Karer, Paul
| Pablo Carrer | |
|---|---|
| Pablo Karrer | |
| Fecha de nacimiento | 21 de abril de 1889 |
| Lugar de nacimiento | Moscú , Imperio Ruso |
| Fecha de muerte | 18 de junio de 1971 (82 años) |
| Un lugar de muerte | Zúrich , Suiza |
| País | Suiza |
| Esfera científica | química orgánica , bioquímica |
| Lugar de trabajo | Universidad de Zúrich |
| alma mater | Universidad de Zúrich |
| Premios y premios |
 Premio Nobel de Química ( 1937 ) |
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Paul Karrer ( en alemán: Paul Karrer ; 21 de abril de 1889 , Moscú , Imperio Ruso - 18 de junio de 1971 , Zúrich , Suiza ) fue un químico orgánico , matemático y bioquímico suizo mejor conocido por su trabajo relacionado con el descubrimiento de las vitaminas . Premio Nobel con W. N. Haworth (1937).
Biografía
Paul Carrer nació el 21 de abril de 1889 en Moscú en la familia de un dentista suizo. Su padre, Paul Karrer, que dio nombre al niño, y su madre, Julia Lerch, eran de Teufenthal y Oberentfelden en el cantón de Aargau . En 1892, a la edad de tres años, Paul Carrer fue trasladado a Suiza , donde la familia vivió hasta 1895 en la localidad de Erlenbach , cerca de Zúrich .
Carrer pasó el resto de su infancia y adolescencia en un pequeño pueblo cerca de Aargau , desde donde ingresó a una escuela primaria en Möriken , luego a una escuela secundaria en Lenzburg y a un gimnasio en Aargau, la educación en este último se basó en el principio "Estudiar, piensa y luego habla". P. Karrer se adhirió a este axioma por el resto de su vida. En 1908, P. Karrer comenzó a estudiar química en la Universidad de Zurich, donde Alfred Werner , el fundador de la teoría de la coordinación, era profesor.
En solo 6 semestres, Carrer recibió su doctorado al estudiar la química de los complejos de cobalto con A. Werner. En 1911, Carrer se graduó de la Universidad de Zúrich y en ese momento ya había logrado demostrar su valía como científico exitoso, en el mismo año A. Werner le ofreció un puesto de asistente. Un año después, P. Ehrlich notó la primera publicación de P. Carrer sobre compuestos orgánicos de arsénico , después de lo cual Carrer fue invitado como asistente en la Casa George Speyer en Frankfurt am Main , de la cual más tarde se convirtió en miembro.
Durante la Primera Guerra Mundial, Carrer sirvió brevemente en el ejército suizo. En 1915, P. Ehrlich enfermó y murió, P. Carrer fue elegido jefe de investigación química en George Speyer House y comenzó a trabajar con productos vegetales. En 1918 aceptó una oferta para ser profesor adjunto en la Universidad de Zúrich . Después de la muerte de Werner en 1919, Carrer fue elegido como su sucesor, como profesor titular y director del Instituto Químico. A lo largo de su vida, Carrer honró cuidadosamente la memoria de sus dos maestros, Werner y Erlich.
De 1950 a 1952 Carrer fue rector de la Universidad de Zúrich. En 1959, a la edad de 70 años, transfirió la dirección del instituto a G. Schmidt. Paul Carrer falleció el 18 de junio de 1971 tras una larga enfermedad a la edad de ochenta y tres años [1] .
Investigación científica
Período de estudio de los compuestos de arsénico
En 1908, Paul Karrer comenzó su propia investigación independiente sobre compuestos de arsénico , siendo asistente de A. Werner en Zúrich . Obtuvo compuestos azo de arsénico y colorantes a base de fenazina a partir de ácidos nitrosoaril-arsénico (1) desconocidos hasta ahora, cuya síntesis patentó. Tras la invitación de P. Ehrlich , continuó su actividad científica en Frankfurt, supeditándola al siguiente principio:
...A pesar de que la industria farmacéutica se ha desarrollado gracias a los notables descubrimientos de P. Ehrlich y hasta los compuestos aromáticos del arsénico, muchos de los fármacos más importantes siguen sin explorarse desde el punto de vista químico. Una serie de propiedades que son bien conocidas y descritas para los derivados del benceno, naftaleno y antraceno aún no se han estudiado para los compuestos aromáticos de arsénico. Por lo tanto, sería deseable llenar estos vacíos.
