Clorobenzalmalondinitrilo
| Clorobenzalmalondinitrilo | |
|---|---|
| | |
| General | |
| abreviaturas | CS, EA 1779, R-65 |
| química fórmula | C 10 H 5 Cl N 2 |
| Propiedades físicas | |
| Estado | sólido incoloro |
| Masa molar | 188,61 g/ mol |
| Densidad | 1,04 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 93°C |
| • hirviendo | 315°C |
| Presion de vapor | 3,0E−5 ± 1,0E−5 mmHg [una] |
| Propiedades químicas | |
| Solubilidad | |
| • en agua | 0,01g/100ml |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 2698-41-1 |
| PubChem | 17604 |
| registro Número EINECS | 220-278-9 |
| SONRISAS | C1=CC=C(C(=C1)C=C(C#N)C#N)Cl |
| InChI | PulgI=1S/C10H5ClN2/c11-10-4-2-1-3-9(10)5-8(6-12)7-13/h1-5HJJNZXLAFIPKXIG-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | OO3675000 |
| CHEBI | 188626 |
| ChemSpider | 16644 |
| La seguridad | |
| NFPA 704 |
una
2
0 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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El clorobenzalmalonodinitrilo (CS), “gas lila” es un agente de guerra química perteneciente al grupo de los irritantes complejos .
Historia
El clorobenzalmalonodinitrilo fue sintetizado en Middlebury College por dos estadounidenses, Ben Corson y Roger Stoughton , en 1928 . Se cree que la designación CS proviene de las primeras letras de los nombres de los descubridores.
Propiedades físicas y químicas
CS es una sustancia cristalina incolora y de baja volatilidad con olor a pimienta. Punto de fusión 95 °C; punto de ebullición 310-315 °C. Poco soluble en agua (0,01% a 30 °C), moderadamente soluble en alcohol, bien soluble en acetona, cloroformo. La sustancia es químicamente estable y se hidroliza muy lentamente con agua para formar o-clorobenzaldehído y malononitrilo. En etanol al 95 %, el tiempo de hidrólisis para el 99 % es de 635 min a 30 °C y de 265 min a 40 °C. Los álcalis diluidos aceleran la hidrólisis, los ácidos la ralentizan. El clorobenzalmalonodinitrilo reacciona con los oxidantes para perder sus propiedades irritantes. Térmicamente estable hasta 300 °C, a 625 °C se descompone en 15-20 s.
Conseguir
El clorobenzalmalonodinitrilo se obtiene por reacción inversa de hidrólisis en presencia de bases ( reacción de Knoevenagel ):
Usar como BOV
Estado de combate - aerosol. Se utiliza con bombas de aire químicas, proyectiles de artillería, generadores de aerosol y granadas de humo. El CS en bajas concentraciones irrita los ojos y las vías respiratorias superiores, y en altas concentraciones provoca quemaduras en la piel expuesta, en algunos casos parálisis respiratoria, insuficiencia cardíaca y muerte. Signos de daños: ardor intenso y dolor en los ojos y el pecho, lagrimeo intenso, cierre involuntario de los párpados, estornudos, secreción nasal (a veces con sangre), sensación dolorosa de ardor en la boca, nasofaringe, vías respiratorias superiores, tos y dolor torácico . Al salir de la atmósfera contaminada o después de ponerse una máscara de gas, los síntomas continúan aumentando durante 15 a 20 minutos y luego disminuyen gradualmente durante 1 a 3 horas. Protección CS: máscara de gas, a veces se requiere protección para la piel.
Concentración intolerable en el aire 0,001-0,005 mg/l (1 min). La concentración dañina es de 5 mg/m³. Dosis tóxica intolerable 0,02 g min/m³. La dosis tóxica letal media (LCt 50 ) es de 25 g min/m³. El efecto dañino sobre la piel es dos veces más fuerte que el de la cloroacetofenona y el cianuro de bromobencilo .
Uso
Utilizado por las fuerzas del orden para disolver manifestaciones y limpiar disturbios callejeros, y en armas de gas de defensa personal : cartuchos de gas, pistola de gas y cartuchos de revólver.
Véase también
Notas
Enlaces
- N. S. Zefirov - Enciclopedia química v. 5: Gran enciclopedia rusa: 1999
- Kenneth Barbalace. Base de datos química - Tert-tetradecil mercaptano . EnvironmentalChemistry.com. Consultado el 16 de octubre de 2010.