Cloruro de bencenosulfonilo
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|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
cloruro de bencenosulfonilo |
| nombres tradicionales | Cloruro de bencenosulfonilo |
| química fórmula | C 6 H 5 SO 2 Cl |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 176,6165 g/ mol |
| Densidad | 1,377 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 14,5°C |
| • hirviendo | 251,5°C |
| Propiedades ópticas | |
| Índice de refracción | 1.5115 |
| Estructura | |
| Momento bipolar | 4.4699D _ |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 98-09-9 |
| PubChem | 7369 |
| registro Número EINECS | 202-636-6 |
| SONRISAS | C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)Cl |
| InChI | PulgadasI=1S/C6H5ClO2S/c7-10(8.9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5HCSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N |
| ChemSpider | 7091 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
El cloruro de benceno ( monosulfonilcloruro de benceno, cloruro de bencenosulfonilo ) es un compuesto orgánico, cloruro de ácido bencenosulfónico. Líquido viscoso amarillo.
Conseguir
El principal método de preparación de laboratorio es la reacción de benceno y ácido clorosulfónico . Se añaden 400 g de ácido clorosulfónico a un matraz equipado con agitador y embudo de adición. Gradualmente (durante 3 horas), se le agregan 100 g de benceno, mezclando bien cada porción. La temperatura debe ser de 0-10 °C. Luego, la mezcla se vierte lentamente sobre hielo, cuya masa es el 120% de la masa de la mezcla. Después de sedimentar la masa, su capa inferior, que consiste principalmente en cloruro de bencenosulfonilo, se separa de la capa superior de ácido acuoso. El cloruro de bencenosulfonilo se lava varias veces con agua fría, se seca sobre cloruro de calcio y se destila al vacío. Si se sigue este procedimiento, el rendimiento del producto es de alrededor del 70%. En este caso, tiene lugar la siguiente reacción [1] :
También es posible obtener cloruro de bencenosulfonilo, basado en la reacción de bencenosulfonato de sodio con ácido clorosulfónico o pentacloruro de fósforo [1] :
Otra forma de obtener es la interacción del ácido bencenosulfónico con el oxicloruro de fósforo [1] :
Propiedades físicas
El sulfocloruro de benceno a temperatura ambiente es un líquido viscoso amarillo/incoloro de olor acre, a temperaturas inferiores a 14,5 °C se convierte en cristales rómbicos [2] .
Hierve a 251,5 °C con descomposición [3] . La densidad es de 1,395 g/cm3 a 4 °C, 1,384 g/cm3 a 15 °C y 1,377 g/cm3 a 25 °C [4 ] .
Disolveremos bien en alcohol , éter , cloroformo , tetracloruro de carbono . Ligeramente soluble en agua, el agua fría se hidroliza lentamente [4] .
Dependencia de la presión de vapor de la temperatura [4]| Temperatura, °C | 65,9 | 112.0 | 147.7 | 174.5 | 224.0 | 251.5 |
| Presión de vapor, kPa | 0.1 | 1.3 | 5.3 | 13.3 | 53.3 | 101.3 |
Propiedades químicas
- Se hidroliza con agua. Lentamente cuando está frío, rápidamente cuando se hierve en presencia de ácidos o bases. Esto produce ácido bencenosulfónico y ácido clorhídrico [3] .
- Interactúa con una solución acuosa de amoníaco o carbonato de amonio en presencia de hidróxido o bicarbonato de sodio para formar bencenosulfamida [3] .
- Reacciona con alcoholes y éteres, formando ésteres de ácido bencenosulfónico - sulfonatos [5] .
- Entra en la reacción de Friedel-Crafts . Por ejemplo, con benceno en presencia de un ácido de Lewis y cuando se calienta, forma difenilsulfona [6] .
- Por reducción suave, por ejemplo con polvo de zinc o sulfito de sodio , se convierte en ácido bencenosulfínico [7] .
- Con la ayuda del ácido nítrico en el oleum , se nitra principalmente en la posición meta [5] .
- Cuando se calienta a 200 °C, se descompone con la liberación de dióxido de azufre [3] .
Aplicación
El cloruro de benceno se utiliza como materia prima para la producción de bencenosulfonamida, materia prima para la producción de varios tintes, sustancias medicinales, así como monocloramina B (bencenosulfocloramida de sodio), que es un agente desinfectante y blanqueador [1] [5] .
El cloruro de benceno también ha encontrado su uso en la síntesis orgánica. Se utiliza como materia prima para la producción de diversos ésteres alquílicos de ácido bencenosulfónico, que se utilizan como agentes alquilantes suaves [1] .
También se utiliza como uno de los reactivos en la prueba de Hinsberg, una reacción cualitativa para la detección de aminas primarias, secundarias y terciarias. Por lo tanto, el sulfocloruro de benceno puede llamarse reactivo de Hinsberg.
Seguridad
El sulfocloruro de benceno es una sustancia combustible de baja volatilidad. Irrita las membranas mucosas de los ojos y las vías respiratorias, así como la piel, lo que representa un alto peligro para los humanos. No tiene un efecto acumulativo pronunciado .
En el aire de la zona de trabajo de locales industriales, el MPC recomendado para vapores de esta sustancia es de 0,3 mg/m 3 . En el agua de varios embalses para uso sanitario y doméstico, la MPC es de 0,5 mg/l [1] .
Notas
- ↑ 1 2 3 4 5 6 Oshin, 1978 , pág. 369.
- ↑ Nikolsky et al., 1971 , pág. 524-525.
- ↑ 1 2 3 4 Knunyants et al., 1988 , pág. 270.
- ↑ 1 2 3 Oshin, 1978 , pág. 368.
- ↑ 1 2 3 Knunyants et al., 1988 , p. 271.
- ↑ Traven, 2004 , pág. 340.
- ↑ Roberts et al., 1978 , pág. 162.
Literatura
- Enciclopedia química / Consejo editorial: Knunyants I. L. et al. - M . : Enciclopedia soviética, 1988. - T. 1. - 625 p.
- Productos organoclorados industriales / ed. L. A. Oshina. - M .: Química, 1978. - 656 p.
- VF Traven. Química Orgánica. - M. : Akademkniga, 2004. - T. 2. - 582 p. - ISBN 5-94628-172-0 .
- Roberts J., Caserio M. Fundamentos de química orgánica / ed. A. N. Nesmeyanov. - M. : Mir, 1978. - T. 2.
- Manual de un químico / Consejo editorial: Nikolsky B.P. y otros.- 3ª ed., corregida. - L. : Química, 1971. - T. 2. - 1168 p.