Acetato de metilo

Acetato de metilo
General

Nombre sistemático		 éster metílico del ácido etanoico
abreviaturas MeOAc
nombres tradicionales éster metílico del ácido acético , éster metílico del ácido
acético
química fórmula C 3 H 6 O 2
Rata. fórmula CH 3 COCINAR 3
Propiedades físicas
Estado líquido
Masa molar 74,08 g/ mol
Densidad 0,9330 g/cm³
Viscosidad dinámica 0,362 Pa·s
Energía de ionización 10,27 ± 0,01 eV [1]
Resistencia eléctrica específica 0,52 ohmios m
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión -98,1°C
 •  hirviendo 57,1°C
 •  parpadea -9.4°C
 •  encendido -10°C
 •  encendido espontáneo 470°C
Límites explosivos 3,15 - 15,60%
Punto crítico 233.70
mol. capacidad calorífica 156,19 J/(mol·K)
Presion de vapor 0,2224 atm
Propiedades químicas
Solubilidad
 • en agua 31,9 g/100ml
Propiedades ópticas
Índice de refracción 1.3619
Estructura
Momento bipolar 1,72±0,09  D
Clasificación
registro número CAS 79-20-9
PubChem 6584
registro Número EINECS 201-185-2
SONRISAS   O=C(OC)C
InChI   1S/C3H6O2/c1-3(4)5-2/h1-2H3KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N
RTECS AI9100000
CHEBI 77700
un numero 1231
ChemSpider 6335
La seguridad
Concentración límite 100mg/m³
Toxicidad bajo
Frases de riesgo (R) R11 , R36 , R66 , R67
Frases de seguridad (S) S16 , S26 , S29 , S33
Pictogramas SGA Pictograma "Llama" del sistema CGSPictograma "Signo de exclamación" del sistema CGS
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 3 una 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
 Archivos multimedia en Wikimedia Commons

El acetato de metilo ( éster metílico del ácido acético, éster metílico del ácido etanoico, éster metílico del ácido acético, MeOAc ) CH 3 COOCH 3  es una sustancia orgánica de la clase de los ésteres .

Se encuentra en la naturaleza, principalmente en los aceites esenciales de las plantas (por ejemplo, hasta un 8,9 % en varios tipos de menta [2] [3] , hasta un 28,2 % en la reina de los prados [4] , hasta un 44 % en el jazmín [5 ] ), y en productos alimenticios (por ejemplo, en coñacs de larga duración [6] ).

Propiedades físicas

Líquido transparente incoloro con olor afrutado [7] .

Se mezcla bien con disolventes orgánicos [7] . En cuanto al poder de disolución, es similar a la acetona y se utiliza en algunos casos como su sustituto. Miscible en cualquier proporción con etanol y éter etílico , libremente soluble en acetona y cloroformo , soluble en benceno [8] .

Algunas propiedades difieren de una fuente a otra: densidad 0,9330 [7] y 0,9244 [8] [9] g/cm 3 ; índice de refracción 1,3619 [7] y 1,3593 [8] ; viscosidad dinámica 0,362 [7] y 0,381 [8] .

Solubilidad en agua 31,9 % [8] , forma una mezcla azeotrópica con agua (punto de ebullición 56,4 °C, 96,7 % acetato de metilo) [7] . Forma mezclas azeotrópicas con metanol (punto de ebullición 54 °C, 81 % acetato de metilo) y acetona (punto de ebullición 56,1 °C, 45 % acetato de metilo) [10] .

Forma aductos : acetato de metilo • SbCl 5 , acetato de metilo • HSbCl 6 y acetato de metilo • BF 3 , fundiendo, respectivamente, a 87-88 , 81-82 y 65,5 ° C.

Concentraciones explosivas en mezcla con aire 3,15 - 15,60% [9] .

Propiedades químicas

En términos de propiedades químicas, el acetato de metilo es un éster típico de un ácido monocarboxílico alifático .

Fácilmente hidrolizado ( saponificado ) al alcohol inicial y ácido con agua (reversible) o álcalis (irreversible, ya que el ácido carboxílico resultante se convierte en una sal) [11] [12] :

La reducción del acetato de metilo conduce a la formación de dos alcoholes [13] (etanol y metanol):

Bajo la acción del amoníaco , el acetato de metilo se convierte en acetamida y metanol [14] :

Conseguir

Se obtiene acetato de metilo:

, ,

Aplicación

El acetato de metilo se utiliza principalmente como disolvente en la producción de pinturas y barnices y como componente de muchos disolventes industriales y domésticos. Es parte integral (7-75%) de los solventes químicos de la madera [16] [9] .

