Sulfonas

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Las sulfonas son compuestos orgánicos derivados del ácido sulfúrico con la fórmula general RR'SO 2 , donde R y R' son radicales alquil- , alquenil- , alquinil- , aril - vinilo .

Nomenclatura

Los nombres de las sulfonas acíclicas se derivan de los nombres de los radicales orgánicos asociados al grupo SO 2 , con la adición de la palabra "sulfona", por ejemplo. CH 3 (C 6 H 5 ) SO 2 - metilfenil sulfona .
Los nombres de las sulfonas cíclicas se derivan del nombre de un hidrocarburo en el que uno de los átomos de carbono se sustituye por un átomo de azufre , con el prefijo tia- y la terminación -dióxido , por ejemplo, tiaciclopentano-1,1-dióxido ( sulfolano ).

Propiedades físicas

Las sulfonas son sustancias cristalinas incoloras, algunas sulfonas alifáticas inferiores son líquidos de alto punto de ebullición, inodoros, altamente solubles en muchos solventes orgánicos, algunas sulfonas de bajo peso molecular son solubles en agua.

Propiedades de algunas sulfonas

Compuesto	peso molecular	Punto de fusión , °С	Punto de ebullición , °C
Dimetilsulfona (CH 3 ) 2 SO 2	94.16	109	238
Metilfenilsulfona CH 3 (C 6 H 5 ) SO 2	156.21	88
Difenilsulfona (C 6 H 5 ) 2 SO 2	218.272	128.5	378
Metiltrifluorometilsulfona CH 3 (СF 3 )SO 2	148.12	catorce	129

Propiedades químicas

Las sulfonas se caracterizan por una alta estabilidad química y térmica.

Las sulfonas son inertes a la mayoría de los agentes reductores, y los sulfuros se forman solo por la acción de agentes reductores tan fuertes como el tetrahidridoaluminato de litio (en éter o THF ) sobre las sulfonas cíclicas .

{\mathsf {(CH_{2})_{4}SO_{2}\ {\xrightarrow {LiAlH_{4}}}\ (CH_{2})_{4}S}}

Eliminar SO 2 bajo la acción de ultravioleta y agentes reductores:

{\mathsf {R{\text{-}}SO_{2}{\text{-}}R'\ {\xrightarrow {[H],h\nu }}\ RH+R'H}}

{\mathsf {R{\text{-}}SO_{2}{\text{-}}R'\ {\xrightarrow {[H],h\nu }}\ R{\text{-} }R'}}

Conseguir

Oxidación de sulfuros o sulfóxidos :

{\mathsf {R{\text{-}}S{\text{-}}R'\ {\xrightarrow {[O]}}\ R{\text{-}}SO_{2}{\ texto{-}}R'\ {\xleftarrow {[O]}}\ R{\text{-}}SO{\text{-}}R'}}

Alquilación de ácidos sulfínicos o sulfinatos :

{\mathsf {R{\text{-}}SOOH+R'OH\ {\xrightarrow {-H_{2}O}}\ R{\text{-}}SO_{2}{\text{ -}}R'\ {\xleftarrow {\ \ }}\ R{\text{-}}PRONTO+R'Cl}}

Distribución en la naturaleza

Las sulfonas tienen una distribución limitada en la naturaleza: se ha encontrado dimetilsulfona en la sangre y las glándulas suprarrenales de algunos animales .

Aplicación

Sobre la base de arileno sulfonas, se fabrican tipos especiales de plásticos.
El sulfolano y el sulfoleno son disolventes.
En farmacología, por ejemplo, la 4,4'-diaminodifenilsulfona se usa en el tratamiento de la lepra .
Algunas sulfonas de vinilo , por ejemplo, Active blue 2KT , Active orange ZhT , se utilizan como colorantes activos cuando se colorean materiales hechos de fibras de celulosa : telas , papel , telas no tejidas .

Literatura

Enciclopedia Química / Ed.: Knunyants I.L. y otros.- M .: Enciclopedia soviética, 1995.- T. 4.- 639 p. — ISBN 5-82270-092-4 .
Manual de un químico / Consejo editorial: Nikolsky B.P. y otros.- 3ª ed., corregida. - L. : Química, 1971. - T. 2. - 1168 p.
Química Orgánica General / Ed. Barton D. y otros - M. : Química, 1983. - V. 5. - 720 p.

Clases de compuestos orgánicos
hidrocarburos	alcanos alquenos arenas alquinos dienos cicloalcanos
que contiene oxígeno	alcoholes Éteres (ésteres) aldehídos cetonas Keteny ácidos carboxílicos Ésteres (ésteres) ortoésteres carbohidratos Grasas quinonas fenoles enoles Hidroxiácidos Oxoácidos peróxidos
Nitrógeno	Aminas Óxidos de amina amidas hidrazidas Hidrazonas osazones Compuestos nitro Compuestos nitrosos Iminas oximas Nitrones Ácidos nítricos Compuestos diazoicos Sales de diazonio Nitrilos isonitrilos azidas orgánicas Isocianatos Aminoácidos Ardillas péptidos
Azufre	tioles sulfuros sulfóxidos sulfonas tioésteres Bunte de sal xantatos disulfuros Ácidos sulfónicos Ácidos sulfínicos tioaldehídos tiocetonas Ácidos tiocarboxílicos tiocianatos orgánicos Isotiocianatos
que contienen fósforo	fosfinas Ácidos fosfónicos ácidos fosfínicos Ácidos fosfónicos Ácido nucleico nucleótidos
haloorgánico	halocarbonos Compuestos organofluorados perfluorocarbonos compuestos organoclorados Compuestos bromoorgánicos Compuestos de organoyodo
organosilicio	silanos silazanos siltianos siloxanos Siliconas
organoelemento	germanioorgánico organoboro organoestaño Plomo orgánico de aluminioorgánico Mercurio orgánico Otros organometálicos
Otras clases importantes	compuestos cíclicos