Verde brillante

Verde brillante
Viride Nitens [1]
Compuesto químico
IUPAC Oxalato de bis-(p-dietilamino) trifenilanhidrocarbinol
Fórmula bruta C 27 H 34 N 2 O 4 S
Masa molar 475,6 g/mol [2]
CAS 633-03-4
PubChem 12449
Compuesto
Clasificación
Farmacol. Grupo Antisépticos y desinfectantes [2]
ATX D08AX
CIE-10 H 00.0 , H 01.0 , L 08.0 , L 73.9 , T 14.0 , T 14.1 [2]
Formas de dosificación
solución para uso externo (alcohol) 1%, 2%
Otros nombres
Solución verde brillante, Verde brillante, Zelenka, Verde brillante, Solución verde brillante, Verde brillante, GPC, Brilliantgrün
 Archivos multimedia en Wikimedia Commons

El verde brillante ( oxalato de tetraetil-4,4-diaminotrifenilmetano ) es un colorante de anilina sintético de la serie del trifenilmetano. Nombres técnicos y sinónimos [3] [4] [5]  - verde básico 1; nº 42040; verde brillante básico ; verde malaquita , verde esmeralda, verde chino, verde etileno. Antiséptico [1] ; utilizado en forma de soluciones acuosas o alcohólicas para lubricar la piel con sus enfermedades y lesiones.

No debe confundirse con una sustancia de estructura similar: verde de malaquita ( tetrametil-4,4- diaminotrifenilmetano ).

Historia y etimología

El verde brillante se obtuvo por primera vez en 1879 en Alemania . Las propiedades antisépticas de esta sustancia solo se descubrieron en el siglo siguiente, cuando, al teñir preparaciones para microscopía , se descubrió que uno de los tintes, a saber, el verde brillante, destruye los microbios .

A mediados del siglo XX, el verde brillante, duradero y barato de fabricar, se generalizó en la Unión Soviética [6] [7] .

El nombre de este tinte vino al ruso del idioma francés. En forma seca, el verde brillante es un grumo verde dorado, según lat.  viridis nitens , - literalmente "verde brillante". En francés, se utilizó la palabra fr.  brillante  - "brillante", que se tradujo al ruso literalmente como "brillante" [8] [9] .

Aparte de Rusia y varios países del espacio postsoviético, el verde brillante no se usa en ningún otro lugar en medicina, aunque, por ejemplo, en Europa está incluido en la lista [10] de preparados médicos aprobados. Podemos nombrar las siguientes razones para esto: en primer lugar, todavía no se sabe con certeza si el verde brillante tiene propiedades cancerígenas ; y en segundo lugar, cuando se usa un fármaco, el lado estético también es importante, por lo que se tienen en cuenta los cambios en la apariencia del paciente al usar el fármaco [9] .

En el espacio postsoviético, una solución de verde brillante es ampliamente conocida con el nombre coloquial de "verde brillante" [11] [12] .

En el entorno criminal soviético y ruso, existe una expresión "untar la frente con vegetación", que originalmente significaba ejecución (la pena de muerte) y más tarde, simplemente asesinato (con la ayuda de armas de fuego). Esta expresión surgió durante las represiones estalinistas , cuando se escribía en verde el número del preso en el muslo de los presos ejecutados o fallecidos. Por eso, en un principio había una expresión: “abrir la pierna con verdor”, y después se empezó a hablar de “frente”, aunque la frente no tenía nada que ver con escribir el número con verdor [13] .

Propiedades

En Rusia, la calidad del tinte verde brillante está regulada por TU 6-09-4278-88 [14] .

Físico

Grumos dorados verdosos o polvo verde dorado [1] [5] [15] [16] [17] . Es difícil de disolver en agua (1:50) y etanol , soluble en cloroformo [1] [2] [15] [16] [17] . Las soluciones en agua y etanol tienen un color verde intenso [1] [16] y se descomponen bajo la luz solar directa [1] [5] .

El color de este compuesto se debe a la presencia de dos cromóforos: donador de electrones (grupo amino con dos sustituyentes) y atractor de electrones (nitrógeno de cuatro cargas del grupo amino terciario). Los cromóforos están conectados a través de un sistema conjugado de enlaces π , a  través de dos anillos de benceno y un doble enlace entre ellos [18] . Curva máxima de absorción de luz a 625±0,5 nm [5] .

