Acenaftileno

acenaftileno
General

Nombre sistemático
acenaftileno
química fórmula C 12 H 8
Propiedades físicas
Masa molar 152,18 g/ mol
Densidad 0,899 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 92-93°C
 •  hirviendo con descomposición 265-275 °C
Clasificación
registro número CAS 208-96-8
PubChem
registro Número EINECS 205-917-1
SONRISAS   C1=CC2=C3C(=C1)C=CC3=CC=C2
InChI   InChI=1S/C12H8/c1-3-9-4-2-6-11-8-7-10(5-1)12(9)11/h1-8HHXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 33081
ChemSpider
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El acenaftileno (triciclo-[6.3.1.0 4,12 ] -dodeca-1(12),2,4,6,8,10-hexaeno) es un hidrocarburo aromático policíclico .

Propiedades

El acenaftileno es un cristal amarillo, insoluble en agua, pero soluble en disolventes orgánicos. Tiene alta volatilidad.

Debido a la presencia de un doble enlace, el acenaftileno puede polimerizarse a 150–200 °C para formar poliacenaftileno. También forma copolímeros con metacrilato de metilo , estireno y acetato de vinilo , entre otros . La polimerización también va acompañada de las reacciones de hidrogenación , nitración y sulfonación del acenaftileno.

Capaz de reaccionar fácilmente con dienos, por ejemplo, con butadieno forma un producto, cuya deshidrogenación conduce a fluoranteno .

Estar en la naturaleza y obtener

El acenaftileno se encuentra en productos de procesamiento de esquisto, alquitrán de hulla y alquitrán de pirólisis de hidrocarburos pesados. La síntesis de acenaftileno consiste en la deshidrogenación del vapor de acenafteno a presión atmosférica en presencia de aire o diluyentes inertes a temperaturas de 300-600 °C sobre catalizadores (por ejemplo, óxido de aluminio con óxido de manganeso (III) . El método de laboratorio consiste en fusionar ácido acenafteno-3-sulfónico o ácidos acenafteno-5-sulfónico con álcalis.

Aplicación

El acenaftileno se utiliza como antioxidante en la producción de poliolefinas y cauchos sintéticos, y como copolímero en la producción de polímeros, resinas de hidrocarburo-formaldehído y de hidrocarburo-fenol-formaldehído.

Literatura