Trabajando con P. Ehrlich , el creador de la "droga 606" antisifilítica , Karrer investigó la química de las soluciones de salvarsan . A pesar de que en ese momento salvarsan ya se había utilizado con éxito en la práctica clínica durante varios años, su estructura aún era un misterio. Entonces Karrer estudió los complejos de Salvarsan con sales de oro y plata para establecer la estructura de la droga [2] . Además, durante la investigación resultó que el complejo de cobre de salvarsan muestra una buena actividad experimental y clínica en la bacteria espirilla y las familias unicelulares parásitas de tripanosomas , el salvarsan de plata (3, la fórmula fue propuesta por Karrer) se introdujo más tarde en la práctica médica por IG Farben. Esta fascinación por los derivados orgánicos del arsénico de Carrera duró cerca de ocho años, culminando en 1916 y le trajo 15 publicaciones y 8 patentes [3] .
Período de estudio de carbohidratos
En Frankfurt en 1916, Carrer comenzó a trabajar en un nuevo tema: el estudio de los carbohidratos. Los desarrollos en esta área continuaron hasta 1955.
Glucósidos- Según los estudios de Carrer, el método de glucosidación más preferido es la reacción de alcoholes con acetobromoglucosa en presencia de Ag 2 CO 3 con la formación de glucósidos de alquilo acetilados y la posterior hidrólisis alcalina de los grupos acetilo. Cuando se utilizan fenoles en lugar de alcoholes, se obtienen arilglucósidos acetilados [1] .
- Carrer mostró una característica interesante de la reacción de sales de plata de ácidos o-hidroxi-, o-amino carboxílicos , así como ácidos α-hidroxicarboxílicos con acetobromoglucosa: además de los ésteres de azúcar acetilados esperados, también se forman ácidos acetilados. En algunos casos, también se observa la formación de productos disustituidos [4] .
Para entonces, P. Karrer ya había sido elegido profesor titular y director del Instituto Químico de Zúrich. Cambió radicalmente la naturaleza de la investigación realizada en el instituto, reemplazó la investigación sobre temas inorgánicos con la investigación sobre productos naturales: inició el trabajo sobre la síntesis de glucósidos naturales.
- Carrer propuso un método elegante para la separación de racematos basado en su trabajo sobre la interacción de la sal de plata del ácido D/L-mandélico y otros racematos similares con acetobromoglucosa. Demostró que solo uno de los enantiómeros reacciona como resultado de la reacción [5] .
- En 1924, Carrer obtuvo glicosilpiridina por hidrólisis ácida de un compuesto acetilado obtenido por reacción de piridina con acetobromoglucosa. Por lo tanto, se obtuvieron compuestos, a la clase a la que pertenecen los portadores de protones activos como NAD + y NADP + [6] .
- La investigación sobre monosacáridos y disacáridos comenzó en 1920. Ya en 1921 se desarrolló un método para la síntesis de anhídridos de azúcar , en concreto uno tan importante como el levoglucosano . La hidrólisis alcalina del bromuro de sacárido de tetraamonio acetilado conduce a la formación del anhídrido deseado [7] .
- Por primera vez se encontró que disacáridos tales como maltosa , lactosa y celobiosa pueden reducirse mediante hidrógeno bajo presión sobre un catalizador de níquel a maltitol, lactitol, celobitol [8] .
- El siguiente diagrama ilustra claramente el micrométodo descrito por Carrère en su último trabajo sobre azúcares para determinar la estructura del anillo de los nucleósidos . La estructura resultante de tal división de alcohol, por ejemplo, glicerol , se produce mediante cromatografía en papel [9] .
- El trabajo sobre el estudio de los polisacáridos Carrer se inició en 1920, lo que se tradujo en 46 publicaciones que luego se combinaron en una monografía. El comienzo se estableció después del reconocimiento de Karerre de los supuestos sobre la estructura macromolecular de los polisacáridos presentados por G. Staudinger.
