Grasas trans

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Las grasas trans (isómeros trans de los ácidos grasos ) son un tipo de grasas insaturadas que se encuentran en configuración trans , es decir, que tienen una disposición de sustituyentes hidrocarbonados en lados opuestos del doble enlace carbono-carbono .

Pequeñas cantidades de grasas trans están presentes en los productos cárnicos y lácteos naturales , así como en los aceites vegetales sometidos a altas temperaturas, en particular los desodorizados. Se forman en grandes cantidades como efecto secundario del proceso de hidrogenación de las grasas insaturadas , como en la fabricación de margarina.

Se ha demostrado que la ingesta de grasas trans está asociada con una mayor probabilidad de enfermedad cardiovascular y mortalidad (basado en el Estudio de Salud de Enfermeras ) [1] . En este sentido, la OMS y otras organizaciones de salud recomiendan rechazar el consumo de grasas trans [2] .

Formas de recepción de ácidos grasos trans (TFA) en el cuerpo humano

Aceites parcialmente hidrogenados  : la composición y el contenido de isómeros trans formados durante la hidrogenación de los aceites vegetales están influenciados por la composición inicial de ácidos grasos de los aceites, así como por las condiciones del proceso: catalizador , temperatura, duración. Sin embargo, la mayor parte de los TFA está representada por isómeros del ácido octadecenoico (del 4-trans al 16-trans-C18:1) con predominio de los isómeros 9-trans-C18:1 (ácido elaídico); 10-trans-C18:1, así como 11-trans-C18:1 (ácido vaccénico). El contenido de isómeros trans de dieno y trieno varía según el contenido de ácidos linoleico y linolénico en los aceites originales, pero todos los isómeros de los aceites hidrogenados tienen solo dobles enlaces separados.

Aceites y grasas formados en el proceso de calentamiento  : en los procesos de desodorización de aceites vegetales se forman hasta un 3% de TFA, que son principalmente isómeros geométricos de los ácidos linoleico y linolénico. La desodorización a temperaturas de 200–240 °C al vacío (<3 mbar ) y un tiempo de proceso de no más de 60 minutos evita la formación de TFA (hasta un 1 %) y permite conservar al máximo los tocoferoles originales . También se pueden formar pequeñas cantidades de TFA durante la fritura a temperaturas superiores a 200 °C. En estos casos, solo ocurre la isomerización del enlace de la configuración cis a trans sin mover el doble enlace a lo largo de la cadena hidrocarbonada. En los procesos anteriores de calentamiento de aceites vegetales, la cantidad de isómeros trans del ácido linolénico formado es 13-14 veces mayor que la de los isómeros del ácido linoleico . En estos procesos también se forman cantidades menores de isómeros cíclicos de ácidos grasos. Así, en el proceso de desodorización de los aceites vegetales, así como durante la fritura, se forman 1-3% de TFA, similares a los que se encuentran en los aceites parcialmente hidrogenados.

El rumen sintetizado en animales rumiantes  es la principal fuente de AGT de origen natural: productos lácteos y cárnicos de rumiantes . El predominio de ciertos AGT en las grasas de los rumiantes depende de la proporción de varios ácidos grasos insaturados en su dieta. Sin embargo, a diferencia de la hidrogenación química, que conduce a la producción de una mezcla aleatoria (al azar) de isómeros, los dobles enlaces formados en las grasas de los rumiantes con la participación de las enzimas celulolíticas del rumen se ubican en posiciones específicas, y su perfil está determinado por la dieta predominante del animal. : forraje o pienso concentrado . Se identificaron transisómeros de los ácidos hexadecenoico (C16:1), octadecenoico (C18:1) y eicosenoico (C20:1) en la composición de ácidos grasos de las grasas en la leche y la carne de rumiantes, con predominio cuantitativo de los isómeros C18:1. Los isómeros trans C16:1 tienen un doble enlace en las posiciones 3 a 15, predominando el ácido 9-trans-hexadecenoico; los isómeros trans C18:1 tienen un doble enlace en las posiciones 4 a 17 con predominio del ácido 10-trans-, 11-trans-octadecenoico; Los isómeros C20:1 trans tienen un doble enlace en las posiciones 6 a 17, predominando los ácidos 13-trans, 15-trans- y 16-trans-eicosenoico.