Química

Cuando se agrega a una solución al 0,2% de ácido clorhídrico concentrado de color verde brillante , aparece un color naranja, y cuando se agrega una solución de NaOH , se precipita un precipitado verde pálido de la base (estas reacciones se usan para establecer la identidad) [15] [16 ] .

Incompatible con desinfectantes que contengan yodo activo , cloro , álcali (incluida la solución de amoníaco ) [18] [19] .

Conseguir

El verde brillante se obtiene solo sintéticamente. La síntesis se reduce a la condensación catalítica de dietilanilina con benzaldehído ; el 4,4'-bis-dietilaminotrifenilmetano resultante se oxida en un catalizador, generalmente óxido de plomo (IV) , manganeso (VII) u óxido de cromo (VI) . La base de carbinol así obtenida se deshidrata por calentamiento y, tras la neutralización con ácido oxálico , forma un verde brillante [16] [20] [18] .

Forma de liberación: polvo [1] . Se produce en forma de sales de bis-(para-dietilamino)-trifenilanhidrocarbinol con varios aniones:

Aplicación

En medicina

En el territorio de la antigua URSS, una solución de color verde brillante se usa como medicamento antiséptico [15] [16] (en los EE. UU. y la Unión Europea está permitido como antiséptico [10] , pero prácticamente no se usa), así como para la desinfección de instrumental médico [1] [17 ] . Como fármaco, se utiliza en forma de solución acuosa o alcohólica del 0,05 % al 2 % [1] [20] (en etanol al 60 % , con menos frecuencia en isopropanol ), una solución en isopropanol o etanol también está contenida en capilares fabricados. lápices (según el principio de funcionamiento de un rotulador ) [18] [26] .

Está indicado para su uso para la desinfección de cicatrices postoperatorias y postraumáticas frescas , cordón umbilical de recién nacidos, abrasiones, cortes, otras violaciones de la integridad de la piel, en el tratamiento de procesos inflamatorios purulentos de la piel - orzuelo ("cebada "), meibomitis , blefaritis , pioderma , forunculosis , carbunculosis , infección estafilocócica local [17] . Aplicado externamente, el fármaco se aplica a la superficie dañada, capturando el tejido sano circundante [1] [27] .

Ya en 1917, se comprobó que el verde brillante es uno de los antisépticos más altamente activos y de acción rápida (activo contra bacterias grampositivas ) [1] [17] [27] [28] , además tiene efecto fungicida contra algunos hongos patógenos [1] [20] . Menos eficaz contra los microorganismos gramnegativos e ineficaz contra las bacterias acidorresistentes y las esporas bacterianas [20] . En el medio acuático, tiene un efecto perjudicial sobre el cultivo de Staphylococcus aureus (Staphylococcus aureus) [1] a una concentración de 1: 10.000.000 , su coeficiente de fenoles es de 40.000 . La alta sensibilidad al verde brillante detecta el bacilo de la difteria (Corynebacterium diphtheriae) [19] . En presencia de sustancias orgánicas, la actividad antimicrobiana disminuye: al evaluar la actividad de este colorante en un medio que contiene un 10 % de suero sanguíneo, el coeficiente de fenol es de 120 (0,3 % del valor en el medio acuático) [1] [19] [ 18] .

También se utiliza en medicina veterinaria [29] [30] .

Preparaciones que contienen verde brillante

El verde brillante es parte de las preparaciones antisépticas:

  • Líquido de Novikov ( lat.  Liquor Novicovi ): 1 parte de tanino , 0,2 partes de verde brillante, 0,2 partes de etanol al 96 %, 0,5 partes de aceite de ricino y 20 partes de colodión (utilizado para tratar abrasiones y grietas) [31 ] .
  • Maíz líquido ( lat.  Liquor ad clavos ): ácido salicílico 1 parte, etanol 96% 1 parte, colodión 8 partes y verde brillante 0,01 partes [32] .
  • en una serie de emplastos adhesivos bactericidas se utiliza como impregnación antiséptica [33] .

En microbiología médica

En estudios bacteriológicos , histológicos y botánicos, se utiliza para teñir medios celulares [1] [5] . También se utiliza como aditivo en la preparación de medio de agar verde brillante para subcultivo e identificación de Salmonella [5] [34] [35] .

