Azetidina

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Azetidina
General

Nombre sistemático		 azetidina - preferida, también - azetan
nombres tradicionales azaciclobutano, trimetilenimina, 1,3-propilenimina
química fórmula C3H7N _ _ _ _
Propiedades físicas
Masa molar 57,09 g/ mol
Densidad 0,8436 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión -83°C
 •  hirviendo 63°C
Clasificación
registro número CAS 503-29-7
PubChem 10422
registro Número EINECS 207-963-8
SONRISAS   C1NCC1
InChI   InChI=1S/C3H7N/c1-2-4-3-1/h4H,1-3H2HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 30968
ChemSpider 9993
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La azetidina ( 1,3-propilenimina, azetano, azaciclobutano, trimetilenimina, 1,3-propilenimina ) es un heterociclo saturado de cuatro miembros con un átomo de nitrógeno.

En condiciones normales ,  es un líquido de bajo punto de ebullición con olor amoniacal , miscible con agua y alcoholes.

Métodos de síntesis

A partir de monopropanolamina y acrilato de etilo [1] .

De 3-cloropropilamina [2] .

De 1,3-dibromopropano y tosilamida [2] .

A partir de 1,3-diaminopropano bajo la acción del ácido clorhídrico [3] :

Reactividad

La azetidina presenta propiedades típicas de las aminas alifáticas: es una base fuerte (pKa 11,29 a 25 °C), alquilada , acilada y nitrada en el átomo de nitrógeno, reacciona con disulfuro de carbono para formar ditiocarbamato :

.

Al mismo tiempo, debido a la tensión del anillo de cuatro miembros, bajo la acción de los nucleófilos , la azetidina se caracteriza por reacciones de apertura del anillo. Así, bajo la acción de los haluros de hidrógeno , forma las correspondientes γ-halopropilaminas, y en medio ácido añade agua para formar γ-aminopropanol:

,  -halógeno o grupo hidroxilo .

El anillo de azetidina puede ser abierto por otros nucleófilos. Como resultado de esta reacción, es posible la síntesis de sustancias con grupos amno en los extremos de la molécula. Por ejemplo, la reacción de etilendiamina con azetidina sobre un catalizador de paladio con apertura de anillo para obtener una triamina [4] .

Cuando la azetidina reacciona con el peróxido de hidrógeno , se forman acroleína y amoníaco :

.

Importancia biológica de los derivados

La azetidina y sus derivados rara vez se encuentran en compuestos bioquímicos naturales. La mayoría de las veces en los organismos se encuentra el ácido azetidina-2-carboxílico  , un análogo venenoso del aminoácido prolina , contenido en concentraciones significativas en las raíces y hojas de algunas plantas de la familia de los espárragos , por ejemplo, en el lirio de los valles de mayo , que es debido principalmente a las propiedades venenosas de estas plantas, especialmente para los animales de la familia felina . También se encuentran trazas de ácido azetidina-2-carboxílico en la remolacha azucarera y la remolacha de mesa [5] .

El fragmento 2-oxoazetidina (ciclo β-lactámico) forma parte de los antibióticos β-lactámicos  : penicilinas , cefalosporinas , carbapenémicos y monobactámicos .

Notas

  1. ↑ Síntesis orgánicas, col. vol. 6, pág. 75, 1988 ( En línea  (enlace no disponible) )
  2. ↑ 1 2 Química. Guia de referencia. Por. con él. L., Química 1975, pág. 359.
  3. ↑ Ladenburg, Sieber en: Chem. Ber. 1890, 23, 2727.
  4. ↑ S.-I. Murahashi, N. Yoshimura, T. Tsumiyama, T. Kojima en: J. Am. química soc. 1983, 105, 15, 5002-5011.
  5. ↑ Seigler , David S. Plant metabolismo secundario  . - Kluwer Academic , 1998. - P. 222. - ISBN 0-412-01981-7 .

Enlaces

Literatura

Cromwell NH, Phillips B. "Chem. Rev.", 1979, v. 79, nº 4, pág. 332; Química heterocíclica integral, pt. 5, v. 8, L., 1984, pág. 238.

  heterociclos nitrogenados
trinomio
Cuadruplicar
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