El sesgo hacia la formación de ácido 10-trans-octadecenoico se ve potenciado por una combinación de factores, como el alto contenido simultáneo de carbohidratos de fácil digestión en la dieta de los animales y aceites/semillas oleaginosas con un alto contenido de ácido linoleico. En estas condiciones, los isómeros de los ácidos 10-trans- y 11-trans-octadecenoico predominan sobre todos los demás AGT con un doble enlace. Otros dos criterios que conducen a un aumento del contenido total de AGT en rumiantes son la presencia en la dieta de aceites de pescado y antibióticos ionóforos, en particular monensina. El aumento del contenido de AGT en las grasas en el primer caso no está directamente relacionado con el consumo de ácidos eicosapentaenoico y docosahexaenoico, sino que conduce indirectamente a la acumulación de AGT ya formados. Los antibióticos ionóforos se utilizan como aditivos alimentarios para mejorar su digestibilidad, así como aumentar la productividad, acelerar el crecimiento del ganado vacuno y lechero. Además, la monensina se utiliza en la cría de aves y conejos para el tratamiento y prevención de la coccidiosis. Los microorganismos celulolíticos involucrados en los procesos de biotransformación de los alimentos son muy sensibles a los antibióticos ionóforos, lo que conduce a un aumento del contenido total de AGT en las grasas animales. Sin embargo, los antibióticos ionóforos inhiben de forma no específica los microorganismos celulolíticos y, por lo tanto, no cambian la composición cualitativa de los TFA. En las grasas de los rumiantes, se han identificado isómeros trans del ácido octadecenoico tanto con enlaces dobles conjugados (ausentes en los aceites parcialmente hidrogenados) como separados.

Los isómeros de dieno con dobles enlaces separados están dominados por los isómeros 8-trans-12-cis- y 9-cis-13-trans, que también se encuentran en los aceites parcialmente hidrogenados, pero en cantidades más pequeñas. Por el contrario, en los aceites parcialmente hidrogenados, este grupo de isómeros está dominado por los isómeros 9-trans-12-cis- y 9-cis-12-trans, que también están presentes en las grasas de rumiantes, pero en cantidades más pequeñas. En presencia de un alto contenido de ácido linolénico en la leche y los tejidos musculares de los rumiantes, 9-cis-11-trans-15-cis-octadecatriénico, 9-cis-13-trans-15-cis-octadecatriénico, 9-cis ácidos -11-trans-15-trans-octadecatrienoico y 9-trans-11-trans-15-cis-octadecatrienoico. Dependiendo de la dieta de los animales, el contenido total de AGT de dos y tres dobles enlaces varía de 1,3 a 4,0 g por 100 g de grasa láctea y de 0,8 a 4,5 g por 100 g de grasa de tejido muscular. Al enriquecer los alimentos con aceites de pescado, también se identificaron AGT de 20 y 22 átomos de carbono en las grasas de los rumiantes. La cantidad de ácido ruménico biológicamente activo (9-cis-11-trans-octadecenoico) en la grasa de la leche depende tanto de la raza de las vacas como del pienso que consumen. Una mayor cantidad de ácido ruménico se encuentra en la leche de las vacas de pastoreo.

Sintetizados como suplementos dietéticos  : en relación con el descubrimiento de un efecto positivo en el ácido ruménico (ácido 9-cis-11-trans-octadecadienoico) y la ausencia de efectos negativos en el cuerpo humano, la producción de ácido linoleico conjugado sintético (CLA) empezó. Sin embargo, el CLA sintético, a diferencia del CLA de la grasa de la leche, está representado por una mezcla de cantidades iguales de solo dos isómeros: ácido 9-cis-11-trans-octadecadienoico y ácido 10-trans-12-cis-octadecadienoico. Mientras que el ácido ruménico predomina en los AGT con enlaces conjugados en las grasas de los rumiantes, el ácido 10-trans-12-cis-octadecadienoico está presente solo en cantidades menores. Además, se ha demostrado que el ácido 10-trans-12-cis-octadecadienoico tiene efectos negativos para la salud. Por lo tanto, el CLA sintético solo debe tomarse bajo supervisión médica.

Historia de la hidrogenación de grasas

En la década de 1890, el futuro premio Nobel Paul Sabatier exploró la química de la hidrogenación . Su trabajo permitió obtener grasas sólidas como la manteca moderna a partir de grasas vegetales líquidas , así como un nuevo método para la síntesis industrial de metanol .

