Etilenglicol
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|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nombre sistemático |
etanodiol-1,2 | ||
| nombres tradicionales |
1,2-dihidroxietano, etilenglicol, 1,2-dihidroxietano, 1,2-etanodiol |
||
| química fórmula | C2H6O2 _ _ _ _ _ | ||
| Rata. fórmula | C 2 H 4 (OH) 2 | ||
| Propiedades físicas | |||
| Estado | Líquido incoloro e inodoro con sabor dulce . | ||
| Masa molar | 62,068 g/ mol | ||
| Densidad | 1,113 g/cm³ | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | -12,9°C | ||
| • hirviendo | 197,3°C | ||
| • parpadea | 111°C | ||
| Límites explosivos | 3,2 ± 0,1 % vol. [3] | ||
| entalpía | |||
| • hirviendo | 50,5 kJ/mol [1] y 57,4 kJ/mol [2] | ||
| Presion de vapor | 7900 MPa [4] | ||
| Propiedades químicas | |||
| Constante de disociación ácida | 15,1 ± 0,1 [4] | ||
| Propiedades ópticas | |||
| Índice de refracción | 1.4318 | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 107-21-1 | ||
| PubChem | 174 | ||
| registro Número EINECS | 203-473-3 | ||
| SONRISAS | OCCO | ||
| InChI | InChI=1S/C2H6O2/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | KW2975000 | ||
| CHEBI | 30742 | ||
| ChemSpider | 13835235 | ||
| La seguridad | |||
| Concentración límite | 5 mg/m 3 | ||
| LD 50 | 470 mg/kg (ratas, oral) | ||
| Toxicidad | tiene un efecto tóxico general | ||
| Frases de riesgo (R) | R22 | ||
| Carácter breve. peligro (H) | H302 | ||
| medidas de precaución. (PAGS) | P264 , P270 , P301+P312 , P330 , P501 | ||
| Pictogramas SGA |
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| NFPA 704 |
una
3
0 |
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| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
| Archivos multimedia en Wikimedia Commons | |||
El etilenglicol ( 1,2-dihidrooxietano [5] , 1,2-dioxietano, etanodiol-1,2 ), HO-CH 2 -CH 2 -OH es un compuesto orgánico que contiene oxígeno , alcohol dihídrico , uno de los representantes de polioles ( alcoholes polihídricos ). Cuando se purifica, es un líquido transparente e incoloro con una consistencia ligeramente aceitosa. Es inodoro y tiene un sabor dulce.
No corrosivo para aluminio y aceros inoxidables . La sustancia es tóxica, explosiva e inflamable. La ingestión accidental de etilenglicol en altas concentraciones [6] puede provocar una intoxicación [7] .
Historia del descubrimiento y la producción
El etilenglicol fue obtenido por primera vez en 1859 por el químico francés Wurz a partir de diacetato de etilenglicol por saponificación con hidróxido de potasio y en 1860 por hidratación de óxido de etileno . No encontró un uso generalizado hasta la Primera Guerra Mundial , cuando se fabricó en Alemania a partir de dicloroetano para su uso como reemplazo de la glicerina en la fabricación de explosivos.
En los EE. UU., la producción semiindustrial comenzó en 1917 a través de la clorhidrina de etileno . La primera producción a gran escala comenzó con la construcción de una planta en 1925 cerca de South Charleston ( Virginia Occidental , EE. UU.) por parte de Carbide and Carbon Chemicals Co. ( inglés ). En 1929, prácticamente todos los fabricantes de dinamita utilizaban etilenglicol .
En 1937, Carbide inició la primera producción a gran escala basada en la oxidación en fase gaseosa del etileno a óxido de etileno . El monopolio de Carbide en este proceso continuó hasta 1953.
Conseguir
En la industria, el etilenglicol se obtiene por hidratación del óxido de etileno a 10 atm y 190 – 200°C o a 1 atm y 50 – 100°C en presencia de 0,1 – 0,5% de ácido sulfúrico o fosfórico, alcanzando un rendimiento del 90%. Los subproductos son dietilenglicol , trietilenglicol y una pequeña cantidad de polímeros superiores homólogos de etilenglicol.
Aplicación
Debido a su bajo costo, el etilenglicol ha encontrado una amplia aplicación en ingeniería.
- Como componente de los anticongelantes y líquidos de frenos de automoción , supone el 60% de su consumo. Una mezcla de 60% de etilenglicol y 40% de agua se congela a -49°C. Usado con inhibidores de corrosión;
- Se utiliza como refrigerante con un contenido de no más del 50% en sistemas de calefacción (principalmente casas particulares)
- Como refrigerante en forma de solución en automóviles, en sistemas de refrigeración líquida para computadoras;
- En la producción de celofán , poliuretanos y una serie de otros polímeros . Esta es la segunda aplicación principal;
- Como solvente para tintes;
- En síntesis orgánica:
- como solvente de alta temperatura.
- para proteger el grupo carbonilo mediante la obtención de 1,3-dioxolano . Tratamiento de una sustancia con grupo carbonilo en benceno o tolueno con etilenglicol en presencia de un catalizador ácido ( ácido toluenosulfónico , BF 3 •Et 2 O , etc.) y destilación azeotrópica del agua resultante en una tobera Dean-Stark . Por ejemplo, proteger el grupo carbonilo de la isoforona
Los 1,3-dioxolanos también se pueden obtener por reacción de etilenglicol con compuestos carbonílicos en presencia de trimetilclorosilano [8] o dimetilsulfato - complejo DMF [9] El 1,3-dioxalano es resistente a nucleófilos y bases. El compuesto de carbonilo original se regenera fácilmente en presencia de ácido y agua.
