Acido sorbico
La versión actual de la página aún no ha sido revisada por colaboradores experimentados y puede diferir significativamente de la versión revisada el 17 de octubre de 2020; las comprobaciones requieren 2 ediciones .| Acido sorbico | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nombre sistemático |
ácido trans,trans -2,4-hexadienoico | ||
| nombres tradicionales | acido sorbico | ||
| química fórmula | C6H8O2 _ _ _ _ _ | ||
| Propiedades físicas | |||
| Estado | cristales blancos | ||
| Masa molar | 112,1265 ± 0,006 g/ mol | ||
| Densidad | 1,204 g/cm³ | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | 134°C | ||
| • hirviendo |
228 °C (con descomposición) (153 °C a 50 mmHg) °C |
||
| Propiedades químicas | |||
| Constante de disociación ácida | 4,77 (a 25°C) | ||
| Solubilidad | |||
| • en agua | 0,16 (20°C) | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 110-44-1 | ||
| PubChem | 643460 | ||
| registro Número EINECS | 203-768-7 | ||
| SONRISAS | CC=CC=CC(O)O | ||
| InChI | InChI=1S/C6H8O2/c1-2-3-4-5-6(7)8/h2-5H,1H3,(H,7,8)/b3-2+,5-4+WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N | ||
| Codex Alimentarius | E200 | ||
| CHEBI | 38358 | ||
| ChemSpider | 558605 | ||
| La seguridad | |||
| LD 50 | 7360 (ratas, oral) | ||
| Toxicidad | ligeramente tóxico, irrita las membranas mucosas | ||
| NFPA 704 |
una
2
0 |
||
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
| Archivos multimedia en Wikimedia Commons | |||
El ácido sórbico (del lat. Sorbus - "ceniza de montaña") es un compuesto orgánico , ácido trans, trans-2,4-hexadienoico, utilizado como conservante de alimentos . Es una sustancia sólida incolora (cristales), poco soluble en agua y fácilmente sublimable con la fórmula química . El ácido sórbico se aisló por primera vez de las bayas inmaduras de Sorbus aucuparia (fresno de montaña), de ahí su nombre.
Registrado como aditivo alimentario E200 .
Historia
El ácido sórbico fue aislado en 1859 por A. V. Hoffman por destilación de aceite de fresno de montaña [1] . Hoffmann convirtió el ácido parasórbico en ácido sórbico por hidrólisis . Su actividad antimicrobiana se descubrió a finales de los años 30 y 40, y el ácido sórbico estuvo disponible comercialmente a finales de los años 40 y 50. Desde la década de 1980, el ácido sórbico y sus sales se han utilizado como inhibidores de Clostridium botulinum en productos cárnicos como reemplazo del uso de nitritos , que pueden producir nitrosaminas cancerígenas [2] .
Propiedades
Con un pKa de 4,76 , el ácido sórbico es tan ácido como el ácido acético .
El ácido sórbico y sus sales, especialmente el sorbato de potasio (E202) y el sorbato de calcio, son agentes antimicrobianos que a menudo se usan como conservantes en alimentos y bebidas para prevenir el crecimiento de moho , levadura y hongos . En general, se prefieren las sales a la forma ácida porque son más solubles en agua, pero la forma activa es el ácido. El pH óptimo para la actividad antimicrobiana está por debajo de pH 6,5. Los sorbatos se usan comúnmente en concentraciones entre 0,025% y 0,10%. Sin embargo, la adición de sales de sorbato a los alimentos dará como resultado un ligero aumento en el pH de los alimentos, por lo que es posible que sea necesario ajustar el pH para garantizar la seguridad [3] .
Algunos mohos (especialmente algunas cepas de Trichoderma y Penicillium ) y levaduras son capaces de neutralizar los sorbatos por descarboxilación , formando trans - pentadieno-1,3 . El pentadieno aparece como un olor típico a queroseno o petróleo . Otras reacciones de desintoxicación incluyen la reducción a 4- hexenol y ácido 4- hexenoico [4] .
Síntesis
Fue sintetizado por primera vez en 1900 por Oskar Döbner mediante la condensación de Knoevenagel de ácido malónico y aldehído crotónico en piridina [5] :
En la actualidad, el ácido sórbico se produce industrialmente mediante la condensación de cetena con aldehído crotónico en presencia de catalizadores ácidos (por ejemplo, BF 3 ), la lactona del ácido 3-hidroxihexenoico resultante se hidroliza y deshidrata a ácido sórbico.
Aplicación
Se utiliza como aditivo alimentario , pertenece al grupo de conservantes, está permitido en Rusia y países europeos.
Se utiliza para conservar y prevenir el moho de refrescos, jugos de frutas, productos de panadería, repostería (mermeladas, confituras, mermeladas, cremas), así como caviar granular, quesos, embutidos semiahumados y en la elaboración de leche condensada para evitar su oscurecimiento (evita el desarrollo de moho marrón chocolate).
También se utiliza para procesar materiales de envasado de alimentos.
El ácido sórbico también se puede utilizar como aditivo para caucho frío y como intermediario en la producción de algunos plastificantes y lubricantes.