Se utiliza en la producción de adhesivos, barnices compuestos, masillas, cintas magnéticas, cosméticos para automóviles, éteres de celulosa , acetato de polivinilo , metacrilato de polimetilo , grasas vegetales y animales, y muchas resinas sintéticas [16] [9] .

Se utiliza como extractante en química analítica, incluso para separar LiCl de cloruros de otros metales alcalinos [17] .

El acetato de metilo es un componente valioso para la síntesis industrial, incluido el anhídrido acético obtenido a partir de él por carbonilación ( reppe process ) [18] [19] :

Se utiliza en la industria alimentaria como agente aromatizante [17] [20] y como disolvente extractivo en el proceso de descafeinado del té y el café [21] . Como agente aromatizante y disolvente, también se incluye en una serie de productos cosméticos.

Toxicidad, seguridad laboral

Ligeramente irritante para las mucosas de los ojos y vías respiratorias (a una concentración de 15 mg/l de acetato de metilo químicamente puro, se requiere una exposición de 5 minutos para sentir irritación). En altas concentraciones tiene un leve efecto narcótico, principalmente por la acción del propio éster y, en menor medida, por el alcohol formado a partir de él [9] .

Cuando se administra por vía oral , DL 50 = 2,9 g/kg (ratas blancas), 2,4 g/kg (ratones y conejos), 3,6 g/kg (cobayas) [9] .

MPC en el aire atmosférico de áreas pobladas es 0.07 mg/m³ [22] .

Según Rospotrebnadzor , el MPC en el aire del área de trabajo es de 100 mg/m 3 (máximo una sola vez) [23] . Sin embargo, según varios estudios, el umbral de percepción del olor de esta sustancia puede ser muy superior a este MPC. Por ejemplo, el valor umbral medio en el estudio [24] fue de 900 mg/m 3 ; en [25] 5250 mg/ m3 ; y en [26] 8628 mg/ m3 . Por lo tanto, se puede esperar que el uso de EPR filtrantes ampliamente utilizados en combinación con el “ cambio de filtro cuando la máscara huele mal” (como casi siempre lo recomiendan los proveedores de EPR en la Federación Rusa) conducirá a una exposición excesiva de al menos algunos trabajadores a vapores de acetato de metilo, debido a la sustitución inoportuna de los filtros de las máscaras antigás . Para protegerse contra el acetato de metilo, se debe utilizar un cambio mucho más efectivo en la tecnología y los medios de protección colectiva .