- Como componente del líquido de cristalización anti-agua "I" .
- Para absorber agua, para evitar la formación de hidrato de metano (un inhibidor de la formación de hidratos), que obstruye las tuberías durante la producción de gas en alta mar. En las estaciones terrestres, se regenera mediante secado y eliminación de sales.
- El etilenglicol es la materia prima para la producción del explosivo nitroglicol .
El etilenglicol también se utiliza:
- en la producción de capacitores
- en la producción de 1,4-dioxano
- como portador de calor en sistemas de bobinas de ventilador de enfriador
- como componente del betún para zapatos (1-2%)
- en limpiacristales junto con alcohol isopropílico
- en la crioconservación de objetos biológicos (en criónica) como crioprotector .
- en la producción de tereftalato de polietileno , el plástico de las populares botellas de PET.
Limpieza y vaciado
Secar con tamiz molecular 4A, sulfato de calcio hemihidratado , sulfato de sodio , Mg + I 2 , destilación fraccionada a presión reducida, destilación azeotrópica con benceno . La pureza del producto resultante se determina fácilmente por la densidad.
Tabla de densidad de soluciones acuosas de etilenglicol, 20°C
| Concentración % | treinta | 35 | 40 | 45 | cincuenta | 55 | 60 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Densidad, g/ml | 1.050 | 1.058 | 1.067 | 1.074 | 1.082 | 1.090 | 1.098 |
Medidas de seguridad
El etilenglicol es una sustancia combustible. El punto de inflamación de los vapores es de 120 °C. Temperatura de autoignición 380 °C. Límites de temperatura de ignición de vapores en el aire, °C: inferior - 112, superior - 124. Límites de ignición de vapores en el aire de inferior a superior, 3,8 – 6,4% (en volumen).
El etilenglicol es moderadamente tóxico [10] [11] . Según el grado de impacto en el cuerpo, pertenece a las sustancias de la tercera clase de peligro.
La dosis letal con una sola ingesta oral es de 100 a 300 ml de etilenglicol (1,5 a 5 ml/kg de peso corporal) [12] . Tiene una volatilidad relativamente baja a temperaturas normales, los vapores no son tan tóxicos y solo son peligrosos si se inhalan crónicamente, pero la irritación y la tos indican peligro. Los antídotos para la intoxicación por etilenglicol son el etanol y el 4-metilpirazol [13] .
Se metaboliza en el cuerpo por oxidación a aldehído de ácido glicólico y luego a ácido glicólico, que luego se descompone en ácido fórmico y dióxido de carbono. También se oxida parcialmente a ácido oxálico , cuyas sales dañan el tejido renal y los uréteres. El etilenglicol y sus metabolitos se excretan en la orina [14] .
Véase también
Notas
- ↑ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/174#section=Heat-of-Vaporization
- ↑ https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C107211&Mask=4
- ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0272.html
- ↑ 1 2 http://sitem.herts.ac.uk/aeru/ppdb/en/Reports/1310.htm
- ↑ name= https://docs.cntd.ru_Etilenglicol y sus propiedades
- ↑ Monografía sobre los posibles efectos reproductivos y de desarrollo humanos del etilenglicol (enlace no disponible) . Consultado el 8 de enero de 2009. Archivado desde el original el 13 de enero de 2009.
- ↑ nombre= https: //docs.cntd.ru_Etilenglicol
- ↑ SÍNTESIS 1983, No. 3, págs. 203-205
- ↑ Liebigs Annalen Chemie 1979, págs. 1362-1369
- ↑ CDC - Base de datos de seguridad y salud de respuesta a emergencias: Agente sistémico: ETILENO GLICOL - NIOSH . Consultado el 24 de enero de 2018. Archivado desde el original el 26 de diciembre de 2017.
- ↑ Copia archivada (enlace no disponible) . Consultado el 24 de enero de 2018. Archivado desde el original el 15 de octubre de 2018.
- ↑ E. Yu. Bonitenko et al. Envenenamiento por etilenglicol y sus ésteres Copia de archivo fechada el 5 de marzo de 2016 en Wayback Machine - San Petersburgo: "Editorial del Instituto de Investigación de Química de la Universidad Estatal de San Petersburgo", 2003 - Medline.Ru
- ↑ Flomenbaum, Goldfrank et al. Emergencias toxicológicas de Goldfrank. 8ª edición . - McGraw Hill, 2006. - S. 1460, 1465. - 2170 p. — ISBN 0071437630 .
- ↑ V. F. Kramarenko. Química toxicológica. - K. : escuela Vyscha, 1989. - 447 p. - 6000 copias. - ISBN 5-11-000148-0 .
Enlaces
- GOST 19710-83. Etilenglicol. Especificaciones. Archivado el 20 de noviembre de 2018 en Wayback Machine (ruso)
- Acerca de la intoxicación por etilenglicol Archivado el 5 de marzo de 2016 en Wayback Machine .
- Hairong Yue, Yujun Zhao, Xinbin Ma y Jinlong Gong. Etilenglicol: propiedades, síntesis y aplicaciones. Revisión crítica Archivado el 21 de noviembre de 2018 en Wayback Machine - Chemical Society Reviews. Número 11, 2012, 41, 4218-4244. DOI: 10.1039/C2CS15359A
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