Los fluorocarbonos (perfluorocarbonos) son hidrocarburos en los que todos los átomos de hidrógeno se reemplazan por átomos de flúor . Los nombres de los fluorocarbonos suelen utilizar el prefijo "perfluoro" o el símbolo " F ", por ejemplo. (CF 3 ) 3 CF es perfluoroisobutano o F-isobutano. Fluorocarbonos inferiores: gases incoloros (hasta C 5 ) o líquidos (tabla), no se disuelven en agua, se disuelven en hidrocarburos, pobremente, en solventes orgánicos polares . Los fluorocarburos se diferencian de los hidrocarburos correspondientes por su mayor densidad y, por regla general, por sus puntos de ebullición más bajos.. Los fluorocarbonos superiores y especialmente policíclicos tienen una capacidad anormalmente alta para disolver gases , como el oxígeno , el dióxido de carbono [1] .
| Compuesto | mol. metro. | T.pl., °C | pb, °C | d 4 20 (°C) | n D 20 (°C) |
|---|---|---|---|---|---|
| PFC CF 4 | 88.01 | −183,6 | −128,0 | 1.317 (-80) | 1.151 (-73.3) |
| Perfluoroetano CF 3 CF 3 | 138.01 | −100,0 | −78,2 | 1.587 (-73) | 1.20 |
| Perfluoropropano CF 3 CF 2 CF 3 | 188.02 | −148,3 | −36,8 | 1,350 (20) | — |
| Perfluorobutano CF 3 (CF 2 ) 2 CF 3 | 238.03 | −128,0 | −2,0 | 1.543 | — |
| Perfluoropentano CF 3 (CF 2 ) 3 CF 3 | 288.04 | −125,0 | 29.3 | 1.620 (20) | 1.2411 (20) |
| Perfluorohexano CF 3 (CF 2 ) 4 CF 3 | 338.04 | −82,3 | 57.2 | 1,680 (25) | 1.2515 (22) |
| Perfluoroheptano CF 3 (CF 2 ) 5 CF 3 | 388.05 | −78,0 | 82.5 | 1.733 (20) | 1.262 (20) |
| Perfluorooctano CF 3 (CF 2 ) 6 CF 3 | 438.06 | −25 | 104.0 | 1.783 (20) | — |
Los fluorocarbonos saturados son resistentes a los ácidos , álcalis y oxidantes ; cuando se calientan por encima de 600–800 °C o en condiciones de radiólisis , se descomponen para formar una mezcla de fluorocarbonos inferiores y superiores. Reaccionan con metales alcalinos solo cuando se calientan por encima de 200 °C o a 20 °C en amoníaco líquido . La hidrogenólisis de fluorocarbonos a 700–950 °C conduce a la escisión del enlace C–C y a la formación de una mezcla de monohidropolifluoroalcanos inferiores.
Partiendo del perfluoropentano, a pesar de su peso molecular significativamente mayor, los fluorocarbonos saturados tienen un punto de ebullición más bajo que los correspondientes hidrocarburos saturados , lo cual es una propiedad sorprendente. En términos del punto de ebullición para un peso molecular dado, los fluorocarbonos saturados están cerca de los gases nobles [2] :285 .
Los fluorocarbonos no se encuentran en la naturaleza y solo pueden obtenerse como resultado de síntesis química [2] :285 .
Uno de los métodos para la obtención de fluorocarbonos es la fluoración electroquímica de hidrocarburos, que consiste en la obtención de flúor como resultado de la electrólisis de una solución de fluoruro e inmediatamente, en las proximidades del ánodo, la interacción del flúor con la materia orgánica [2] : 284 .
Directamente, por analogía con la cloración, la fluoración de hidrocarburos es difícil debido al mayor efecto térmico, lo que lleva a la destrucción y cambio del compuesto resultante. Por lo tanto, es necesario diluir los reactivos con gases nobles y eliminar el calor específicamente [2] :284 . Otras formas de obtener fluorocarbonos incluyen la fluoración de hidrocarburos en fase gaseosa en presencia. CoF 3 , o clorofluoroalcanos con fluoruros de varios metales de transición . Los fluorocarbonos también se pueden obtener por pirólisis de polifluoroalcanos a 500–1000°C o polifluoroolefinas a 900–1700°C, o por la acción del zinc sobre perfluoroalcanos en un solvente polar aprótico.
Los perfluorocarbonos son gases o líquidos incoloros (raramente sólidos), con un índice de refracción inusualmente bajo y una alta densidad. Ligeramente soluble en agua. Disuelven bien los gases (por ejemplo, el oxígeno).
La alta solubilidad de los gases en perfluorocarbonos líquidos se debe a la presencia en tales líquidos de numerosos vacíos de gran tamaño (a escala molecular) en los que pueden penetrar las moléculas de gas . [3] [4] [5]
Químicamente muy inerte. No reacciona con ácidos y álcalis incluso cuando se calienta. Cuando se calientan, reaccionan con los metales alcalinos (puede haber una explosión). Capaz de sufrir pirólisis y fotólisis.
Fluorocarbonos: dieléctricos, fluidos de transferencia de calor, fluidos hidráulicos, aceites lubricantes, refrigerantes de baja temperatura (ver Freones), monómeros en la producción de fluoropolímeros, medios de transporte de gas efectivos, lo que les permite usarse para respiración líquida o como sangre artificial . La condensación de perfluorocarbonos se utiliza para soldar placas de circuito impreso [6] .
Muchos fluorocarbonos son difícilmente inflamables, no explosivos y tienen baja toxicidad.
Los perfluorocarbonos son capaces de crear un fuerte efecto invernadero miles de veces más fuerte que el CO 2 , que potencialmente puede usarse para la terraformación .
| Freones (freones) | |
|---|---|
| fluorocarbonos |
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