| Maitotoxina | |
|---|---|
| General | |
| nombres tradicionales | mitotoxina |
| química fórmula | C 164 H 256 Na 2 O 68 S 2 |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 3423.88336 g/mol g/ mol |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • hirviendo | dic. ºC |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 59392-53-9 |
| PubChem | 71460273 |
| registro Número EINECS | 800-521-0 |
| InChI | NWQUHAJRFNRIIU-DVGFTKJRSA-L |
| ChemSpider | 25991548 |
| La seguridad | |
| Toxicidad | altamente tóxico, el veneno orgánico más fuerte |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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La maitotoxina es una toxina no proteica producida por dinoflagelados de la especie Gambierdiscus toxicus . Es una de las sustancias más tóxicas que se encuentran en la vida silvestre y, al mismo tiempo, una de las más complejas en estructura de las sustancias de origen natural.
La maitotoxina es extremadamente tóxica (una dosis de 130 ng/kg de peso corporal, cuando se administra por vía intraperitoneal, es letal para los ratones ) [1] y probablemente tiene la estructura más compleja de todas las sustancias no proteicas conocidas de origen natural (determinación correcta de la estructura y estructura espacial de la molécula de Maitotoxina y en la actualidad plantea dudas, y los intentos de llevar a cabo su síntesis completa, que se inició a mediados de los años 90 del siglo XX, aún no han tenido éxito).
Inicialmente, la mitotoxina se aisló de peces de la especie Ctenochaetus striatus ( cirujano rayado ), que vivían en ecosistemas de arrecifes de coral y se alimentaban de plancton ( bioacumulación de la toxina en el cuerpo de algunas especies de peces depredadores ( barracuda , lubina , morenas , lubina , etc.), que se alimentan de cirujano rayado, conduce al envenenamiento de las personas que comen pescado de estas especies como alimento). En Tahití , este tipo de pescado se conoce como "maito", que da nombre a la toxina [2] [3] .
La estructura y la estructura espacial de la molécula de mitotoxina se establecieron a mediados de la década de 1990 utilizando los últimos métodos de química analítica ( espectrometría de masas y espectroscopia de RMN bidimensional con degradación oxidativa parcial preliminar de la molécula de toxina). Pero aún quedan dudas sobre la exactitud del establecimiento de la estructura espacial de la maitotoxina [4] .
La estructura inusual y compleja (incluida la presencia de muchos centros quirales en las moléculas ) de compuestos como la maitotoxina, la palitoxina , etc. hacen que el establecimiento de su estructura en sí sea una tarea muy difícil y requiere los esfuerzos tanto de los científicos más competentes como de los expertos . uso de los métodos más avanzados de análisis químico y físico-químico (incluidos aquellos que simplemente no existían antes) [4] . De particular dificultad es el establecimiento de la estereoquímica (estructura espacial) de tales compuestos. Incluso en sí mismo obtener cantidades suficientes de tales sustancias no es una tarea fácil. La única fuente de producción disponible es el aislamiento de los organismos vivos que los biosintetizan o bioacumulan en sí mismos (y, por regla general, su contenido es muy pequeño). Por ejemplo, para obtener mitotoxina pura, fue necesario cultivar dinoflagelados de la especie Gambierdiscus toxicus durante un año para obtener unos 4000 litros de cultivo (con una concentración celular de 2 * 10 6 /l), y luego aplicar una etapa múltiple proceso para aislar, concentrar y purificar este compuesto. Como resultado, fue posible obtener alrededor de 5 mg (!) de mitotoxina químicamente pura [4] .
El trabajo sobre la implementación de la síntesis completa de maitotoxina se inició en 1996 y continúa (con interrupciones) hasta el presente bajo la dirección de Kiryakos Nikolaou . Los grupos de científicos que dirige hasta ahora han podido sintetizar algunas de las partes individuales que componen la molécula de mitotoxina [5] [6] [7] [8] [2] .
La molécula de mitotoxina consta de 32 anillos fusionados, contiene 28 grupos hidroxilo y 22 metilo , así como 2 ésteres de ácido sulfúrico . Además, cuenta con 98 centros quirales. Todo esto hace que la tarea de realizar una síntesis química completa de maitotoxina sea extremadamente difícil.
LD 50 - 50 ng/kg de peso corporal (para ratones), lo que convierte a la mitotoxina en la más tóxica de todas las sustancias no proteicas conocidas.
El efecto fisiológico de la mitotoxina es alterar la homeostasis del contenido intracelular de Ca 2+ . Un fuerte aumento en el contenido de iones Ca 2+ dentro de las células finalmente conduce a su muerte. Se desconoce el mecanismo molecular exacto de acción de la mitotoxina, pero se supone que se une a la Ca-ATPasa , convirtiéndola en un canal iónico a través del cual los iones Ca 2+ comienzan a ingresar al espacio intracelular sin control [9] [10] [11 ] [12]