El químico alemán Wilhelm Normann desarrolló las ideas de Sabatier, quien consideraba solo la hidrogenación de vapores, y en 1901 demostró la posibilidad de hidrogenar aceites líquidos. En 1902, Norman patentó su tecnología, y en 1909 Procter and Gamble compró los derechos de uso de la patente en los EE . UU . En 1911, la empresa comenzó a vender polvo de hornear " Crisco ", elaborado a partir de aceite de semilla de algodón parcialmente hidrogenado . En esos mismos años, la hidrogenación hizo posible aumentar la vida útil del aceite de ballena - grasa , lo que provocó un aumento en el volumen de la caza de ballenas .

El problema de las grasas trans

Los ácidos grasos trans pueden ser naturales o artificiales. Las grasas trans naturales se forman como resultado de la actividad vital de las bacterias en el estómago de múltiples cámaras de los rumiantes y se almacenan en la carne y los productos lácteos en una cantidad del 5 al 8%.

Desde la década de 1990 , ha habido un número creciente de publicaciones que apuntan a un mayor riesgo de enfermedad cardiovascular (ECV) por el consumo de ácidos grasos trans [3] (en particular, 20 000 muertes anuales en los Estados Unidos por el consumo de grasas trans [4] ), lo que provocó un debate en torno a este tema en los círculos académicos [5] [6] [7] .

Los estudios realizados en las décadas de 1980 y 1990 confirmaron una correlación positiva entre el consumo de ácidos grasos trans y los niveles de LDL y el riesgo de enfermedad de las arterias coronarias [8] [9] . La Organización Mundial de la Salud y expertos mundiales recomiendan que la población reduzca el consumo de grasas trans [10] . La simple medida de reducir la ingesta de grasas trans al 1 % del gasto total de energía corporal evitaría 11 000 infartos de miocardio y 7000 muertes solo en Inglaterra cada año [11] .

Hay miles de diferentes isómeros de ácidos grasos y su efecto aislado en el cuerpo es más o menos conocido solo para isómeros individuales [12] . Así, entre los isómeros trans del ácido oleico (9-cis-18:1), el ácido 10-trans-octadecenoico tiene el mayor efecto sobre el desarrollo de enfermedades cardiovasculares, y no el elaídico (ácido 9-trans-octadecenoico), como anteriormente pensamiento. Se ha demostrado que el consumo de ácido 10-trans-octadecenoico en la composición de la mantequilla aumenta el depósito de lípidos en la aorta. La ingesta dietética de ambos isómeros (9-trans-C18:1 y 10-trans-C18:1) aislados de la mantequilla se correlacionó con un mayor riesgo de aterosclerosis. Así, los ácidos 10-trans-octadecenoico y elaídico tienen un impacto negativo en el organismo humano cuando se consumen como parte de un producto alimenticio, independientemente de su origen: aceites hidrogenados o grasas de rumiantes. Un lugar separado entre los isómeros trans del ácido oleico lo ocupa el ácido vaccénico (ácido 11-trans-octadecenoico), que obtuvo su nombre de la palabra “vaca” (del latín cow), ya que domina en los isómeros trans de ácidos grasos que se encuentran en la grasa de la leche. El ácido vaccénico es un precursor del ácido ruménico (9-cis-11-trans-octadecadienoico). Este último obtuvo su nombre debido a su predominio (72,6-91,2%) entre los AGT con enlaces conjugados en grasas de rumiantes (del inglés rumiants). Se ha informado que el ácido ruménico y su precursor, el ácido vaccénico, tienen un efecto contra varios tipos de cáncer. En el cuerpo humano, el ácido vaccénico suministrado con los productos lácteos tiene una capacidad de transformación del 19 al 25 % en ácido ruménico. El ácido ruménico es el único isómero de los 56 AGT conjugados presentes en las grasas de los rumiantes que no ha demostrado tener un efecto negativo en el cuerpo humano. Se ha demostrado la eficacia del uso de este ácido para prevenir el desarrollo de papiloma cutáneo, cáncer de estómago, úlcera duodenal y cáncer de mama inducidos químicamente. El ácido ruménico natural aislado de la grasa de la leche tuvo un efecto mayor que el sintético. El efecto de los isómeros trans de los ácidos grasos poliinsaturados, incluso en concentraciones muy bajas, tiene una correlación muy alta con el riesgo de desarrollar enfermedades cardiovasculares, más que el del ácido octadecenoico (C18:1). Al mismo tiempo, los isómeros cis y trans del ácido octadecadienoico (18:2) tienen el mayor efecto sobre el desarrollo de ECV. También se encontró que el ácido 9-trans, 12-trans-octadecadienoico tiene un efecto inhibitorio sobre la Δ6-desaturasa (1.14.19.3), enzima clave en la biotransformación de ácidos grasos poliinsaturados: ácido linoleico a ácido araquidónico y ácido α-linolénico al ácido eicosapentaenoico, que además intervienen en la formación de prostaglandinas y leucotrienos. La violación de la biosíntesis de ácidos grasos poliinsaturados en niños afecta negativamente el desarrollo de la estructura neurológica de su cerebro y retina. Se ha establecido que el ácido 10-trans-12-cis-octadecadienoico, presente en la grasa de la leche en cantidades menores (<1,5%), contribuye a la pérdida de peso mejorando los procesos del metabolismo energético, reduciendo el tamaño de los adipocitos y la velocidad de su formación en tejido adiposo, regulación de enzimas de lipogénesis. Además, este isómero puede estar involucrado en el desarrollo de resistencia a la insulina en hombres obesos. Se ha demostrado que este isómero es más eficaz para prevenir el cáncer de colon que el ácido ruménico. Sin embargo, el consumo a largo plazo del isómero 10-trans-12-cis del ácido octadecadienoico, a diferencia del ácido ruménico, puede, por el contrario, estimular la formación de tumores, así como tener un efecto negativo sobre los lípidos sanguíneos y contribuir a la desarrollo de aterosclerosis.

