Apigenina

apigenina
General
química fórmula C 15 H 10 O 5
Clasificación
registro número CAS 520-36-5
PubChem 5280443
registro Número EINECS 208-292-3
SONRISAS   C1=CC(=CC=C1C2=CC(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O
InChI   InChI=1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20- 13/h1-7,16-18HKZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 18388
ChemSpider 4444100
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La apigenina es una de las agliconas flavonoides  más comunes , un antioxidante natural con propiedades antiinflamatorias y anticancerígenas [1] . En las plantas, generalmente se forma como resultado de la oxidación de la naringenina por la enzima flavanona sintasa [1] [2] . Contenido en frutas y verduras, así como en plantas medicinales, manzanilla ( Matricaria recutita ) y tanaceto culantrillo ( Tanacetum parthenium ). Es especialmente abundante en perejil , apio , limón [3] [4] .

Historia

La apigenina fue descubierta en 1938 por el bioquímico Albert Szent-Gyorgyi . En un primer momento se atribuyó esta sustancia a la vitamina P , pero luego se comprobó que "no es una sustancia vital". Por esta razón, la apigenina se eliminó del grupo de las vitaminas.

Actividad biológica

Los estudios han demostrado que la apigenina tiene propiedades preventivas contra el cáncer y, además, destruye las células malignas [5] . Los mecanismos de acción anticancerígena de la apigenina aparentemente están asociados con su capacidad para iniciar varios mecanismos de muerte celular , como la apoptosis , la autofagia , así como la necroptosis y la ferroptosis [6] .

Según S. Gupta y S. Shukla [7] [3] ,

Los cultivos celulares preliminares y los estudios en animales sugieren que una dieta rica en apigenina reduce el riesgo de enfermedades mamarias, gastrointestinales, cutáneas, prostáticas y ciertas enfermedades hematológicas.

Se observa que la máxima actividad antiproliferativa se detecta durante la incubación de células de cáncer de mama con apigenina, la mínima con naringenina [8] [5] [9] .

Se encontró que la apigenina, que es parte del perejil y el apio, cuando se toma por vía oral , ralentiza la carcinogénesis de la próstata y aumenta la tasa de supervivencia de los ratones TRAMP (Adenocarcinoma transgénico de la próstata del ratón) [10] [11] .

La inhibición de la enzima CD38 por la apigenina , cuya actividad aumenta con una serie de enfermedades y el envejecimiento del cuerpo humano [12] , conduce a un aumento de NAD +, lo que contribuye a mantener la salud y la longevidad [13] [14]

Glucósidos

Los glucósidos naturales formados por la combinación de apigenina con azúcares incluyen:

Notas

  1. ↑ 1 2 Salehi, B., Venditti, A., Sharifi-Rad, M., Kręgiel, D., Sharifi-Rad, J., Durazzo, A., … & Martins, N. (2019). El potencial terapéutico de la apigenina. Revista internacional de ciencias moleculares, 20(6), 1305. PMID 30875872 PMC 6472148 doi : 10.3390/ijms20061305
  2. ↑ Alam, W., Rocca, C., Khan, H., Hussain, Y., Aschner, M., De Bartolo, A., ... & Cheang, W. S. (2021). Estado actual y perspectivas futuras sobre el potencial terapéutico de la apigenina: enfoque en la disfunción orgánica dependiente del síndrome metabólico. Antioxidantes, 10(10), 1643. PMID 34679777 PMC 8533599 doi : 10.3390/antiox10101643
  3. ↑ 1 2 Flavonoides: bioquímica, biofísica, medicina. Copia de archivo fechada el 1 de abril de 2022 en Wayback Machine / Tarakhovsky Yu. S., Kim Yu. A., Abdrasilov B. S., Muzafarov E. N. / Ed. edición E. I. Maevsky. - Pushchino: Sunchrobook, 2013. - 310 p. - ISBN 978-5-91874-043-9 .
  4. ↑ Fedoseeva G. M., Mirovich V. M., Goryachkina E. G., Perelomova M. Análisis fitoquímico de materias primas vegetales que contienen flavonoides. Manual metódico de farmacognosia. Archivado el 27 de febrero de 2022 en Wayback Machine  - Irkutsk: IGMU . 2009.
  5. ↑ 1 2 Zuykina S. S., Vishnevskaya L. I. Uso de materias primas de Perejil Posevna como fuente de apigenina en el desarrollo de fármacos para la prevención del cáncer de mama. // Logros modernos de la ciencia y la práctica farmacéutica: materiales de la Conferencia Internacional dedicada al 60 aniversario de la facultad farmacéutica de la institución educativa "Universidad Médica de la Amistad de los Pueblos de la Orden Estatal de Vitebsk" (Vitebsk, 31 de octubre de 2019) / ed. A. T. Shchastny. - Vitebsk: VSMU, 2019. - 403 p. — ISBN 978-985-466-967-0 .
  6. ↑ Jang, JY, Sung, B. y Kim, N.D. (2022). Papel de la muerte celular programada inducida en el potencial quimiopreventivo de la apigenina Archivado el 12 de abril de 2022 en Wayback Machine . Revista Internacional de Ciencias Moleculares, 23(7), 3757. doi : 10.3390/ijms23073757
  7. ↑ Shukla S., Gupta S. Apigenina: una molécula prometedora para la prevención del cáncer. Archivado el 12 de marzo de 2022 en Wayback Machine //Pharmaceutical Research. Nº 27 (6) 2010. Pág. 962-978.
  8. ↑ Shcherbakov A. M., Andreeva O. E. La apigenina inhibe el crecimiento de las células de cáncer de mama: el papel de ERa y HER2/neu. Archivado el 27 de febrero de 2022 en Wayback Machine //Acta naturae. Volumen 7 No. 3 (26) 2015.
  9. ↑ Qu XL, Fang Y., Zhang M., Zhang YZ // The Asian Pacific Journal of Cancer Prevention. 2014. V. 15. Núm. 21. Pág. 9085 - 9091.
  10. ↑ Bespalov V. G., Murazov Ya. G., Panchenko A. V. Quimioprofilaxis del cáncer de próstata: revisión de datos clínicos y preclínicos. Archivado el 24 de febrero de 2020 en Wayback Machine // Urología clínica y experimental. N° 4 2011. S. 80-85.
  11. ↑ Pannellini T, Iezzi M., Liberatore M., Sabatini F., Iacobelli S., Rossi C., Alberti S., Di Ilio C., Vitaglione P., Fogliano V., Piantelli M. Un suplemento dietético de tomate previene la próstata cáncer en ratones TRAMP. // Investigación sobre la prevención del cáncer (Phila). 2010 vol. 3. Pág. 1284-1291.
  12. ↑ Zeidler, JD, Hogan, KA, Agorrody, G., Peclat, TR, Kashyap, S., Kanamori, KS, ... & Chini, EN (2022). La glicohidrolasa CD38 y el sumidero de NAD: implicaciones para las condiciones patológicas. American Journal of Physiology-Cell Physiology, 322(3), C521-C545. PMID 35138178 PMC 8917930 (disponible el 01-03-2023) doi : 10.1152/ajpcell.00451.2021
  13. ↑ Escande, C., Nin, V., Price, NL, Capellini, V., Gomes, AP, Barbosa, MT, ... & Chini, EN (2013). La apigenina flavonoide es un inhibidor de la NAD+ asa CD38: implicaciones para el metabolismo celular de NAD+, la acetilación de proteínas y el tratamiento del síndrome metabólico. Diabetes, 62(4), 1084-1093. PMID 23172919 PMC 3609577 doi : 10.2337/db12-1139
  14. ↑ Clayton, ZS, Hutton, D.A., Brunt, V.E., VanDongen, NS, Ziemba, BP, Casso, A.G., ... & Seals, DR (2021). La apigenina restaura la función endotelial al mejorar el estrés oxidativo, revierte la rigidez aórtica y mitiga la inflamación vascular con el envejecimiento. American Journal of Physiology-Heart and Circulatory Physiology, 321(1), H185-H196. PMID 34114892 PMC 8321807 (disponible el 01-07-2022) doi : 10.1152/ajpheart.00118.2021