Dosis
- mantequilla, margarinas - 30-60 g / 100 kg de producto;
- quesos - 60-100 g / 100 kg de producto;
- productos de pescado - 100-200 g / 100 kg de producto;
- salchichas ahumadas - 200-400 g / 100 kg de carne picada;
- salchicha hervida - 50-80 g / 100 kg de carne picada;
- chucrut - 100 g / 100 kg de producto;
- mermeladas, conservas, mermeladas, etc. - 50-150 g / 100 kg de producto;
- puré de frutas y bayas - 50-60 g / 100 kg de producto;
- jugo de manzana semiacabado - 50 g / 100 kg del producto;
- jugo de uva semiacabado - 50-60 g / 100 kg de producto;
- dulces, rellenos de gofres, turrón, bombones, chocolate - 80-150 g / 100 kg de producto;
- confitería de harina (sin levadura) - 100-200 g / 100 kg de producto;
- productos de confitería semiacabados (masa) - 200-300 g / 100 kg de producto;
- crema de aceite - 200 g / 100 kg de producto;
- pan y productos de panadería - 150-200 g / 100 kg de harina.
Seguridad
El ácido sórbico y sus sales tienen muy baja toxicidad y carcinogenicidad para los mamíferos. Su DL 50 se estima entre 7,4 y 10 g/kg de peso corporal [6] . El ácido sórbico ha sido aprobado como ingrediente seguro por la Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA), la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA) y el Comité Conjunto de Expertos FAO/OMS en Aditivos Alimentarios (JECFA).
El ácido sórbico se considera " generalmente reconocido como seguro " (GRAS) por la FDA en los EE. UU. como un suplemento dietético humano [7] . Está incluido en el Reglamento (UE) n.º 231/2012 de la Comisión como aditivo alimentario seguro y se clasifica como "Aditivos distintos de colorantes y edulcorantes" [8] . Según el JECFA, la ingesta diaria admisible (IDA) de ácido sórbico es de 25 mg/kg de peso corporal [9] .
Un informe de 2008 mostró que el ácido sórbico puede causar reacciones alérgicas como dermatitis [10] .
Véase también
- Suplementos nutricionales
- Aditivos alimentarios E200-E299 : un grupo de conservantes
Literatura
- Luke E., Yager M. Conservantes en la industria alimentaria: propiedades y aplicaciones. San Petersburgo: GIORD, 1998.
Notas
- ↑ Hofmann, A. W. (1859). “Neue flüchtige Säure der Vogelbeeren” [Nuevo ácido volátil de bayas de serbal]. Annalen der Chemie und Pharmacie ]. 110 (2): 129-140. DOI : 10.1002/jlac.18591100202 . Hofmann nombró ácido sórbico en la p. 133: "Ich schlage für die krystallinische Säure den Namen Sorbinsäure vor, wodurch ein alter Name der in den Vogelbeeren gefundenen Aepfelsäure neue Bedeutung gewinnt". (Para el ácido cristalino, sugiero el nombre "ácido sórbico", por lo que un antiguo nombre del ácido málico que se encuentra en las bayas de serbal adquiere un nuevo significado).
- ↑ Sistemas antimicrobianos de alimentos naturales / AS Naidu. - 2000. - Pág. 637. - ISBN 0-8493-2047-X .
- ↑ Ácido sórbico (E200): descripción general, usos, efectos secundarios y más . HealthKnight (21 de mayo de 2022). Consultado: 4 de agosto de 2022.
- ↑ Kinderlerer JL, Hatton PV (1990). “Metabolitos fúngicos del ácido sórbico”. Contaminación de aditivos alimentarios . 7 (5): 657-69. DOI : 10.1080/02652039009373931 . IDPM 2253810 .
- ↑ Jie Jack Li, EJ Corey . Reacciones de nombre para la homologación, p. 480.
- ↑ Erich Lück, Martin Jager, Nico Raczek (2000), Ácido sórbico , Enciclopedia de química industrial de Ullmann , Weinheim: Wiley-VCH, ISBN 3527306730 , DOI 10.1002/14356007.a24_507 .
- ↑ CFR - Código de Regulaciones Federales Título 21 . FDA _ Fecha de acceso: 14 de octubre de 2022.
- ↑ Reglamento (UE) n.º 1129/2011 de la Comisión, de 11 de noviembre de 2011, por el que se modifica el anexo II del Reglamento (CE) n.º 1333/2008 del Parlamento Europeo y del Consejo mediante el establecimiento de una lista de la Unión de aditivos alimentarios .
- ↑ Organización Mundial de la Salud. ÁCIDO SÓRBICO // Comité Mixto FAO/OMS de Expertos en Aditivos Alimentarios.
- ↑ A. Grange-Prunier, M. Bezier, G. Perceau, P. Bernard. [Dermatitis de contacto por tabaco causada por sensibilidad al ácido sórbico ] // Annales De Dermatologie Et De Venereologie. — 2008-02. - T. 135 , n. 2 . — págs. 135–138 . — ISSN 0151-9638 . -doi : 10.1016/ j.annder.2007.05.001 .