En la industria

El verde brillante se usó como tinte para algodón, seda, lana y cuero [4] [3] [36] , papel, madera (los tintes no son resistentes a la luz y los tratamientos húmedos), utilizado en la fabricación de barnices fanal (básicos). .

En la agricultura

En agricultura, tiene un uso limitado como herbicida selectivo . Incluido en el medicamento "Zar-2", utilizado para limitar el crecimiento de fresas y zarcillos de fresa (composición: cloruro de clorcolina - 40%; ácido acético - 6,0%, verde brillante - 0,1%, agua potable - hasta 100,0%) [ 37] .

En química

En química analítica , el verde brillante se utiliza en forma de sulfato para la determinación fotométrica de B [38] , V [39] , Sb [40] , Re , Au , Ta , Tl , Hg , Zn , que forman parte de algunos aniones [41] , para las definiciones espectrofotométricas de yodo [5] . En química toxicológica y toxicología forense , se utiliza como reactivo cualitativo para sales de talio . También se utiliza como indicador de pH para microscopía; con una transición de verde a pH 0,1 a amarillo a pH 2,6 (la neutralización del cromóforo atractor de electrones en un medio alcalino conduce a una transición de color hacia longitudes de onda más largas; a pH 7, el color vuelve a ser verde debido a la influencia del anión ) [5] [42 ] [18] .

Varios

Desde la década de 2010, en Rusia, Ucrania y Bielorrusia, Zelenka se ha utilizado para ataques de hooligan [43] [44] . En particular, los bloggers Ilya Varlamov y Dmitry Puchkov , el político ruso Mikhail Kasyanov , los miembros del grupo punk Pussy Riot Nadezhda Tolokonnikova y Maria Alyokhina , la escritora Lyudmila Ulitskaya , la periodista de Novaya Gazeta Olena Kostyuchenko , la exprimera ministra de Ucrania Arseniy Yatsenyuk , fiscal general de Ucrania Yuriy Lutsenko y otros [43] . Un ataque similar al político ruso Alexei Navalny en abril de 2017 resultó en una quemadura química en el ojo derecho , con daño en la pupila y la córnea [45] [46] [47] .

Efecto tóxico

En las concentraciones recomendadas para uso médico, no tiene efecto irritante [1] [17] . En condiciones de producción, provoca enfermedades inflamatorias de la piel en los trabajadores [4] . Cuando se usa con fines médicos, es posible que se presenten reacciones alérgicas ( picazón , urticaria ). Cuando entra en contacto con la membrana mucosa del ojo, se produce ardor, lagrimeo y es posible una quemadura [20] [48] . La ingestión causa diarrea y dolor abdominal [20] [48] .

La dosis absolutamente letal para ratas blancas es de 0,05 g/kg [4] .

