Crisín

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Crisín
General
química fórmula C 15 H 10 O 4
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 287°C [1]
Clasificación
registro número CAS 480-40-0
PubChem 5281607
registro Número EINECS 207-549-7
SONRISAS   C1=CC=C(C=C1)C2=CC(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O
InChI   InChI=1S/C15H10O4/c16-10-6-11(17)15-12(18)8-13(19-14(15)7-10)9-4-2-1-3-5-9/ h1-8,16-17HRTIXKCRFFJGDFG-UHFFFAOYSA-N
CHEBI CHEBI:75095
ChemSpider 4444926
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La crisina (5,7-dihidroxiflavona) es una flavona [2] que se encuentra en la miel , el propóleo y las flores de la pasión  : pasiflora azul ( Pasiflora caerulea ), pasiflora roja de carne ( Pasiflora incarnata ) y oroxilo de la India ( Oroxylum indicum ) [3] . Se extrae de varias plantas, por ejemplo, la flor de la pasión azul ( Passiflora caerulea ) [2] . Cuando se toma por vía oral , la crisina tiene una biodisponibilidad baja y se elimina rápidamente del cuerpo [2] . Las tareas de la ciencia fundamental incluyen la evaluación de su seguridad y el impacto biológico potencial [2] .

Estar en la naturaleza

La crisina se encuentra en varias plantas medicinales, como la escutelaria de Baikal ( Scutellaria baicalensis ) y es una dihidroxiflavona, un tipo de flavonoide [4] . Se puede encontrar en miel, propóleos, pasiflora azul ( Pasiflora caerulea ), carne de pasiflora roja ( Pasiflora incarnata ) y oroxilo de la India ( Oroxylum indicum ), zanahorias , manzanilla [5] , diversas frutas y setas, por ejemplo, en la ostra . hongo ( Pleurotus ostreatus ) [4] . Se extrae de varias plantas, como la pasiflora azul ( Pasiflora caerulea )

La miel de varias plantas contiene alrededor de 0,2 mg de crisina por 100 g [6] . En el propóleos, el contenido de crisina es mayor que en la miel [7] . En un estudio de 2010, se demostró que la miel de melaza contiene 0,10 mg de crisina por 1 kg de miel y 5,3 mg por 1 kg de miel de bosque [8] . También se encontró que en el propóleo la cantidad de crisina es de 28 g/l [8] . Un estudio de 2013 examinó el contenido de crisina en varios o. Lesbos (Grecia). El contenido varió de 0,17 mg/kg en la camelina real ( Lactarius deliciosus ) a 0,34 mg/kg en la aceitera Bellini ( Suillus bellinii ) [8] .

Biodisponibilidad

El impacto de la crisina depende de su biodisponibilidad y solubilidad [8] . Cuando se toma por vía oral, la crisina se absorbe poco y se excreta rápidamente del cuerpo, es decir, se absorbe poco [2] .

En un estudio realizado en 1998, se determinaron los niveles plasmáticos más altos: de 12 a 64 nM [8] . El estudio de 2015 no proporciona datos sobre los niveles séricos de crisina. Cuando se toma por vía oral, el nivel de biodisponibilidad varía de 0,003 % a 0,02 % [8] .

Aplicación oral y tópica

Faltan datos que ayuden a determinar cuánto tiempo se ha utilizado la crisina en la preparación de medicamentos recetados. Chrysin se usa en suplementos dietéticos, pero no hay información disponible sobre los efectos sistémicos del uso tópico. Un estudio de 2016 mostró que la crisina oral no afecta los niveles de testosterona y no tiene ningún efecto sobre el curso de la enfermedad cuando se toma por vía oral o tópica.

Seguridad

La ingesta diaria segura de crisina es de 0,5 a 3 g [4] . Los estudios clínicos en 2016 confirmaron que la crisina no es tóxica y no produce efectos irreversibles. Pero otro estudio en el mismo año encontró algunas propiedades que podrían generar preocupación. En 2016, la Administración de Drogas y Alimentos de los EE. UU . no recomendó la inclusión de la crisina en la lista de medicamentos a granel bajo la Sección 503A de la Ley de Alimentos, Drogas y Cosméticos de los Estados Unidos en base a los siguientes criterios: (1) propiedades químicas físicas; (2) seguridad; (3) eficiencia; y (4) estadísticas sobre el uso de la sustancia en medicamentos recetados.