- Por primera vez se llevó a cabo con éxito la reacción de hidrólisis de la quitina , que condujo a la producción de N-acetilglucosamina, que demostró que el grupo acetilo estaba unido al átomo de nitrógeno . Los mismos estudios demostraron que la glucosamina pertenece a la serie de D-aminoácidos, que se estableció midiendo el ángulo de rotación [10] .
La Segunda Guerra Mundial no se convirtió en un obstáculo para la actividad científica de P. Carrera, fue en esta época cuando obtuvo ésteres mixtos de ácidos polisulfúricos y carboximetilcelulosa [1] .
Período de estudio de aminoácidos y proteínas
Los años 1916-1955 estuvieron marcados por descubrimientos en el campo de los aminoácidos y las proteínas.
Aminoácidos- El estudio de los aminoácidos y las proteínas se inició con la observación de Carrer de la inversión Waldeniana en los α-aminoácidos. Llamó la atención sobre el hecho de que el ácido L - glutámico bajo la acción del cloruro de nitrosilo se convierte en ácido D-cloroglutárico, que en presencia de óxido de plata (II) está en equilibrio con el ácido L-hidroxiglutárico [11] .
- La investigación adicional de Carrer en esta área tuvo como objetivo dilucidar las configuraciones de los aminoácidos restantes aislados de la albúmina. Basándose en los resultados de su trabajo, concluyó que todos los aminoácidos esenciales humanos pertenecen a la serie L [11] .
- En el período 1948-1949, P. Karrer volvió a centrar su atención en los aminoácidos. Todos los ésteres de aminoácidos se redujeron sistemáticamente con Li[AlH 4 ] [12] . Así que la leucina dio leucinol.
En 1924-1925, se llevó a cabo un trabajo para aislar dos proteínas de toxinas. La ricina se ha aislado de semillas de ricino. La segunda proteína aislada fue la crotina.
Demasiadas secciones de la química orgánica caían dentro del alcance de los intereses de P. Karrer como para decir que en algún período de su vida se dedicó a una cosa. Carrer fue un excelente científico y mentor, tenía un don científico que nunca lo defraudó, pero ante todo fue un excelente químico sintético, prestó mucha atención a las características espectroscópicas de las sustancias y los métodos de aislamiento, algunos de los cuales mejoró e introdujo. en práctica generalizada: adsorción selectiva por R. Wilstetter, ultracentrifugación según T. Svedberg, análisis cromatográfico según M. Tsvet [1] . En 1926-1927, P. Karrer estudió activamente las lecitinas y los taninos. Los taninos obtenidos por él fueron separados en varias fracciones por adsorción selectiva sobre hidróxido de aluminio, repetida 60 veces; diferían entre sí en rotación y contenido de ácido gálico. Carrer fue el primero en obtener tanino cristalino [13] .
Período de estudio de las estructuras aromáticas
Quizás, gracias a su colaboración con P. Ehrlich, Karrer persiguió muy a menudo objetivos farmacéuticos en sus obras. En 1920 aisló algunas dihidroacridinas con fuertes propiedades antisépticas. En los años siguientes, habiendo sintetizado las sustancias constituyentes de la glándula tiroides masculina, pudo explicar las razones de su acción medicinal. Encontró que el floroglucinol en reacción con el isocapronitrilo forma floroisocaprofenona, que, cuando se probó en tenias, mostró una actividad antihelmíntica comparable a la actividad del ácido filíxico [14] .
Determinación de la estructura del escualeno
El escualeno es un hidrocarburo triterpénico, ampliamente distribuido en los reinos animal y vegetal, y es el componente principal del hígado de algunas especies de tiburones. Carrer demostró que la condensación de dos moléculas de bromuro de farnesilo en presencia de magnesio da lugar a un producto que, tras la purificación, puede convertirse, de forma similar al escualeno natural, en una mezcla de hexahidrocloruros cristalinos con una Tm característica = 143-145°.
Más tarde, I. Heilbron, trabajando con el escualeno así obtenido, llevó a cabo su descomposición oxidativa, de lo que se deduce claramente que el escualeno incluía el elemento estructural farnesilo. Esto solo confirmó el trabajo publicado anteriormente por P. Karrer [15] .
