Anilina

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Anilina

General

nombres tradicionales

Aminobenceno
Anilina
Benzolamina
Fenilamina

química fórmula

C 6 H 5 N H 2

Rata. fórmula

C6H7N _ _ _ _

Propiedades físicas

Estado

líquido incoloro o amarillento

Masa molar

93,1265 ± 0,0055 g/ mol

Densidad

1,0217 g/cm³

Tensión superficial

43,3 N/m

Viscosidad dinámica

3,71 Pa·s

Energía de ionización

7,7 ± 0,1 eV

La velocidad del sonido en la materia.

1659 m/s

Propiedades termales

La temperatura

• fusión

-6,3 °C

• hirviendo

184,13°C

• parpadea

158±1℉ y 76°C

• encendido espontáneo

562°C

Límites explosivos

1,3 ± 0,1% en volumen

Punto crítico

• la temperatura

425,65°C

• presión

5.134MPa

Densidad crítica

0,314 cm³/mol

Presion de vapor

0,6 ± 0,1 mmHg

Propiedades químicas

Solubilidad

• en agua

3,6 g/100 ml

• en ciclohexano

66,7 (30,8°C)

la constante dielectrica

6.89

Propiedades ópticas

Índice de refracción

1.5863

Estructura

Momento bipolar

1.53D _

Clasificación

registro Número EINECS

200-539-3

SONRISAS

NC1=CC=CC=C1

InChI

InChI=1S/C6H7N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H2PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N

RTECS

BW6650000

CHEBI

1547

La seguridad

0,3mg/m3

9-12 mg/kg (gatos, GI),
132 mg/kg (ratones, GI)

Toxicidad

Extremadamente tóxico para los pequeños mamíferos, altamente tóxico para los humanos , es una hematotoxina (provoca hemólisis ).

Iconos del BCE

NFPA 704

2 cuatro una punto de interés

Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

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La anilina (aminobenceno, fenilamina) es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 5 N H 2 , el antepasado de la clase de aminas aromáticas . Es un líquido aceitoso incoloro de olor característico , ligeramente más denso que el agua y poco soluble en ella, soluble en disolventes orgánicos. En el aire, se oxida rápidamente y adquiere un color marrón rojizo. muy toxico _ El nombre "anilina" proviene del nombre de una de las plantas que contienen índigo : Indigofera anil (el nombre internacional moderno de la planta es Indigofera suffruticosa ).

Historia

La anilina se obtuvo por primera vez en 1826 al destilar índigo con cal por el químico alemán Otto Unverdorben , quien le dio el nombre de "cristalino".

En 1834, Friedlieb Ferdinand Runge descubrió la anilina en el alquitrán de hulla y la llamó "kyanol".

En 1840, Julius Fritzsche obtuvo anilina calentando índigo con una solución de hidróxido de potasio y la llamó "anilina".

En 1842, Nikolai Zinin obtuvo la anilina por la reducción del nitrobenceno por la acción del ( NH 4 ) 2 S y la denominó "benzydame" .

En 1843, August Wilhelm Hoffmann estableció la identidad de todos los compuestos enumerados.

En 1856 se inició la producción industrial del colorante violeta malvaína a base de anilina .

Conseguir

En la industria, la anilina se produce en dos etapas.

En la primera etapa, el benceno se nitra con una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico concentrados a una temperatura de 50-60 ° C, como resultado, se forma nitrobenceno :

${\ce {C6H6 + HNO3 ->[H_2SO_4.50-60 C] C6H5NO2 + H2O))$

En la segunda etapa, el nitrobenceno se hidrogena a una temperatura de 200 a 300 °C en presencia de catalizadores :

${\mathsf {C_{6}H_{5}NO_{2}+3H_{2}\rightarrow C_{6}H_{5}NH_{2}+2H_{2}O))$

Por primera vez, la reducción de nitrobenceno se llevó a cabo utilizando hierro:

${\mathsf {4C_{6}H_{5}NO_{2}+9Fe+4H_{2}O\rightarrow 4C_{6}H_{5}NH_{2}+3Fe_{3}O_{4))}$

Otra forma de obtener anilina es la reducción de compuestos nitro - reacción de Zinin :

${\mathsf {C_{6}H_{5}NO_{2}+3(NH_{4})_{2}S\rightarrow C_{6}H_{5}NH_{2}+6NH_{3}+3S +2H_{2}O}}$

Además, en la anilina, el zinc reduce el nitrobenceno en presencia de un exceso de ácido clorhídrico.