Véase también

Notas

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 Padeyskaya E. I. Verde brillante  // Gran enciclopedia médica  : en 30 volúmenes  / cap. edición B. V. Petrovski . - 3ra ed. - M  .: Enciclopedia soviética , 1976. - T. 3: Beklemishev - Validol. - S. 1125 - 1126. - 584 pág. : enfermo.
  2. ↑ 1 2 3 4 Verde brillante . Enciclopedia de Medicamentos y Productos Farmacéuticos . Patente de radar. — Instrucción, aplicación y fórmula.
  3. ↑ 1 2 Colores verdes // Diccionario enciclopédico de Brockhaus y Efron  : en 86 volúmenes (82 volúmenes y 4 adicionales). - San Petersburgo. , 1890-1907.
  4. ↑ 1 2 3 4 "Sustancias nocivas en la industria", volumen II., 1976 , p. 515-516.
  5. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Freishtat D. M. Reactivos y preparaciones para microscopía. Directorio. — M.: Química, 1980, p. 67
  6. ↑ M. Balabanova, L. Popova, R. Tchipeva, Disease-a-Month , 50(6), 2004 , 270-279. doi:10.1016/j.disamonth.2004.05.002 .
  7. ↑ María Balabanova, Liudmila Popova, Rositsa Tchipeva. Tintes en dermatología  (Inglés)  // Clínicas en Dermatología. - 2003. - vol. 21 , edición. 1 . — P. 2–6 . - doi : 10.1016/S0738-081X(02)00330-9 .
  8. ↑ Stepanov B.I. Introducción a la química y la tecnología de los tintes orgánicos Copia de archivo fechada el 14 de agosto de 2019 en Wayback Machine , Proc. para universidades. 3ra ed., revisada. y adicional - M .: Química, 1984. - S. 173-174.
  9. ↑ 1 2 Bateneva T. "Zelyonka: un tonto con un secreto" (21 de mayo de 2005). Archivado desde el original el 10 de marzo de 2016.
  10. ↑ 1 2 "Verde brillante" en la lista de antisépticos tópicos. - S. 92. . Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016.  (Inglés)
  11. ↑ Ivanova E. E. Verde brillante Copia de archivo fechada el 25 de marzo de 2022 en Wayback Machine // Journal "Young Scientist", 2017. - No. 1 (10). - S. 80-82.
  12. ↑ Ozhegov S. I. , Shvedova N. Yu. Zelenka // Diccionario explicativo del idioma ruso .
  13. ↑ Alexander Sidorov (Fima Zhiganets) . "Perlas del discurso vagabundo" Archivado el 5 de agosto de 2016 en Wayback Machine .
  14. ↑ Tienda de estándares. Especificaciones (TS) Archivado el 4 de septiembre de 2014 en Wayback Machine .
  15. ↑ 1 2 3 4 Farmacopea estatal de la URSS, 1968 .
  16. ↑ 1 2 3 4 5 6 Knunyants I. L. Breve enciclopedia química v. 1, Moscú: Enciclopedia soviética, 1967, p. 464.
  17. ↑ 1 2 3 4 5 6 Joseph K. Narat . Verde brillante: "Un estudio clínico de su valor como antiséptico local" Archivado el 20 de septiembre de 2018 en Wayback Machine Annals of Surgery, diciembre de 1931; 94(6): 1007-1012. (Inglés)
  18. ↑ 1 2 3 4 5 6 Química y tecnología química en la vida. Verde brillante Archivado el 10 de agosto de 2016 en Wayback Machine .
  19. ↑ 1 2 3 Descripción de la sustancia Verde brillante (Viride nitens): instrucciones, uso, contraindicaciones y fórmula. . Archivado desde el original el 7 de marzo de 2016.
  20. ↑ 1 2 3 4 5 6 Verde brillante Archivado el 14 de noviembre de 2016 en la base de datos PubChem de Wayback Machine .
  21. ↑ Basic Green 1(633-03-4) Archivado el 7 de agosto de 2016 en Wayback Machine . 
  22. ↑ Indicador verde brillante. Archivado el 16 de agosto de 2016 en Wayback Machine . 
  23. ↑ Nº CAS. 630-98-8 verde brillante Archivado el 15 de agosto de 2016 en Wayback Machine . 
  24. ↑ Verde brillante (solución para uso externo) - instrucciones oficiales para medicamentos de diferentes fabricantes de un medicamento registrado // Imágenes electrónicas de documentos en formato de archivo PDF (cuando se activa el botón "Mostrar instrucciones" en los datos de registro de cada fabricante) en el sitio web oficial de los fondos del Registro Estatal de Medicamentos".
  25. ↑ Verde brillante (Viride nitens) Copia de archivo fechada el 16 de enero de 2021 en Wayback Machine // Descripción de la droga en la versión online de VIDAL SLS.
  26. ↑ Zelenka y yodo: ¿qué es mejor usar, soluciones estándar o "lápices"? . Archivado desde el original el 29 de abril de 2016.
  27. ↑ 1 2 Verde brillante . Archivado desde el original el 7 de marzo de 2016.