También hay evidencia que relaciona las grasas trans con el cáncer [13] [14] , la diabetes [15] , la enfermedad hepática [16] , la depresión [17] y la enfermedad de Alzheimer [18] . Un mayor contenido de grasas trans en la dieta de una mujer embarazada puede causar macrosomía fetal [19] .

Normas

De acuerdo con las recomendaciones de la OMS , el cuerpo humano no debe recibir más del 1% de la ingesta energética total diaria de grasas trans (alrededor de 2-3 gramos de grasas trans) [20] [21] . En 2009, la OMS revisó esta recomendación y recomendó la eliminación completa de las grasas trans industriales de los alimentos [22] . Los expertos de la OMS señalan que la cuestión de si se deben racionar las grasas trans naturales sigue abierta, debido a la pequeña cantidad de datos clínicos. La composición de las grasas trans naturales es diferente a las industriales.

En muchos países, las grasas trans industriales están prohibidas o severamente restringidas. En Rusia, actualmente no existe una norma para las grasas trans en los productos alimenticios. De acuerdo con el Reglamento Técnico para productos de grasa y aceite (TR TS 024/2011) [23] , a partir de 2015 la norma del contenido de isómeros trans en productos de grasa y aceite no debe exceder el 8% (para margarinas duras no más del 20% ), a partir de 2018 - 2%. Después de la adopción de los Reglamentos Técnicos de la Unión Aduanera, la acción de los GOST nacionales (como GOST 52100-2003 sobre el contenido de transisómeros en los productos para untar) no es obligatoria y tiene carácter consultivo.

Marcado

Para informar a los consumidores sobre la presencia y el nivel de grasas trans en los alimentos, muchos países han adoptado un etiquetado obligatorio y voluntario: el nivel de grasas trans se indica en la tabla nutricional.

La Organización Mundial de la Salud de la ONU llama a reducir la cantidad de isómeros trans en los alimentos reduciendo y, si es posible, eliminando las grasas hidrogenadas artificialmente, lo que se considera una medida para prevenir enfermedades cardiovasculares. En septiembre de 2011, la ONU realizó una sesión sobre este tema, que resultó en el Programa de Monitoreo de Enfermedades No Transmisibles de la OMS 2025. Uno de los indicadores clave de este programa es “la adopción de programas nacionales que prácticamente excluyen los aceites vegetales parcialmente hidrogenados de los alimentos, y sustituirlos por ácidos grasos poliinsaturados" [24] .