${\mathsf {Zn+2HCl\rightarrow ZnCl_{2}+H_{2}\uparrow }}$ ;

${\mathsf {C_{6}H_{5}NO_{2}+3H_{2}\rightarrow C_{6}H_{5}NH_{2}+2H_{2}O))$ ;

Y este exceso une la anilina resultante en una sal llamada cloruro de fenilamonio (ácido clorhídrico de anilina):

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}NH_{2}+HCl\rightarrow [C_{6}H_{5}NH_{3}]^{+}Cl^{-))))$ ;

Esta sal es fácilmente soluble en el agua resultante y puede cristalizarse a partir de ella,

además, después del tratamiento con álcali, el cloruro de fenilamonio da anilina:

${\mathsf {[C_{6}H_{5}NH_{3}]^{+}Cl^{-}+Na^{+}OH^{-}{\xrightarrow[{}]{NaOH ,\ -NaCl}}\ C_{6}H_{5}NH_{2}+NaCl+H_{2}O}}$

Propiedades químicas

La anilina se caracteriza por reacciones tanto en el grupo amino como en el anillo aromático . Las características de estas reacciones se deben a la influencia mutua de los átomos. Por un lado, el anillo bencénico debilita las propiedades básicas del grupo amino frente a las aminas alifáticas e incluso al amoníaco. Por otro lado, bajo la influencia del grupo amino, el anillo de benceno se vuelve más activo en las reacciones de sustitución que el benceno. Está bien halogenado, nitrado y sulfonado. Por ejemplo, la anilina reacciona vigorosamente con agua de bromo para formar 2,4,6-tribromanilina (precipitado blanco). Con HNO 2 da compuestos diazo.

Oxidación

A diferencia de las aminas alifáticas , las aminas aromáticas se oxidan fácilmente. Un ejemplo es la reacción de una mezcla de cromo con anilina, que da como resultado la formación del tinte " anilina negra ".

La reacción clásica de oxidación de la anilina con dicromato de potasio en un medio ácido se usa a menudo como reacción cualitativa para la anilina:

{\mathsf {6C_{6}H_{5}NH_{2}+4K_{2}Cr_{2}O_{7}+19H_{2}SO_{4}\rightarrow ))

{\mathsf {6C_{6}H_{4}O_{2}+4K_{2}SO_{4}+4Cr_{2}(SO_{4})_{3}+3(NH_{4})_{ 2}SO_{4}+16H_{2}O}}

El efecto analítico en este caso es la aparición del color de la solución de azul oscuro a negro. Como ocurre con la mayoría de las reacciones de oxidación de anilina, los productos son varias quinonas .

Otra reacción cualitativa a la anilina, que es muy sensible, es la oxidación de la anilina con lejía , en la que aparece un color violeta [1] .

Reacciones de sustitución electrofílica

El grupo amino, al ser un sustituyente del primer tipo, tiene un fuerte efecto activador sobre el anillo de benceno, por lo que la oxidación de la molécula de anilina puede ocurrir durante la nitración. Para evitar la oxidación, el grupo amino está "protegido" por acilación antes de la nitración.

