1,1-dimetilhidrazina

1,1-​Dimetilhidrazina
General

Nombre sistemático		 1,1-​dimetilhidrazina
nombres tradicionales Dimetilhidrazina asimétrica (UDMH), "heptilo"
química fórmula C 2 H 8 N 2
Rata. fórmula (CH 3 ) 2 NNH 2
Propiedades físicas
Estado líquido
Masa molar 60,1 g/ mol
Densidad 0,79 ± 0,01 g/cm³ [2]
Energía de ionización 8,05 ± 0,01 eV [2]
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 216 K, -57 °C
 •  hirviendo 336 K, +63 °C
 •  parpadea 258 K, -15 °C
Límites explosivos 2 ± 1 % vol. [2]
Presion de vapor 103 ± 1 mmHg [2]
Clasificación
registro número CAS 57-14-7
PubChem 5976
registro Número EINECS 200-316-0
SONRISAS   NN(C)C
InChI   InChI=1S/C2H8N2/c1-4(2)3/h3H2,1-2H3RHUYHJGZWVXEHW-UHFFFAOYSA-N
RTECS MV2450000
CHEBI 18853
un numero 1163
ChemSpider 5756
La seguridad
LD 50 122 mg/kg (ratas, oral)
100 mg/m3 4 horas (conejillos de Indias, cuando se exponen) [1]
Toxicidad Altamente toxico
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 3 cuatro una
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
 Archivos multimedia en Wikimedia Commons

La dimetilhidrazina asimétrica ( UDMH , 1,1-dimetilhidrazina , nombre en clave "heptilo" [a] ) es una sustancia química, un derivado de la hidracina , un componente del combustible para cohetes de alto punto de ebullición (que tiene un punto de ebullición superior a 0 ° C ) . El tetróxido de dianitrógeno (AT), puro o mezclado con ácido nítrico , se usa a menudo como agente oxidante junto con UDMH ; se conocen casos de uso de ácido puro y oxígeno líquido . Para mejorar las propiedades, se puede utilizar en una mezcla con hidracina , conocida como aerozina [3] .

Información básica

UDMH es un líquido transparente incoloro o ligeramente amarillento con un fuerte olor desagradable característico de las aminas (el olor a pescado en mal estado es similar al olor a amoníaco, muy similar al olor de los espadines ) [4] , sustancia volátil, punto de ebullición +63.1 ° C [5] .

Temperatura de cristalización −57,78 °C, densidad 790 kg / m³ [6] . Se mezcla bien con agua , etanol , la mayoría de los productos derivados del petróleo y muchos solventes orgánicos . Es higroscópico, absorbe la humedad del aire, lo que provoca una disminución del empuje específico de los motores (100 m/s por cada 0,5 % de agua en la mezcla).

Se enciende automáticamente al entrar en contacto con agentes oxidantes a base de ácido nítrico y tetróxido de dinitrógeno, lo que simplifica el diseño y proporciona un lanzamiento fácil y la capacidad de encender repetidamente los motores de los cohetes . [3]

La interacción de UDMH y sus soluciones acuosas con ácido nítrico ocurre rápidamente. La ignición se produce hasta una concentración del 50% de una solución acuosa. Las soluciones de menor concentración reaccionan con la formación de una sal de ácido nítrico. UDMH es térmicamente estable hasta +350 °C. En el rango +350 ... +1000 °C, los productos de descomposición son amoníaco , aminas , ácido cianhídrico , hidrógeno , nitrógeno , metano , etano , resinas y otras sustancias.

Se utiliza como combustible para cohetes con tetróxido de dinitrógeno oxidante (AT) [7] :

Las ventajas de un par de UDMH + AT incluyen:

Las desventajas de UDMH+AT incluyen:

Otras propiedades:

Aplicación

UDMH ha sido y está siendo utilizado en motores de cohetes líquidos

Historial de creación

En 1949, el Instituto Estatal de Química Aplicada recibió un certificado de autor para la dimetilhidrazina asimétrica como combustible eficaz para cohetes de lanzamiento, que tiene una serie de propiedades únicas en comparación con el combustible TG-02 , un período de retardo de encendido cinco veces más corto, menos dependencia de la temperatura y mayor eficiencia energética (el impulso específico con AK es 10 unidades mayor que el de TG-02) [9] .

Propiedades del fuego

Liquido inflamable. Punto de inflamación -15 °C; temperatura de autoignición 249 °C; límites de concentración de propagación de llama 2-95% vol.

Medios de extinción: agua pulverizada, espuma mecánica de aire, polvos [10] .

Toxicidad

UDMH es una sustancia altamente tóxica y volátil [7] . Por ejemplo, sus propiedades cancerígenas se han utilizado en estudios para producir carcinoma colorrectal en ratas [11] . Heptyl tiene un fuerte efecto tóxico y mutagénico. Efecto en el cuerpo humano: irritación de las membranas mucosas de los ojos, vías respiratorias y pulmones; fuerte excitación del sistema nervioso central; trastorno del tracto gastrointestinal (náuseas, vómitos), en altas concentraciones, puede ocurrir pérdida del conocimiento.

En una disputa entre Sergei Korolev y Valentin Glushko sobre los principios de elección de combustible para cohetes (que es más importante: eficiencia energética o respeto por el medio ambiente), Korolev llamó al heptilo "maldito veneno" [12] [13] .