  28. ↑ "Martindale: La farmacopea adicional, 28.ª edición. Editado por James E. F. Reynolds y Anne B. Prasad. The Pharmaceopeial Press, 1 Lamberth High Street, Londres, SE1 7JN. Distribuido en los EE. UU. por Rittenhouse Book Distributors, Inc., King of Prussia, PA 19406. 1982” . Revista de Ciencias Farmacéuticas . 73 (6): 862. junio de 1984. doi : 10.1002/ jps.2600730653 . ISSN 0022-3549 . 
  29. ↑ Knunyants I. L. Breve enciclopedia química. Volumen 3. - M .: Gran Enciclopedia Rusa, 1992. - ISBN 5-85270-039-8 . - S. 421.
  30. ↑ Medicamentos veterinarios (enlace inaccesible) . Consultado el 22 de junio de 2016. Archivado desde el original el 6 de agosto de 2016. 
  31. ↑ Copyright de MedicInform.Net, el editor - Dmitry Zaikin. Liquid Novikov (Licor Novicovi): instrucciones de uso, descripción, revisiones, indicaciones y contraindicaciones . MedicInform.Net - medicina y salud. Consultado el 21 de junio de 2016. Archivado desde el original el 7 de agosto de 2016.
  32. ↑ Maíz líquido (enlace inaccesible) . Consultado el 30 de agosto de 2014. Archivado desde el original el 22 de julio de 2014. 
  33. ↑ Parche bactericida - Instrucciones . mejores-doctores.ru Consultado el 21 de junio de 2016. Archivado desde el original el 16 de agosto de 2016.
  34. ↑ Agar verde brillante - Sinteks LLC . www.npfsyntex.ru. Consultado el 21 de junio de 2016. Archivado desde el original el 26 de agosto de 2016.
  35. ↑ Agar diferencial verde brillante . Fecha de acceso: 21 de diciembre de 2014. Archivado desde el original el 21 de diciembre de 2014.
  36. ↑ Venkataraman K. "Química de colorantes sintéticos", Leningrado, 1975, volumen 4, p. 115
  37. ↑ Surtido de pesticidas . www.znaytovar.ru Consultado el 21 de junio de 2016. Archivado desde el original el 14 de junio de 2013.
  38. ↑ Marchenko Z. Determinación fotométrica de elementos.  - M. : Mir, 1971. - S. 122.
  39. ↑ Método para determinar vanadio (y) - SU 1714501 . patentdb.su. Consultado el 21 de junio de 2016. Archivado desde el original el 12 de julio de 2015.
  40. ↑ Pautas para la medición fotométrica de trifluoruro de antimonio y concentraciones de tricloruro en el aire del área de trabajo, MU (Pautas) del 22 de abril de 1983 No. 2766-83 . docs.cntd.ru. Fecha de acceso: 21 de junio de 2016. Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016.
  41. ↑ Lurie Yu. Yu. Manual de química analítica. - M. : "Química", 1979.
  42. ↑ Nikolsky BP, Grigorov ON, Pozin ME y otros . Manual de un químico. Volumen 4. - M. : Goshimizdat, 1963. - S. 353.
  43. ↑ 1 2 "Arma verde". ¿Quién y por qué rocía a los famosos con pintura verde? Archivado el 4 de mayo de 2017 en Wayback Machine . // Rep.Ru, 27.04.2017.
  44. ↑ En Gomel, 11 adolescentes fueron condenados por verter pintura verde sobre hombres (enlace inaccesible) . Consultado el 4 de julio de 2018. Archivado desde el original el 4 de julio de 2018. 
  45. ↑ Navalny recibió una quemadura química en el ojo como resultado de un ataque con pintura verde Archivado el 10 de julio de 2020 en Wayback Machine // Interfax , 27/04/2017
  46. ↑ Navalny fue hospitalizado después de un ataque con pintura verde en Moscú Copia de archivo fechada el 28 de abril de 2017 en Wayback Machine // Interfax , 27/04/2017
  47. ↑ A Navalny le diagnosticaron una quemadura química en el ojo después del ataque , RBC . Archivado desde el original el 28 de abril de 2017. Consultado el 27 de abril de 2017.
  48. ↑ 1 2 Base de datos de toxicología Toxnet verde brillante Biblioteca Nacional de Medicina de EE . UU .

Literatura

  • Lazarev NV Sustancias nocivas en la industria, volumen II. - L. : "Química", 1976.
  • Knunyants I. L. Breve enciclopedia química. Volumen 1. - M. : Enciclopedia soviética, 1961. - S. 464.
  • Balabanova M., Popova L., Tchipeva R. Tintes en dermatología  (inglés)  // Disease-a-Month. - 2004. - vol. 50, núm. 6 _ - Pág. 270-279. -doi : 10.1016/ j.disamonth.2004.05.002 .
  • Bakker P., Van Doorne H., Gooskens V., Wieringa NF Actividad de violeta de genciana y verde brillante contra algunos microorganismos asociados con infecciones de la piel // International Journal of Dermatology. - 1992. - vol. 31, núm. 3 . - Pág. 210-213. -doi : 10.1111/ j.1365-4362.1992.tb03939.x .
  • Farmacopea estatal de la URSS. — X edición. - 1968. - S. 736-737.

Enlaces

  Ir al elemento de Wikidata  diccionarios y enciclopedias