Actividad biológica

A partir de 2016, no había información sobre el uso de crisina en el tratamiento de humanos [2] . Los estudios han demostrado que cuando se toma por vía oral, no se ha demostrado que la crisina sea un inhibidor de la aromatasa [2] [9] . Los nanocompuestos de polifenoles que contienen crisina utilizan varios métodos de transporte ( liposomas y nanocápsulas ) [10] .

La crisina es un antioxidante natural que tiene una serie de beneficios para la salud [11] . Tiene efectos antitumorales [12] [13] [14] [14] , cardioprotectores [15] , hepatoprotectores , nefroprotectores [16] , hipoglucemiantes y antihiperlipidémicos [17] , antidepresivos [18] , antialérgicos [19] y ansiolíticos [20] .

A pesar de que la crisina tiene un efecto positivo en el tratamiento de enfermedades de la piel, no se usa en la práctica clínica. Sin embargo, es un ingrediente importante en algunas formulaciones cosméticas: se usa ampliamente en productos antienvejecimiento, antiarrugas, ojeras y para ojos hinchados. Sesederma, la división de cuidado personal de Croda Chemicals, ha desarrollado un producto para combatir las ojeras alrededor de los ojos llamado "HaloxylTM", que contiene crisina y matrikinas [11] .

Cuando se trabaja con problemas de la piel, es posible la aplicación oral y tópica de chrysin. Varias compañías de cosméticos están utilizando activamente sus propiedades antienvejecimiento y su capacidad para eliminar la pigmentación en la creación de productos para las manchas oscuras y las ojeras. En el futuro, habrá que encontrar formas de dosificación estables de crisina que aumenten su biodisponibilidad y absorción, lo que mejorará su efecto farmacológico [21] . Aunque la crisina tiene un efecto positivo sobre la piel, aún no se ha estudiado su efecto sobre el crecimiento del cabello. Hay un estudio que muestra que un derivado de la crisina, el 7-O-crotonato de crisina, estimuló el crecimiento del cabello [22] en ratones negros (C57BL/6), pero el mecanismo de acción no se examinó en ese estudio. En otro estudio, se encontró que la crisina es beneficiosa en el tratamiento adyuvante del cáncer con docetaxel y ayuda a prevenir la caída del cabello, un efecto secundario común de la quimioterapia [23] .

