Benzotricloruro
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|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nombre sistemático |
(triclorometil)benceno | ||
| nombres tradicionales |
Benzotricloruro, α,α,α-triclorotolueno, feniltriclorometano, fenilcloroformo |
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| química fórmula | C 7 H 5 Cl 3 | ||
| Rata. fórmula | C 6 H 5 CCl 3 | ||
| Propiedades físicas | |||
| Estado | Líquido incoloro, aceitoso, tóxico y de olor acre. | ||
| Masa molar | 196,482 ± 0,012 g/ mol | ||
| Densidad | 1,372 g/cm³ | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | -4,8 °C | ||
| • hirviendo | 220,6°C | ||
| Propiedades químicas | |||
| Solubilidad | |||
| • en agua | ligeramente soluble | ||
| Propiedades ópticas | |||
| Índice de refracción | 1.5580 | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 98-07-7 | ||
| PubChem | 736724848863 | ||
| registro Número EINECS | 202-634-5 | ||
| SONRISAS | C1=CC=C(C=C1)C(Cl)(Cl)Cl | ||
| InChI | InChI=1S/C7H5Cl3/c8-7(9,10)6-4-2-1-3-5-6/h1-5HXEMRAKSQROQPBR-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | XT9275000 | ||
| CHEBI | 82274 | ||
| ChemSpider | 13882366 | ||
| La seguridad | |||
| Concentración límite | 0,2 mg/m³ [1] | ||
| LD 50 | 30 mg/kg [2] (ratones, por vía intravenosa) | ||
| Toxicidad | irritante | ||
| NFPA 704 |
una
cuatro
0 |
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| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
| Archivos multimedia en Wikimedia Commons | |||
El benzotricloruro (también α,α,α-triclorometilbenceno , omega-triclorotolueno , triclorofenilmetano ) es un compuesto organoclorado con la fórmula empírica C 7 H 5 Cl 3 .
Propiedades físicas y químicas
El benzotricloruro es un líquido aceitoso incoloro o ligeramente amarillento con un olor acre, muy poco soluble en agua , bueno en solventes orgánicos: en etanol , éter dietílico , benceno , cloroformo .
Conseguir
El método de laboratorio para la preparación de benzotricloruro se basa en la cloración exhaustiva del tolueno en presencia de tricloruro de fósforo :
.
![{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{3}+3Cl_{2}{\xrightarrow[{}]{PCl_{3},t))C_{6}H_{5}CCl_{ 3}+3HCl}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/14ef1a40ff7fea924a356a5966597960fdbfcd60)
En la industria, el benzotricloruro se obtiene principalmente por cloración en fase líquida de tolueno en presencia de azobisisobutironitrilo :
.
![{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{3}+3Cl_{2}{\xrightarrow[{}]{(CN)(CH_{3})_{2}CN=NC(CH_ {3})_{2}(CN)}}C_{6}H_{5}CCl_{3}+3HCl}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9eb89d6024cf08e63a283f374b8646c63a438e45)
También es posible obtener benzotricloruro por la acción de agentes clorantes ( cloruro de tionilo , oxicloruro de fósforo ) sobre el tolueno:
,
ya sea actuando sobre el cloruro de benzoílo con cloruro de fósforo (V) :
.
Aplicación
El benzotricloruro se utiliza en la síntesis de una serie de sustancias: cloruro de benzoilo , benzotrifluoruro, ácido benzoico , colorantes, como agente arilante.
Seguridad
Tóxico. Causa daño al sistema nervioso central, riñones. El envenenamiento crónico causa la interrupción del hígado.
El MPC recomendado en el aire es de 0,2 mg/m³ [3] .
Notas
- ↑ nombre= https://docs.cntd.ru_GOST 12.1.005-76. Aire del área de trabajo. Requisitos sanitarios e higiénicos generales
- ↑ nombre= https://docs.cntd.ru_LD50
- ↑ nombre= https://docs.cntd.ru_Benzotricloruro