Descubrimiento de nuevas reacciones
- La reacción de oxidación de α-dicetonas , o-quinonas con ácido perftálico a anhídridos de los correspondientes ácidos dicarboxílicos [17] .
- La reacción de oxidación de ácidos α-ceto-carboxílicos a monoésteres de los anhídridos correspondientes [17] .
- Una serie de transformaciones descubiertas por P. Karrer:
Cuando se actúa sobre yoduro de N-metil-4,7-fenantrolina NaBH 4 , se obtiene un derivado orto-dihidro que, al destilarlo, se convierte en un derivado para-dihidro, que puede obtenerse directamente tratando N-metil-4 yoduro de ,7-fenantrolina Na2SO4 [ 18 ] .
• A partir del éster del ácido α-ciclogeránico se sintetizó en cinco etapas saffranal, agente que aporta el aroma característico de la especia correspondiente [19] .
Período de investigación de colorantes naturales distintos de los carotenoides
AntocianinasEl interés de Carrer por las estructuras químicas de las sustancias coloreadas lo llevó en 1925 a un nuevo campo de actividad científica. Siguiendo a R. Wilstetter (1913) y R. Robinson (1920), P. Karrer comenzó a estudiar la química de las antocianinas . Hizo una contribución significativa al desarrollo de métodos analíticos que ayudan a establecer la estructura de las antocianinas, por ejemplo, las posiciones de los grupos sacárido y metoxi. Uno de los métodos para determinar la posición del grupo sacárido se basa en la oxidación suave de la antocianina [20] :
Usando el ejemplo del cloruro de malvina, se demostró que el H 2 O 2 oxida la antocianina, formando malvona en este caso. El método para determinar la estructura en este caso se basa en el hecho de que el grupo sacárido, mientras que el grupo sacárido en la 5ª posición, conectado al anillo aromático por un enlace glucosídico, solo puede ser destruido por hidrólisis ácida [20] .
El uso de métodos de recristalización y cromatografía le dio a P. Carrer el derecho de concluir que el color de una baya o flor es siempre el aporte total de varias sustancias colorantes. Además, el color del compuesto depende de la acidez del medio.
FlavonolesCarrer fue el primero en mostrar la posibilidad de interconversiones de antocianinas y los correspondientes flavonoles .
Los compuestos colorantes fueron objeto de investigación de Carrera hasta 1932. Cabe destacar especialmente su trabajo conjunto con R. Schweiser sobre tintes de pterina y pteridina, y su trabajo con M. Viscontini sobre compuestos fluorescentes del ojo de Drosophila de vientre negro. La escala de su trabajo habla por sí sola, entre otras cosas, aisló y estudió los siguientes colorantes: monascina, lactaroviolina, quinonas del género Fuerstia y pigmentos diterpénicos de hojas coleon A y coleon B, crocina [1] .
Período de investigación sobre los carotenoides
El trabajo sobre la crocina en 1927 llevó a Carrera a comenzar a investigar los carotenoides. Los carotenoides incluyen dos grupos principales de sustancias estructuralmente relacionadas: carotenos y xantofilas.
Dirigió su atención a esta área casi al mismo tiempo que Kuhn, lo que le dio a su relación un carácter competitivo. En 1930, Carrer descubrió la estructura del licopeno, la materia colorante del tomate. El establecimiento de la estructura de los carotenoides estuvo precedido por una serie paralela de reacciones de degradación oxidativa utilizando O 3 , K 2 Cr 2 O 7 , KMnO 4 e hidrogenación con hidrógeno [15] .
El perhidrolicopeno fue el primer carotenoide para el que se propuso una estructura que constaba de cuatro grupos isopreno. Sobre la base de esta suposición, la síntesis del compuesto [21] se realizó con éxito .
Al estudiar el pigmento de la zanahoria, Carrer y Kuhn obtuvieron β-caroteno ópticamente inactivo y α-caroteno ópticamente activo. Karrer estableció su estructura realizando una reacción de ozonólisis. Los resultados de estos estudios permitieron a P. Carrer sugerir que el β-caroteno es un componente de la vitamina A [22] .
Carrer también realizó investigaciones sobre el pigmento del maíz, la zeaxantina (β-caroteno-3,3'-diol), el pigmento de las hojas y la yema - luteína (α-caroteno-3,3'-diol), descubrió la estructura de retrodehydro -beta-caroteno-3, 3'-diol, rodoxantina se convirtió en zeaxantina, se estudiaron sus propiedades químicas. Posteriormente, Karrer se dedicó al estudio de los carotenoides de las bacterias fotosintéticas [23] .
En 1950, Carrer y Eugster fueron los primeros en sintetizar β-caroteno cristalino utilizando C8-diona y acetileno carbinol como compuestos iniciales. El esquema sintético se basó en la reacción de Grignard . La hidrogenación y la posterior isomerización condujeron a la producción de β-caroteno [1] .
Período de estudio de las vitaminas liposolubles
Período de estudio de las vitaminas y coenzimas hidrosolubles
Vitaminas C y B2 CoenzimasPeríodo de estudio de los alcaloides solubles en agua
Actividad pedagógica
Carrer dirigía su instituto relativamente pequeño. Hasta el final de su vida permaneció fiel a la Universidad de Zúrich. Sus alumnos siempre se han sentido inspirados por su dedicación a su trabajo. A pesar de su alto cargo y la falta de tiempo, Carrer hacía todo lo posible por visitar a cada uno de sus compañeros y alumnos un par de veces al día. Muchos de sus alumnos consiguieron trabajos en el campo de la producción industrial, y algunos de ellos incluso alcanzaron los puestos más altos. Algunos de sus asistentes se convirtieron en profesores o comenzaron sus propias carreras académicas.
En sus memorias, destinadas únicamente a su familia, Carrer escribió:
Pasé mis años más felices con mis alumnos, compartiendo sus penas y alegrías.
Obras principales
- 1042 artículos, 78 patentes.
- "Einführung in die Chemie der Polymeren Kohlenhydrate": una introducción a la química de los carbohidratos, un libro publicado por P. Karrer en 1925.
- "Lehrbuch der organischen Chemie" - una introducción a la química orgánica, un libro publicado por P. Karrer en 1928
- En 1948, junto con E. Jucker, se publicó la monografía de Paul Carrer "Carotenoids".
Logros científicos
1923 - Se establece la configuración de todos los aminoácidos derivados de las proteínas .
1930 - se determina la fórmula simétrica de licopeno, β-caroteno y escualeno
1931 - se estableció la estructura de la vitamina A ( retinol )
1935 - Se lleva a cabo la síntesis de la vitamina B2 ( riboflavina ) .
1938 - Se lleva a cabo la síntesis de vitamina E (d, l-α-tocoferol)
1939 - se llevó a cabo la síntesis preparatoria de vitamina K1 ( naftoquinona )
1942 : se sentaron las bases para establecer la estructura del dinucleótido de nicotinamida y adenina ( NAD )
1948 - descubrimiento de una gran cantidad de epóxidos carotenoides
1950 - se desarrolló un método para la síntesis de hidrocarburos de tipo caroteno
1958 - se determinó la estructura y se llevó a cabo una síntesis parcial de toxiferina y alcaloides relacionados
1958 - Se sintetizó la cantaxantina a partir del β-caroteno
Honores y premios
En 1937, Carrère recibió el Premio Nobel de Química por su investigación sobre los carotenoides y las flavinas , y por su descubrimiento de las vitaminas A y B2 . Compartió este premio con el químico inglés WN Haworth, quien se destacó por sus investigaciones sobre los carbohidratos y la vitamina C.
Memoria
Con motivo del 70 cumpleaños de Carrer, se establecieron lecturas anuales que llevan el nombre de Paul Carrer, donde un investigador electo informó sobre las obras de su vida y recibió la medalla de oro de Paul Carrer . Además, P. Karrer fundó la Fundación Fritz Hoffmann-La Rocher para la Promoción de Seminarios Interdisciplinarios en Suiza y el Fondo de Becas de Química.
Paul Carrer celebró su ochenta cumpleaños con un simposio y una exposición histórica en el Instituto de Química.
En 1979, la Unión Astronómica Internacional nombró un cráter en el lado oculto de la Luna en honor a Paul Carrera.
Familia
En 1914, Paul Carrer se casó con la hija del director de una clínica psiquiátrica, de quien había estado enamorado durante mucho tiempo, Helen Frolich. En este feliz matrimonio tuvieron tres hijos, pero uno de ellos murió al poco tiempo de nacer. Carrer calificó los años que pasó en Frankfurt como el período más inspirador de su vida.
Por razones de salud, Carrer tuvo que llevar una vida mesurada. Carrer vivió con sencillez, aunque era un hombre bastante rico. Tenía una casa grande en Zurichberg, pero a falta de automóvil, se desplazó hasta el instituto en transporte público.
Cualidades personales
Paul Carrer era un hombre de estatura media y complexión delgada. Detrás de este refinamiento exterior había una voluntad imparable e inquebrantable combinada con un intelecto brillante. Era famoso por su puntualidad, sentido de la responsabilidad y absoluta fiabilidad. Era una persona bien educada y de buenos modales, sus intereses radicaban no solo en las ciencias naturales, sino también en las humanidades. Todos los que tuvieron la suerte de conocerlo quedaron impresionados por su autodisciplina, diligencia, moderación y amabilidad.
Carrera tenía excelentes relaciones con colegas en química y campos relacionados como bioquímica, biología, farmacología y medicina.
Notas
- ↑ 1 2 3 4 5 6 Isler O. Paul Karrer (21 de abril de 1889 - 18 de junio de 1971) // Memorias biográficas de miembros de la sociedad real, 1978, v. 24, pág. 245-321 [1] Archivado el 3 de enero de 2017 en Wayback Machine .
- ↑ Karrer P. Die Konstitution der Arseno-metallverbindungen // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (Series A y B), 1919, v. 52, nº 11, pág. 2319-2324 [2] Archivado el 3 de enero de 2017 en Wayback Machine .
- ↑ Ehrlich P., Karrer P. Über Arseno-stibino-und Arseno-bismuto-Verbindungen // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1913, v. 46, nº 3, pág. 3564-3569 [3] Archivado el 3 de enero de 2017 en Wayback Machine .
- ↑ Karrer P., Nägeli C., Weidmann H. Synthetische Glucoside (III) und ein Beitrag zur Konstitution innerer Komplexsalze // Helvetica Chimica Acta, 1919, v. 2, nº 1, pág. 242-265 [4] Archivado el 3 de enero de 2017 en Wayback Machine .
- ↑ Karrer P., Nägeli C., Smirnoff AP Smirnoff AP Glucoside X. Ueber den Umsatz von d, l-Acetobrom-glucose mit dem Silbersalz der d, l-Mandelsäure // Helvetica Chimica Acta, 1922, v. 5, nº 1, pág. 141-146 [5] Archivado el 3 de enero de 2017 en Wayback Machine .
- ↑ Karrer P., Widmer A., Staub J. Weitere Mitteilung über den Umsatz von Acetohalogenzuckern mit tertiären Basen // Helvetica Chimica Acta, 1924, v.7, No. 1, p. 519-527 [6] Archivado el 3 de enero de 2017 en Wayback Machine .
- ↑ Karrer P. et al. Eine neue Methode zur Gewinnung von Anhydrozuckern // Helvetica Chimica Acta, 1921, v. 4, nº 1, pág. 817-820 [7] Archivado el 3 de enero de 2017 en Wayback Machine .
- ↑ Karrer P., Büchi J. Reduktionsprodukte von disacchariden: maltit, lactit, cellobit // Helvetica Chimica Acta, 1937, v.20, n.° 1, p. 86-90 [8] Archivado el 3 de enero de 2017 en Wayback Machine .
- ↑ Viscontini M., Hoch D., Karrer P. Mikromethode zur Bestimmung der Ringstruktur des Zuckerrestes bei Nucleosiden // Helvetica Chimica Acta, 1955, v. 38, nº 3, pág. 642-645 [9] Archivado el 4 de enero de 2017 en Wayback Machine .
- ↑ Karrer P., Hofmann A. Polisacárido XXXIX. Über den enzymatischen Abbau von Chitin und Chitosan I // Helvetica Chimica Acta, 1929, v. 12, núm. 1, pág. 616-637 [10] Archivado el 4 de enero de 2017 en Wayback Machine .
- ↑ 1 2 Karrer P., Schlosser A. Untersuchungen über die Konfiguration der Aminosäuren I // Helvetica Chimica Acta, 1923, v. 6, nº 1, pág. 411-418 [11] Archivado el 4 de enero de 2017 en Wayback Machine .
- ↑ Karrer P., Portmann P. Reduktion von L-Tryptophan-methylester mit LiAlH4 // Helvetica Chimica Acta, 1949, v. 32, nº 3, pág. 1034-1035 [12] Archivado el 4 de enero de 2017 en Wayback Machine .
- ↑ Karrer P., Salomon HR Krystallisierte synthetische Gerbstoffe I // Helvetica Chimica Acta, 1922, v. 5, nº 1, pág. 108-123 [13] Archivado el 4 de enero de 2017 en Wayback Machine .
- ↑ Karrer P. Über Oxycarbonylverbindungen II. Synthetische Versuche in der Filixgruppe // Helvetica Chimica Acta, 1919, v. 2, nº 1, pág. 466-481 [14] Archivado el 4 de enero de 2017 en Wayback Machine .
- ↑ 1 2 Karrer P. et al. Pflanzenfarbstoffe XXV. Über die Constitution des Lycopins und Carotins // Helvetica Chimica Acta, 1930, v. 13, nº 5, pág. 1084-1099 [15] Archivado el 4 de enero de 2017 en Wayback Machine .
- ↑ Karrer P. et al. Über den Umsatz organischer Halogenverbindungen mit Kupfer bei Anwesenheit von Pyridin // Helvetica Chimica Acta, 1928, v.11, n.° 1, p. 233-239 [16] Archivado el 4 de enero de 2017 en Wayback Machine .
- ↑ 1 2 Karrer P., Schwyzer R., Neuwirth A. Oxydation von 4-Methyl-o-benzochinon zu cis-cis-β-Methyl-muconsäure-anhydrid // Helvetica Chimica Acta, 1948, v. 31, nº 5, pág. 1210-1214 [17] Archivado el 4 de enero de 2017 en Wayback Machine .
- ↑ Traber W., Hubmann M., Karrer P. Reduktionsprodukte des N-Methyl-p-phenanthrolin-monojodmethylats, Isochinolin-N-oxyds und Phenantridin-N-oxyds // Helvetica Chimica Acta, 1960, v. 43, núm. 1, pág. 265-269 [18] Archivado el 4 de enero de 2017 en Wayback Machine .
- ↑ Garbers CF, Schmid H., Karrer P. Modifikation der C-Methylbestimmungsmethode bei Verwendung kleinster Substanzmengen // Helvetica Chimica Acta, 1954, v. 37, n.º 4, 1336-1338 [19] Archivado el 4 de enero de 2017 en Wayback Machine .
- ↑ 1 2 Karrer P., De Meuron G. Pflanzenfarbstoffe XL. Zur Kenntnis des oxydative Abbaus der Anthocyane. Constitución des Malvons // Helvetica Chimica Acta, 1932, v. 15, n.º 1, 507-512 [20] Archivado el 4 de enero de 2017 en Wayback Machine .
- ↑ Karrer P. et al. Pflanzenfarbstoffe XXIX. Die Symmetrisch Lycopinformel. Perhidrolicopina // Helvetica Chimica Acta, 1931, v. 14, nº 1, pág. 435-438 [21] Archivado el 4 de enero de 2017 en Wayback Machine .
- ↑ Karrer P., Schöpp K., Morf R. Pflanzenfarbstoffe XLII. Zur Kenntnis der isomeren Carotine und hre Beziehungen zum Wachstumsvitamin A // Helvetica Chimica Acta, 1932, v. 15, nº 1, pág. 1158-1165 [22] Archivado el 4 de enero de 2017 en Wayback Machine .
- ↑ Karrer P., Eugster CH Synthese von Carotinoiden II. Totalsynthese des β-Carotins I // Helvetica Chimica Acta, 1950, v. 33, nº 5, pág. 1172-1174 [23] Archivado el 4 de enero de 2017 en Wayback Machine .
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