Aminorex

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Aminorex
Compuesto químico
IUPAC 5-fenil-4,5-dihidro-1,3-oxazol-2-amina
Fórmula bruta C 9 H 10 N 2 O
Masa molar 162.189
CAS
PubChem
banco de drogas
Compuesto
Formas de dosificación
Fumarato de aminorex
Otros nombres
Aminoxafen, Aminoxaphen, Apiquel, Monocil
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Aminorex  ( Menocil, Apiquel, aminoxaphen, aminoxafen, McN-742 ) es un fármaco , psicoestimulante , regulador del apetito . Análogo estructural de la anfetamina .

El fármaco se retiró del mercado después de que se descubriera que causaba hipertensión pulmonar [1] . En los EE. UU., es una droga ilegal de la Lista I de la Ley de Sustancias Controladas, lo que significa que la droga tiene un alto potencial de abuso, un uso médico inaceptable y un bajo perfil de seguridad.

Acción

Aminorex crea un efecto estimulante característico de las anfetaminas sobre el sistema nervioso central . Alivia la fatiga, reduce la necesidad de dormir y conduce a la excitación psicológica y física. Con el uso prolongado, puede ocurrir psicosis, que puede ir acompañada de delirio; alucinaciones visuales y auditivas . Otros efectos incluyen aumento de la presión arterial y del ritmo cardíaco, aumento de la temperatura corporal , irritabilidad, depresión, confusión, agresividad, cambios de humor.

Provoca dependencia mental moderada , no provoca dependencia física .

Historia

Fue descubierto en 1962 por Edward John Hurlburt, quien descubrió un efecto anoréxico en ratas en 1963 [2] . La droga se introdujo como supresor del apetito en Alemania , Suiza y Austria en 1965 .

El fármaco se suspendió en 1972 después de que se descubrió que aminorex causaba hipertensión pulmonar en aproximadamente el 0,2% de los pacientes [3] . Se han informado muertes [4] .

Conseguir

Para obtener aminorex, se hace una reacción entre 2-amino-1-feniletanol y bromuro de cianógeno [5] :

También se ha publicado una síntesis similar [6] . En busca de una ruta sintética más barata, un grupo alemán ha desarrollado una ruta alternativa [7] que, utilizando óxido de estireno quiral, produce un producto enantiopuro.

Situación jurídica

En Rusia, está incluido en la lista de estupefacientes y sustancias psicotrópicas , cuya circulación es limitada ( Lista III ).

Véase también

Notas

  1. Sean P. Gaine, 2000 , pág. 1496–7.
  2. "2-amino-5, 6-dihidro-4ii-1, 3-oxazinas y un proceso para su preparación" . patentes.google.com (1963). Consultado el 29 de diciembre de 2021. Archivado desde el original el 29 de diciembre de 2021.
  3. Alfred P. Fishman, 1999 , pág. 156–161.
  4. Weigle, DS (junio de 2003). “Terapia farmacológica de la obesidad: pasado, presente y futuro”. El Diario de Endocrinología Clínica y Metabolismo . 88 (6): 2462-9. DOI : 10.1210/jc.2003-030151 . PMID  12788841 .
  5. Poos GI, Carson JR, Rosenau JD, Roszowski AP, Kelley NM, McGowin J. 2-Amino-5-aril-2-oxazolinas. Nuevos agentes anoréxicos potentes. (Inglés)  // Revista de Química Medicinal : diario. - 1963. - Mayo ( vol. 6 , no. 3 ). - pág. 266-272 . doi : 10.1021 / jm00339a011 . — PMID 14185981 .
  6. Shigeo Ueda, 2004 , pág. 313–316.
  7. Patente DE 2101424 Preparación de 2-amino-5-fenil-2-oxazolina . patentes.google.com (1971). Consultado el 29 de diciembre de 2021. Archivado desde el original el 30 de diciembre de 2021.

Literatura