Zwitterion ( ion bipolar ; alemán Zwitter - “ hermafrodita ”) es una molécula que, siendo generalmente eléctricamente neutra, tiene grupos funcionales en su estructura que llevan cargas negativas y positivas. A veces se denominan sales intramoleculares (p. ej., sales intramoleculares de aminoácidos) ya veces (erróneamente) compuestos dipolares iónicos. Algunos químicos se refieren a los zwitteriones solo compuestos con cargas en átomos no vecinos, ya que también hay compuestos con cargas en átomos vecinos (por ejemplo, N-óxidos de aminas) [1] . Los compuestos zwitteriónicos son muy polares y, por lo tanto, por regla general, tienen buena solubilidad en disolventes polares (agua, dimetilsulfóxido , etc.) y poca solubilidad en la mayoría de los disolventes orgánicos no polares.
Una de las clases más amplias de compuestos zwitteriónicos son las betaínas , compuestos que contienen un grupo onio cargado positivamente y un grupo aniónico separado por uno o más átomos [2] , entre los cuales hay compuestos naturales que contienen un grupo amonio cuaternario (N, N, N-trimetilaminoglicinato - betaína , trigonelina - betaína del ácido N-metilnicotínico, etc.), así como betaínas de fosfonio y sulfonio .
Una clase especial de betaínas son los compuestos mesoiónicos heterocíclicos - sydnons y munkhons , en los que las cargas están deslocalizadas de tal manera que el conjunto de estructuras mesoméricas contiene ambas estructuras con cargas en átomos vecinos y no vecinos:
sidnons MunchonsLos compuestos zwitteriónicos también incluyen iluros , compuestos 1,2-dipolares en los que la carga negativa se localiza en el átomo de carbono y la carga positiva se localiza en el heteroátomo vecino , generalmente el átomo de nitrógeno (iluros de sales de amonio), fósforo o azufre ( iluros de fosfonio y sulfonio). Los iluros de amonio son de naturaleza completamente zwitteriónica con un enlace simple entre átomos con diferente carga, en el caso de los iluros de fosfonio y sulfonio, debido a la participación de los orbitales d del heteroátomo, el enlace adquiere un carácter parcialmente doble y la estructura de tales iluros se describe por resonancia entre las formas de ileno e iluro:
Los anfolitos son moléculas en cuya estructura hay grupos tanto ácidos como básicos que existen en forma de zwitteriones a ciertos valores de pH . Este pH se conoce como el punto isoeléctrico de la molécula. Los anfolitos forman soluciones con buenas propiedades amortiguadoras . Debido a la capacidad de ionizarse selectivamente, contrarrestan el cambio de pH cuando se agrega un ácido o una base. En presencia de ácidos, toman protones, removiéndolos de la solución y contrarrestando el aumento de su acidez. Cuando se agregan bases, los anfolitos liberan iones de hidrógeno en la solución, lo que evita que aumente el pH y, por lo tanto, mantiene su equilibrio.
Ejemplos típicos de zwitteriones son: