido)
↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0218.html
↑ 1 2 3 4 5 6 Enciclopedia química. En cinco tomos. / Cap. edición I. L. Knunyants. - M. : Enciclopedia soviética, 1990. - T. 2. - S. 62.
^ Armarego WLF, Chai CLL Purificación de productos químicos de laboratorio. — 6ª ed. - Elsevier, 2009. - Pág. 129. - ISBN 978-1-85617-567-8 .
↑ Sustancias nocivas en la industria. Manual para químicos, ingenieros y médicos. ed. 7, per. y adicional En tres tomos. Tomo I. Sustancias orgánicas. ed. honrado actividad profesor de ciencias N. V. Lazareva y Dr. miel. Ciencias E. N. Levina. L., "Química", 1976. 592 páginas, 27 cuadros, bibliografía - 1850 títulos.

Enlaces

Sigma Aldrich. Espectro IR de dimetilacetamida . Consultado el 10 de noviembre de 2013. (indefinido)
Sigma Aldrich. Espectro de RMN de dimetilacetamida . Consultado el 10 de noviembre de 2013. (indefinido)