Naftilaminas
Las naftilaminas son sustancias orgánicas, derivadas del naftaleno , aminas primarias de fórmula general C 10 H 7 -NH 2 y un peso molecular de 143,18 g/mol.
Nomenclatura
La naftilamina tiene dos isómeros en la posición del sustituyente, el grupo amino:
- Isómeros de naftilamina
-
1-naftilamina
(α-naftilamina) -
2-naftilamina
(β-naftilamina)
Conseguir
- La α-naftilamina fue obtenida por primera vez por NN Zinin mediante la reducción de 1-nitronaftaleno con sulfuro de amonio ( reacción de Zinin ):
- El nitronaftaleno también se puede reducir con hierro o zinc en un ambiente ácido.
- La α-naftilamina se puede preparar calentando α- naftol con un complejo de cloruro de zinc y amoníaco .
- La 2-naftilamina generalmente se prepara a partir de β-naftol calentándolo a presión con una solución de sulfito de amonio y amoníaco ( reacción de Bucherer ).
- Las naftilaminas se pueden preparar calentando los ácidos naftoicos correspondientes con hidroxilamina y ácido polifosfórico .
Propiedades físicas
Las naftilaminas son cristales incoloros que se oscurecen al aire, se disuelven bien en etanol , éter dietílico , mal en agua, se subliman, se destilan con vapor de agua.
| Índice | 1-naftilamina | 2-naftilamina |
|---|---|---|
| Tpl ° C | 48.6 | 112 |
| T pb °C | 300,8; 160 12 mmHg | 306.1 |
| Densidad, g/cm³ | 1.1229 25°C | 1.0614 98°C |
| p K prot | 3,96 22°C | 4.14 27°C |
Propiedades químicas
Por propiedades químicas, las naftilaminas son aminas aromáticas típicas :
- formar sales con ácidos inorgánicos fuertes (protonados)
- cuando se calienta con ácidos orgánicos , las naftilaminas se acilan:
- en soluciones alcalinas y ácidas, cuando se calientan a 180 °C (y en soluciones acuosas a 400 °C), las naftilaminas se convierten en los naftoles correspondientes .
Aplicación
- La 1-naftilamina es un intermediario en la síntesis de colorantes azoicos , el material de partida en la producción de ácidos aminonaftalenosulfónicos , 1-naftol , algunos herbicidas y pigmentos . La N-fenil-1-naftilamina y la N-fenil-2-naftilamina son antioxidantes del caucho .
- La 2-naftilamina es un carcinógeno fuerte y la industria química no la produce.
Literatura
- Enciclopedia química / Consejo editorial: Knunyants I. L. et al. - M . : Enciclopedia soviética, 1992. - T. 3. - 639 p. - ISBN 5-82270-039-8 .
- Nesmeyanov A. N. , Nesmeyanov N. A. Comienzos de la química orgánica. En 2 tomos. - M. : "Química", 1970. - T. 2. - 824 p.
- Química Orgánica General / Ed. barton d - M. : "Química", 1982. - T. 3. - 738 p.
 diccionarios y enciclopedias |
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