N,N-dimetilformamida

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N,N-dimetilformamida
General

Nombre sistemático		 N,N-dimetilformamida
abreviaturas DMF, DMF
nombres tradicionales dimetilformamida
química fórmula C 3 H 7 NO
Rata. fórmula (CH 3 ) 2 NC(O)H
Propiedades físicas
Estado líquido claro
Masa molar 73,09 g/ mol
Densidad 0,9445 g/cm³
Viscosidad dinámica 0,92 mPa·s (20 °C)
Energía de ionización 9,12 ± 0,01 eV
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión -61°C
 •  hirviendo 153°C
 •  parpadea 59°C
Límites explosivos 2,2 ± 0,1% en volumen
mol. capacidad calorífica 148,37 J/(mol·K)
entalpía
 •  educación 192 kJ/mol
Calor específico de vaporización 42,3 J/kg
Presion de vapor 3 ± 1 mmHg
Propiedades químicas
Solubilidad
 • en agua ∞
 • en alcohol ∞
Propiedades ópticas
Índice de refracción 1.43
Estructura
Momento bipolar 3.82D  _
Clasificación
registro número CAS 68-12-2
PubChem 6228
registro Número EINECS 200-679-5
SONRISAS   CN(C)C=O
InChI   InChI=1S/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H3ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N
RTECS LQ2100000
CHEBI 17741
un numero 2265
ChemSpider 5993
La seguridad
LD 50 4,2 mg/kg (ratones, oral)
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 2 2 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La N,N-dimetilformamida (dimetilformamida, DMF, DMF) es un compuesto orgánico de fórmula (CH 3 ) 2 NC(O)H. Líquido incoloro bastante viscoso con un ligero olor específico a "pescado" debido a la presencia de un producto de descomposición: la dimetilamina . En su forma pura, prácticamente no tiene olor.

Estructura y propiedades

Debido a la presencia de dos formas de resonancia en la dimetilformamida , el orden de enlace C=O se reduce y C-N aumenta. Así, en el espectro infrarrojo se observa una disminución de la frecuencia del grupo carbonilo (1675 cm – 1 ) con respecto al grupo libre. Además, debido a la naturaleza parcialmente doble del enlace nitrógeno-carbono, a temperatura ambiente, la rotación a su alrededor se inhibe en la escala de tiempo de la PMR . En este caso, se observan dos señales (singletes) del grupo metilo con una intensidad de 3 protones δ 2,97 y 2,88, en lugar de un singlete de 6 protones.

El DMF es miscible con la mayoría de los solventes orgánicos excepto los hidrocarburos . Disolvente de uso frecuente para realizar reacciones químicas y purificar sustancias por recristalización debido a su alta solubilidad tanto para compuestos orgánicos como para algunas sales inorgánicas . DMF es un disolvente aprótico polar con un alto punto de ebullición. Promueve reacciones con un mecanismo polar, como las reacciones S N 2 . No es resistente a ácidos y bases fuertes , lo que resulta en hidrólisis , especialmente a altas temperaturas. La constante dieléctrica es 36,71.

Conseguir

Purificación

La dimetilformamida sin procesar, que contiene pequeñas cantidades de humedad, dimetilamina , formiato de dimetilamonio y monometilformamida , se purifica mediante destilación al vacío . Las impurezas de agua y ácido fórmico también se eliminan mediante agitación con hidróxido de potasio y posterior destilación sobre BaO o CaO .

Aplicación

y Bouveau:

Seguridad

La reacción que usa hidruro de sodio en DMF es algo peligrosa. Se ha informado descomposición exotérmica por encima de 26°C. En condiciones de laboratorio, este problema se resuelve utilizando baños de hielo. Se han reportado varios incidentes en plantas piloto utilizando estos reactivos.

Toxicidad

Tiene un efecto irritante bastante fuerte sobre las membranas mucosas y la piel. Penetrando en el cuerpo, exhibe un efecto de reabsorción: daña el hígado y los riñones. El sistema nervioso central es débilmente depresivo. El envenenamiento es posible como resultado de la ingestión de la sustancia y su absorción desde la superficie de la piel. Una dosis letal aproximada es de 10 g La DMF irrita la piel y las membranas mucosas, penetra a través de la piel intacta y exhibe efectos tóxicos y embriotóxicos generales en el cuerpo.

En la intoxicación aguda y crónica, el sistema nervioso central, el sistema cardiovascular, el hígado y los riñones se dañan y se producen cambios en la sangre [1]

Se supone que la DMF es cancerígena , y también se le atribuye la aparición de patologías congénitas . Para muchas reacciones, puede ser reemplazado por dimetilsulfóxido . Irrita las mucosas de los ojos. MPC en el aire del área de trabajo de N,N-dimetilformamida es de 10 mg/m³.

Notas

  1. ↑ Odoshashvili, D. G. Sobre el tema de la evaluación higiénica de la contaminación del aire atmosférico por dimetilformamida // Concentraciones máximas permisibles de contaminación atmosférica: anuario / Ed .: Ryazanov V. A. - M .  : Editorial estatal de literatura médica, 1963. - Número. 7.- S. 52-65. — 127 págs. - 2000 copias.

Literatura