La OMS ha preparado una revisión de los resultados basada en 26 estudios de diferentes enfoques para reducir el contenido de isómeros trans en los alimentos [25] . Los principales enfoques para reducir los isómeros trans son la autorregulación voluntaria por parte de los fabricantes; etiquetado obligatorio de productos alimenticios; prohibiciones legislativas a nivel nacional. Este último enfoque es reconocido como el más eficaz.

Según Rosselkhoznadzor , las grasas trans se utilizan a menudo para falsificar productos lácteos [26] .

Contenido en alimentos

Contenido de grasas trans por 100 g de producto [27]
producto contenido de grasas trans
grasa de confitería 10-33 gramos
margarina 0,2 [28] -26 gramos
manteca 2-7 gramos
leche entera 0.07-0.1g
pan/pasteles 0,1-10g
galletas y galletas 1-8g
bocadillos salados 0-4g
glaseado y dulces 0.1-7g
grasa animal 0-5g
Carne molida 1 gramo
ácido elaídico Ácido oleico Ácido esteárico
Una grasa trans contiene un residuo de ácido graso en la configuración trans. Un ejemplo de un ácido graso en la configuración trans es el ácido elaídico (un ácido graso insaturado, el isómero trans del ácido oleico) La mayoría de las grasas insaturadas naturales se encuentran en la configuración cis. Un ejemplo de un ácido graso en la configuración cis es el ácido oleico (un ácido graso insaturado, el isómero cis del ácido elaídico). Un ejemplo de ácido graso saturado es el ácido esteárico , uno de los residuos más abundantes en la naturaleza.
Estos ácidos grasos son isómeros geométricos entre sí. Ácido graso con el mismo número de carbonos en la cadena, pero sin doble enlace .

Notas

  1. Wang DD, Li Y, Chiuve SE, et al. Asociación de grasas dietéticas específicas con mortalidad total y por causas específicas  (inglés)  // JAMA . - 2016-07-05. — ISSN 2168-6106 . -doi : 10.1001/ jamainternmed.2016.2417 .
  2. Grasas trans . www.corazón.org. Consultado: 7 de julio de 2016.
  3. ^ "Ingesta de ácidos grasos trans y riesgo de enfermedad coronaria entre las mujeres" The Lancet, volumen 341, número 8845, páginas 581-585, 6 de marzo de 1993
  4. Willett WC, Ascherio A. Ácidos grasos trans: ¿los efectos son solo marginales? (inglés)  // Revista estadounidense de salud pública : diario. - 1994. - vol. 84 , núm. 3 . - Pág. 722-724 . — PMID 8179036 .
  5. Shapiro S. Ácidos grasos trans y enfermedad coronaria: el debate continúa. 2. Sesgo de confusión y selección en los datos  // American  Journal of Public Health : diario. - 1995. - vol. 85 , núm. 3 . - Pág. 410-412 . —PMID 7892932 1614890.
  6. Gans KM, Lapane K. Ácidos grasos trans y enfermedad coronaria: el debate continúa. 3. ¿Qué debemos decirles a los consumidores? (inglés)  // Revista estadounidense de salud pública : diario. - 1995. - vol. 85 , núm. 3 . - pág. 411-412 . —PMID 7892934 .
  7. Ácidos grasos trans: nada que temer todavía. Archivado el 23 de enero de 2013 en Wayback Machine // d.b. Sc., Prof., Instituto Estatal de Investigación de Nutrición de la Academia Rusa de Ciencias Médicas. Levachev M. M. "Química y vida" No. 8 1999
  8. Junta de alimentación y nutrición, instituto de medicina de las academias nacionales. Ingestas dietéticas de referencia de energía, carbohidratos, fibra, grasas, ácidos grasos, colesterol, proteínas y aminoácidos (macronutrientes  ) . — Prensa de las Academias Nacionales, 2005. - Pág. 423.
  9. Junta de alimentación y nutrición, instituto de medicina de las academias nacionales. Ingestas dietéticas de referencia de energía, carbohidratos, fibra, grasas, ácidos grasos, colesterol, proteínas y aminoácidos (macronutrientes  ) . — Prensa de las Academias Nacionales, 2005. - Pág. 504.  (enlace inaccesible)
  10. Actualización científica de la OMS sobre ácidos grasos trans: resumen y conclusiones // R Uauy, A Aro, R Clarke, Ghafoorunissa, MR L'Abbé, D Mozaffarian, CM Skeaff, S Stender, M Tavella - European Journal of Clinical Nutrition (2009) 63, p.68-75
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Literatura