Reacciones al nitrógeno

Con el ácido nitroso se forma un catión diazonio , por ejemplo:

${\mathsf {C_{6}H_{5}NH_{2}+NaNO_{2}+2HCl\rightarrow C_{6}H_{5}N_{2}^{+}Cl^{-}+ NaCl+2H_{2}O}}$

Esta reacción se puede usar para producir fenol si se usa ácido sulfúrico diluido en lugar de ácido clorhídrico:

${\mathsf {2C_{6}H_{5}NH_{2}+2NaNO_{2}+2H_{2}SO_{4}\rightarrow (C_{6}H_{5}N_{2}^{ +})_{2}SO4^{2-}+Na_{2}SO_{4}+4H_{2}O\rightarrow 2C_{6}H_{5}OH+2N_{2}\uparrow +Na_{2 }SO_{4}+H_{2}SO_{4}+2H_{2}O}}$

Donde, en primer lugar, se forma la misma sal de diazonio, que al calentarse en una solución acuosa diluida, se hidroliza y se descompone a fenol, mientras se libera nitrógeno molecular.

Debido a la inestabilidad del ácido nitroso, a menudo se reemplaza con nitrito de metal alcalino en un ambiente ácido. Las sales de diazonio se utilizan para la reacción de Sandmeyer .

Otras reacciones

La hidrogenación de la anilina en presencia de un catalizador de níquel da ciclohexilamina .

La anilina reacciona con el ácido clorhídrico para formar cloruro de fenilamonio [2] :

{\mathsf {C_{6}H_{5}NH_{2}+HCl\rightarrow [C_{6}H_{5}NH_{3}]Cl))

La anilina reacciona con el bromo e incluso con el agua de bromo para formar 2,4,6-tribromanilina [3] :

{\mathsf {C_{6}H_{5}NH_{2}+3Br_{2}\rightarrow C_{6}H_{2}Br_{3}NH_{2}+3HBr))

Producción y aplicación

Inicialmente, la anilina se obtuvo por reducción de nitrobenceno con hidrógeno molecular; el rendimiento práctico de anilina no superó el 15%. Cuando el ácido clorhídrico concentrado interactuó con el hierro, se liberó hidrógeno atómico , que es químicamente más activo que el hidrógeno molecular. La reacción de Zinin es un método más eficiente para obtener anilina. Se vertió nitrobenceno en la masa de reacción , que se redujo a anilina.

A partir de 2002, la mayor parte de la producción mundial de anilina se usa para producir diisocianatos de metilo , que luego se usan para fabricar poliuretanos . La anilina también se utiliza en la fabricación de cauchos artificiales , herbicidas y tintes (tinte violeta malveína ) [4] .

En Rusia, se utiliza principalmente como intermediario en la producción de tintes , explosivos y medicamentos ( preparados de sulfanilamida ), pero debido al crecimiento esperado en la producción de poliuretanos , es posible un cambio significativo en el panorama a mediano plazo.

Propiedades biológicas

La anilina es altamente tóxica . En altas concentraciones, la fenilamina tiene un efecto negativo sobre el sistema nervioso central . El veneno de la sangre causa falta de oxígeno en el cuerpo debido a la formación de metahemoglobina en la sangre , hemólisis y cambios degenerativos en los glóbulos rojos .

La anilina entra al cuerpo por medio de la respiración, en forma de vapores, y también a través de la piel y las membranas mucosas . La absorción a través de la piel se mejora calentando el aire o bebiendo alcohol .

Con intoxicación leve por anilina, se observan debilidad, mareos , dolor de cabeza , cianosis de los labios , aurículas y uñas . Con el envenenamiento moderado, también se observan náuseas , vómitos , a veces, una marcha tambaleante y aumento del ritmo cardíaco . Los casos graves de intoxicación por aminobenceno son extremadamente raros .

En la intoxicación crónica con anilina (anilismo) se produce hepatitis tóxica , así como trastornos neuropsiquiátricos , alteración del sueño, pérdida de memoria , etc.

En caso de envenenamiento con anilina, primero es necesario sacar a la víctima del foco de envenenamiento, lavándola con agua tibia (pero no caliente) . También se utiliza la administración de antídotos ( azul de metileno ), agentes cardiovasculares o la inhalación de carbógenos . La víctima debe mantener la calma.