Recibo en la industria

La UDMH se obtiene a partir de la dimetilamina , que es un producto de síntesis orgánica a gran escala, en dos etapas a través de la N-nitrosodimetilamina:

La N-nitrosodimetilamina también es altamente tóxica y cancerígena [7] .

Almacenamiento

Los combustibles de hidracina se caracterizan por una baja estabilidad química en contacto con la atmósfera, sin embargo, prácticamente no provocan corrosión de los materiales estructurales en las fases de vapor y líquido. La UDMH se almacena en tanques de acero con bajo contenido de carbono instalados sobre el suelo o bajo tierra. Al igual que el tetróxido de dinitrógeno , la UDMH se almacena bajo presión de nitrógeno en un estado saturado.

En el aire, la UDMH reacciona con el oxígeno para formar 1,1,4,4-tetrametiltetraceno, amoníaco, diazometano, polimetilenos y sustancias resinosas básicas. Los productos más peligrosos de tales reacciones son carcinógenos y mutágenos (CH 3 ) 2 NHO y CH 2 N 2 [7] .

Transporte

El transporte de la UDMH se realiza principalmente por ferrocarril, agua y vehículos. Prohibido el transporte aéreo de la UDMH.

Los combustibles de hidracina se transportan en tanques de ferrocarril y carretera con una capacidad de 40-60 m³, fabricados con aceros de bajo contenido en carbono. Para excluir el contacto del combustible con la atmósfera, se mantiene un exceso de presión de nitrógeno de 100-150 kPa en los tanques de los trenes y automóviles .

Reciclaje y neutralización

Los estrechos se pueden neutralizar por absorción con shungite [14] .

La UDMH se puede neutralizar mediante hidrogenación catalítica para formar (CH 3 ) 2 NH y NH 3 . Las aguas contaminadas se pueden purificar por oxidación catalítica con peróxido de hidrógeno [7] .

Las existencias de 1,1-dimetilhidracina acumuladas con fines militares pueden utilizarse como materia prima para la producción de poliuretanos, tensioactivos, inhibidores de corrosión, sustancias biológicamente activas, productos químicos farmacéuticos y fertilizantes con oligoelementos [7] .

Véase también

Comentarios

  1. ↑ La designación de código "heptil" se asignó a la 1,1-dimetilhidracina en la URSS, véase Panasyuk et al., 2010 . En la nomenclatura química, el heptilo es el radical alquilo del heptano .C7H15−
  2. ↑ Hasta Ariane-4 inclusive .

Notas

  1. ↑ MSDS de 1,1-dimetilhidrazina . // Sigma-Aldrich.
  2. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0227.html
  3. ↑ 1 2 3 Cosmonáutica: Enciclopedia. - M. , 1985.
  4. ↑ Ushakova, V. G. . Peculiaridades de las transformaciones químicas de UDMH y su comportamiento en objetos ambientales  / VG Ushakova, ON Shpigun, OI Starygin // Polzunovskiy vestnik: zhurn. — Universidad Técnica Estatal de Altai. I. I. Polzunova, 2004. - No. 4.
  5. ↑ Panasyuk et al., 2010 , pág. 60: "La UDMH es altamente tóxica (límite máximo de concentración ≤ 0,01 mg/m3) y bastante volátil (Tbp = 63,1°C)".
  6. ↑ 1,1-  Dimetilhidrazina . Guía de bolsillo de NIOSH sobre riesgos químicos . CDC (30 de octubre de 2019). Fecha de acceso: 22 de abril de 2021.
  7. ↑ 1 2 3 4 5 6 Panasyuk et al., 2010 .
  8. ↑ Panasyuk et al., 2010 , pág. 59.
  9. ↑ Gubanov, B.I. Triunfo y tragedia de Energia: Reflexiones del diseñador jefe. - Nizhny Novgorod: NIER, 2000. - Vol. 1: Fuego volador. - S. 167. - 419 pág. - ISBN 5-93320-003-4 .
  10. ↑ Korolchenko, A. Ya. Peligro de incendio y explosión de sustancias y materiales y medios para extinguirlos: en 2 horas: Manual / A. Ya. Korolchenko, D. A. Korolchenko. - 2ª ed., revisada. y adicional — M  .: Ase; M.  : Pozhnauka, 2004. - S. 436.
  11. ↑ Carr, I. Invasión neoplásica en el carcinoma experimental del colon: diferenciación anormal y liberación de moco: [ ing. ]  : [ arq. 26 de septiembre de 2017 ] / I. Carr, K. experimental Orr // Clínica y metástasis: revista. - 1990. - vol. 8.- Pág. 299-304. — ISSN 0262-0898 . -doi : 10.1007/ BF01810676 . — PMID 2350917 .
  12. ↑ Marov M. Ya., Huntress W. T. Robots soviéticos en el sistema solar. Tecnologías y descubrimientos. - M. : FIZMATLIT, 2013. - S. 62. - 612 p. — ISBN 978-5-9221-1427-1 .
  13. ↑ "Robots soviéticos en el sistema solar", p.62 en Google Books
  14. ↑ Golub, S. L. Cromato-espectrometría de masas de los productos de transformación de dimetilhidrazina asimétrica en la superficie de material de shungite  : Resumen de la tesis para optar al grado de candidato a ciencias químicas: Como manuscrito: [ arch. 14 de julio de 2014 ]. - M. , 2007. - 24 p.

Literatura

Enlaces