Notas

  1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Conjunto de datos de punto de fusión abierto // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 PubChem. Crisin  (inglés) . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Recuperado: 16 julio 2022.
  3. ↑ Descubrimiento y desarrollo de agentes neuroprotectores a partir de productos naturales: descubrimiento de fármacos de productos naturales . — [Lugar de publicación no identificado], 2017. — 1 recurso en línea (480 páginas) p. - ISBN 978-0-12-809769-4 , 0-12-809769-8.
  4. ↑ 1 2 3 Saeed Samarghandian, Tahereh Farkhondeh, Mohsen Azimi-Nezhad. Efectos protectores de la crisina contra fármacos y agentes tóxicos  // Dosis-respuesta: una publicación de la Sociedad Internacional de Hormesis. — 2017-04. - T. 15 , n. 2 . - S. 1559325817711782 . — ISSN 1559-3258 . -doi : 10.1177/ 1559325817711782 .
  5. ↑ M. Zhandi, M. Ansari, P. Roknabadi, A. Zare Shahneh, M. Sharafi. Chrysin administrado por vía oral mejora la calidad del esperma posdescongelado y la fertilidad del gallo  // Reproducción en animales domésticos = Zuchthygiene. — 2017-12. - T. 52 , n. 6 _ — S. 1004–1010 . — ISSN 1439-0531 . -doi : 10.1111/ rda.13014 .
  6. ↑ Thibaut Istasse, Nicolas Jacquet, Thomas Berchem, Eric Haubruge, Bach Kim Nguyen. Extracción de polifenoles de miel: desarrollo de métodos y evidencia de isomerización cis  // Perspectivas de química analítica. - 2016. - T. 11 . — págs. 49–57 . — ISSN 1177-3901 . - doi : 10.4137/ACI.S39739 .
  7. ↑ Pongsathon Premratanachai, Chanpen Chanchao. Revisión de las actividades anticancerígenas de los productos apícolas  // Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine. — 2014-05. - T. 4 , núm. 5 . — S. 337–344 . — ISSN 2221-1691 . -doi : 10.12980 / APJTB.4.2014C1262 .
  8. ↑ 1 2 3 4 5 6 Seyed Fazel Nabavi, Nady Braidy, Solomon Habtemariam, Ilkay Erdogan Orhan, Maria Daglia. Efectos neuroprotectores de la crisina: de la química a la medicina  // Neuroquímica Internacional. — 2015-11. - T. 90 . — S. 224–231 . — ISSN 1872-9754 . -doi : 10.1016/ j.neuint.2015.09.006 .
  9. ↑ N. Saarinen, SC Joshi, M. Ahotupa, X. Li, J. Ammälä. No hay evidencia de la actividad in vivo de los flavonoides inhibidores de la aromatasa  // The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. — 2001-09. - T. 78 , n. 3 . — S. 231–239 . — ISSN 0960-0760 . -doi : 10.1016 / s0960-0760(01)00098-x .
  10. ↑ Yasamin Davatgaran-Taghipour, Salar Masoomzadeh, Mohammad Hosein Farzaei, Roodabeh Bahramsoltani, Zahra Karimi-Soureh. Nanoformulaciones de polifenoles para la terapia del cáncer: evidencia experimental y perspectiva clínica  // International Journal of Nanomedicine. - 2017. - T. 12 . — S. 2689–2702 . — ISSN 1178-2013 . -doi : 10.2147 / IJN.S131973 .
  11. ↑ 1 2 Mohammed Monirul Islam, Sreeharsha Nagaraja, Noor E. Hafsa, Girish Meravanige, Syed Mohammed Basheeruddin Asdaq. Polifenol crisina para el tratamiento de trastornos de la piel: estado actual y oportunidades futuras  (inglés)  // Revista de la Universidad King Saud - Ciencia. — 2022-07-01. — vol. 34 , edición. 5 . — Pág. 102026 . — ISSN 1018-3647 . doi : 10.1016 / j.jksus.2022.102026 .
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  14. ↑ 1 2 Hyunjin Yeo, Young Han Lee, Dongsoo Koh, Yoongho Lim, Soon Young Shin. La crisina inhibe la transcripción de CCL5 dependiente de NF-κB al dirigirse a la quinasa IκB en el microentorno inflamatorio similar a la dermatitis atópica  //  International Journal of Molecular Sciences. — 2020-01. — vol. 21 , edición. 19 _ — Pág. 7348 . — ISSN 1422-0067 . -doi : 10.3390/ ijms21197348 .
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  18. ↑ Jonathan Cueto-Escobedo, Javier Andrade-Soto, Monica Lima-Maximino, Caio Maximino, Fabiola Hernández-López. Participación del sistema GABAérgico en los efectos antidepresivos de la crisina (5,7-dihidroxiflavona) en ratas ovariectomizadas en la prueba de natación forzada: comparación con neuroesteroides  //  Behavioral Brain Research. — 2020-05-27. — vol. 386 . — Pág. 112590 . — ISSN 0166-4328 . doi : 10.1016 / j.bbr.2020.112590 .
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  20. ↑ Juan Francisco Rodríguez-Landa, Gabriel Guillén-Ruiz, Fabiola Hernández-López, Jonathan Cueto-Escobedo, Eduardo Rivadeneyra-Domínguez. Chrysin reduce el comportamiento similar a la ansiedad a través de acciones sobre los receptores GABAA durante el metaestro-diestro en la rata  //  Behavioral Brain Research. — 2021-01-15. — vol. 397 . — Pág. 112952 . — ISSN 0166-4328 . -doi : 10.1016 / j.bbr.2020.112952 .
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