La concentración máxima permitida de anilina en el aire del área de trabajo es de 0,3 mg/m 3 [5] según GOST 313-77. En embalses (con su contaminación industrial) - MPC 0,1 mg/l (100 mg/m 3 ) [6] [7] .

De acuerdo con GOST 12.1.007-76, el aminobenceno pertenece a la clase de peligro II [8] .

Seguridad en el trabajo

El umbral de olor a anilina humana puede ser, por ejemplo, 0,37-2,82 mg/m 3 [9] ; 3,8 mg/m3 [ 10 ] . MPC de aminobenceno en el aire del área de trabajo [11] 0,3 mg/m 3 (máximo individual) y 0,1 mg/m 3 (promedio turno de 8 horas ).

Notas

↑ Oxidación de anilina con solución de lejía . Colección unificada de recursos educativos digitales. Consultado el 14 de agosto de 2017. Archivado desde el original el 14 de agosto de 2017. (indefinido)
↑ Tsvetkov LA § 36. Aminas // Química Orgánica. Libro de texto para grado 10. — 20ª edición. - M .: Educación , 1981. - S. 171-175.
↑ Gabrielyan OS § 16. Aminas. Anilina // Química. Grado 10. Nivel básico: libro de texto. para educación general instituciones - 4ª ed. - M. : Avutarda, 2008. - S. 116-121.
↑ Aniline (inglés) (enlace inaccesible) . www.the-innovation-group.com (19 de febrero de 2002). — Los productores de anilina precio capacidad mercado demanda consumo producción crecimiento usos perspectiva nd, The Chemical Market Reporter, Schnell Publishing Company. Fecha de acceso: 14 de agosto de 2017. Archivado desde el original el 19 de febrero de 2002.
↑ GOST 313-77 Copia de archivo del 13 de agosto de 2020 en la anilina técnica de Wayback Machine . Especificaciones (con Enmiendas No. 1, 2, 3).
↑ Anilina // Angola - Barzas. - M. : Enciclopedia soviética, 1970. - S. 32-33. - ( Gran Enciclopedia Soviética : [en 30 volúmenes] / editor en jefe A. M. Prokhorov ; 1969-1978, v. 2).
↑ GOST 12.1.005-76 Archivado el 28 de febrero de 2020 en el Sistema de estándares de seguridad ocupacional (SSBT) de Wayback Machine . Aire del área de trabajo. Requisitos sanitarios e higiénicos generales.
↑ GOST 5819-78 Copia de archivo del 13 de mayo de 2021 en Wayback Machine Aniline. Especificaciones (con Enmienda No. 1).
↑ Tkachev P. G. Materiales para las características higiénicas de la anilina como contaminante del aire / Ryazanov V.A., Goldberg M.S. (editor). — Concentraciones máximas permisibles de contaminantes atmosféricos. - Moscú: Editorial "Medicina", 1964. - S. 41-58. — 204 págs. — (Número 8). - 2800 copias.
↑ Gregory Leonardos, David Kendall y Nancy Barnard. Determinaciones del umbral de olor de 53 productos químicos odorantes // Asociación de gestión de aire y residuos Revista de la Asociación de gestión de aire y residuos. - Taylor & Francis, 1969. - febrero (vol. 19 ( iss. 2 ). - P. 91-95. - ISSN 1096-2247 . - doi : 10.1080/00022470.1969.10466465 .
↑ (Rospotrebnadzor) . No. 54 // GN 2.2.5.3532-18 "Concentraciones máximas permisibles (MPC) de sustancias nocivas en el aire del área de trabajo" / aprobado por A.Yu. Popova . - Moscú, 2018. - S. 7. - 170 p. - (Normas sanitarias). (Ruso) Archivado el 12 de junio de 2020 en Wayback Machine .

Literatura

Artemenko A.I. Química orgánica. - M. : "Escuela Superior", 1987. - 430 p.

Enlaces

Aniline // Diccionario enciclopédico de Brockhaus y Efron : en 86 volúmenes (82 volúmenes y 4 adicionales). - San Petersburgo. , 1890-1907.

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