Notas

  1. ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0391.html
  2. ↑ Myadelets M.A., Domrachev D.V., Cheremushkina V.A. Estudio de la composición química de los aceites esenciales de algunas especies de la familia Lamiaceae L., p. 113 . Consultado el 28 de febrero de 2016. Archivado desde el original el 2 de marzo de 2016.
  3. ↑ Estudio de la composición mineral de materiales de plantas medicinales que contienen aceites esenciales . Fecha de acceso: 28 de febrero de 2016. Archivado desde el original el 1 de marzo de 2016.
  4. ↑ Zykova I. D., Efremov A. A. Composición de los componentes del aceite esencial de la parte aérea de la reina de los prados . Consultado el 28 de febrero de 2016. Archivado desde el original el 2 de marzo de 2016.
  5. ↑ Goryaev M.I. Aceites esenciales de la flora de la URSS, página 223 . Fecha de acceso: 28 de febrero de 2016. Archivado desde el original el 3 de marzo de 2016.
  6. ↑ Ursul O. N., Aleksanyan K. A., Tkachuk L. A. Materias primas y factores tecnológicos del envejecimiento de los licores de coñac . revista "Industria alimentaria: ciencia y tecnología", Minsk, ISSN 2073-4794 (1 de noviembre de 2012). Consultado el 28 de febrero de 2016. Archivado desde el original el 7 de marzo de 2016.
  7. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Enciclopedia química, volumen 3, 1992 , p. 107.
  8. ↑ 1 2 3 4 5 Breve libro de referencia química, 1977 , p. 186.
  9. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Sustancias nocivas en la industria. volumen II, 1976 , pág. 155.
  10. ↑ Kozlov P.V., Hertz I.B. Química y tecnología de películas poliméricas, página 269 . M., "Arte" (1965). Recuperado: 28 de febrero de 2016.
  11. ↑ "Cinética de hidrólisis alcalina de acetato de metilo, acetato de butilo y acetato de isobutilo en soluciones de agua y acetonitrilo" / M. Yu. Panov, O. B. Sokolova // Journal of Physical Chemistry. - 15/07/1997 . - T. 71, nº 7. - 1199-1203
  12. ↑ Mendeleev D. I. , Monastyrsky D. N. Éteres complejos // Diccionario enciclopédico de Brockhaus y Efron  : en 86 volúmenes (82 volúmenes y 4 adicionales). - San Petersburgo. , 1890-1907.
  13. ↑ Pavlov B.A., Terentiev A.P. Curso de Química Orgánica, pág.256 . M., "Química" (1965). Recuperado: 28 de febrero de 2016.
  14. ↑ Theodore A. Koch, John G. Miller, Allan R. Day. AEefecto de la estructura sobre la reactividad. VI. Catálisis en la amonólisis e hidrólisis del acetato de metilo // Revista de la Sociedad Química Estadounidense (J AM CHEM SOC). - febrero de 1953. - doi : 10.1021/ja01100a054 .
  15. ↑ Preparación de acetato de metilo por esterificación de anhídrido acético con metanol . Consultado el 28 de febrero de 2016. Archivado desde el original el 24 de febrero de 2016.
  16. ↑ 1 2 Enciclopedia química, volumen 3, 1992 , p. 107-108.
  17. ↑ 1 2 Enciclopedia química, volumen 3, 1992 , p. 108.
  18. ↑ Ullmann, 2000 , pág. 244.
  19. ↑ Zoeller, JR; Agreda, VH; Cook, S.L.; Lafferty, NL; Polichnowski, SO; Pond, D. M. Eastman Chemical Company Proceso de anhídrido acético  (neopr.)  // Catalysis Today. - 1992. - T. 13 . - S. 73-91 . -doi : 10.1016 / 0920-5861(92)80188-S .
  20. ↑ Normas y reglamentos sanitarios y epidemiológicos SanPiN 2.3.2.1293-03 "Requisitos de higiene para el uso de aditivos alimentarios". Apéndice 6, No. 861 . Moscú (15/06/2003 con cambios desde el 26/05/2008). Fecha de acceso: 28 de febrero de 2016. Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016.
  21. ↑ Curso de conferencias sobre ciencia de productos básicos de productos aromatizantes (EUMK) . BGU . Recuperado: 28 de febrero de 2016.  (enlace no disponible)
  22. ↑ Concentraciones Máximas Permisibles (MPC) de Contaminantes en el Aire Atmosférico de Áreas Pobladas . Consultado el 28 de febrero de 2016. Archivado desde el original el 1 de marzo de 2009.
  23. ↑ (Rospotrebnadzor) . No. 1280. Acetato de metilo (éster metílico del ácido acético) // GN 2.2.5.3532-18 "Concentraciones máximas permisibles (MPC) de sustancias nocivas en el aire del área de trabajo" / aprobado por A.Yu. Popova . - Moscú, 2018. - S. 91. - 170 p. - (Normas sanitarias). Archivado el 12 de junio de 2020 en Wayback Machine .
  24. ↑ Johanes May. Umbrales de olor de disolventes para la evaluación de olores de disolventes en el aire [Geruchsschwellen von Losemitteln zur Bewertung von Losemittelgeruchen in der Luft]  (alemán)  // Staub, Reinhaltung der Luft. - Düsseldorf: VDI-Verlag GmbH, 1966. - Septiembre (vol. 26 ( H. 9 ). - S. 385–389. - ISSN 0039-0771 .
  25. ↑ Janicek G., V. Pliska y J. Kubatova. Estimación olfatométrica del umbral de percepción de sustancias olorosas mediante un olfatómetro de flujo  (checo)  // Ceskoslovenska hygiena. - Praga, 1960. - Vol. 5.- Pág. 441-447. — ISSN 0009-0573 .
  26. ↑ J. Enrique Cometto-Muniz y William S. Cain. Eficacia de los compuestos orgánicos volátiles para evocar el olor y la pungencia nasal  // Archives of Environmental Health: An International  Journal . - Taylor & Francis, 1993. - Mayo (vol. 48 ( iss. 5 ). - P. 309-314. - ISSN 0003-9896 . - doi : 10.1080/00039896.1993.9936719 .

Fuentes