Acesulfamo

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acesulfamo
General

Nombre sistemático		 Acesulfamo de potasio
química fórmula C 4 H 4 KNO 4 S
Propiedades físicas
Estado cristales incoloros
Masa molar 201,242 g/ mol
Densidad 1,81 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 225°C
 •  hirviendo se descompone °C
Propiedades químicas
Solubilidad
 • en agua 270 (a +20 °C)
Clasificación
registro número CAS 55589-62-3
PubChem 23683747
registro Número EINECS 259-715-3
SONRISAS   [K+].C\C1=C\C(=O)NS(=O)(=O)O1
InChI   InChI=1S/C4H5NO4SK/c1-3-2-4(6)5-10(7.8)9-3;/h2H,1H3,(H,5.6);/q;+1/p -unoWBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M
Codex Alimentarius E950
CHEBI 184415
ChemSpider 11262939
La seguridad
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 una una 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El acesulfamo (sal potásica de 2,2-dióxido de 3,4-dihidro-6-metil-1,2,3-oxatiazin-4-ona) es un edulcorante de origen sintético, unas 180-200 veces más dulce que la sacarosa (cocina tradicional). azúcar). Registrado como aditivo alimentario E950 en la Unión Europea [1] . Es un polvo cristalino blanco, fácilmente soluble en agua. Fue descubierto accidentalmente en 1967 por el químico alemán Karl Clauss en Hoechst [2] [3] .

Historia

El acesulfame se desarrolló tras el descubrimiento accidental de un compuesto similar: 5,6-dimetil-1,2,3-oxatiazin-4(3H)-ona 2,2-dióxido en 1967 por Karl Clauss y Harald Jensen en Hoechst [2] [3 ] . Al sumergir accidentalmente sus dedos en los productos químicos con los que estaba trabajando, Klaus los lamió para recoger un trozo de papel [4] . Klaus es el inventor de una patente de los Estados Unidos emitida en 1975 al cesionario de Hoechst Aktiengesellschaft para un proceso para la fabricación de acesulfame de potasio [5] . Estudios posteriores han demostrado que varios compuestos con la misma estructura básica de anillo tienen diferentes niveles de dulzura. El 6-metil-1,2,3-oxatiazin-4 (3H)-ona 2,2-dióxido tenía características de sabor particularmente favorables y era relativamente fácil de sintetizar, por lo que se eligió para futuras investigaciones y recibió su nombre genérico: "acesulfamo potasio » de la Organización Mundial de la Salud en 1978 [2] . El acesulfame de potasio se aprobó por primera vez para su uso como edulcorante de mesa en los EE. UU. en 1988 [6] .

Propiedades

El acesulfame de potasio es 200 veces más dulce que la sacarosa (azúcar común), tan dulce como el aspartamo , aproximadamente dos tercios tan dulce como la sacarina y un tercio tan dulce como la sucralosa . Al igual que la sacarina, tiene un regusto ligeramente amargo , especialmente en altas concentraciones. Kraft Foods ha patentado el uso de ferulato de sodio para enmascarar el regusto de un edulcorante [7] . El acesulfamo de potasio a menudo se mezcla con otros edulcorantes (generalmente sucralosa o aspartamo). Se cree que estas mezclas le dan al acesulfamo un sabor más parecido al azúcar, por lo que cada edulcorante enmascara el regusto del otro o actúa sinérgicamente para hacer que la mezcla sea más dulce que sus componentes individuales [8] . El acesulfame de potasio tiene un tamaño de partícula más pequeño que la sacarosa, lo que le permite mezclarse con otros edulcorantes de manera más uniforme [9] .

A diferencia del aspartamo, el acesulfame de potasio es estable cuando se calienta incluso en condiciones ligeramente ácidas, lo que lo hace adecuado como aditivo alimentario en productos horneados o en alimentos que requieren una larga vida útil. Aunque el acesulfame de potasio tiene una vida útil estable, eventualmente puede degradarse a acetoacetamida, que es tóxica en dosis altas [10] . En las bebidas carbonatadas, casi siempre se utiliza en combinación con otro edulcorante como el aspartamo o la sucralosa. También se utiliza como edulcorante en batidos de proteínas y productos farmacéuticos [11] , especialmente en medicamentos sólidos y líquidos, para hacer que los ingredientes activos sean más agradables al paladar.

Seguridad

Al igual que con otros edulcorantes artificiales, existen preocupaciones sobre la seguridad del acesulfame de potasio. La Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA) ha aprobado su uso general como edulcorante y potenciador del sabor. Los críticos a menudo argumentan que el acesulfame de potasio no se comprende bien y puede ser un carcinógeno [12] . Sin embargo, tales afirmaciones son rechazadas por la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA) [13] y la FDA [14] .

En algunas publicaciones de los medios sobre edulcorantes, a menudo se afirma que el acesulfamo puede causar cáncer (según estudios en 1970) [15] , sin embargo, los estudios toxicológicos de 9 meses no mostraron asociación entre el uso de acesulfamo y la probabilidad de tumores [16] .

El Comité Mixto de Expertos en Aditivos Alimentarios (JECFA) de la FAO/OMS en 1990 estableció la ingesta diaria aceptable de acesulfame de potasio en 15 mg/kg de peso corporal [17] . Se cree que si se observa esta dosis, el edulcorante no tiene un efecto nocivo en el cuerpo humano.

Síntesis

En la industria se utilizan varios métodos para sintetizar acesulfame. En casi todas las síntesis, los derivados del ácido acetoacético  - sus ésteres, o diceteno  - lactona en su forma enol , que se hacen reaccionar con derivados del ácido aminosulfónico , se utilizan como precursores del fragmento de cuatro carbonos del ciclo de la metiloxatiazina .

Por lo tanto, el acesulfamo se puede sintetizar por condensación con éter de isocianato de fluorosulfonilo FSO 2 NCO y éster acetoacético de terc-butilo seguido de ciclación bajo la acción de hidróxido de potasio. También se describe un método para la síntesis de acesulfamo a partir de sal de trietilamonio y diceteno: en la primera etapa, el anillo de oxetano se abre para formar amida de ácido acetoacético, que luego se cicla por la acción del anhídrido sulfúrico:

Notas

  1. ↑ Texto consolidado: Reglamento (UE) n.º 1129/2011 de la Comisión, de 11 de noviembre de 2011, por el que se modifica el anexo II del Reglamento (CE) n.º 1333/2008 del Parlamento Europeo y del Consejo por el que se establece una lista de la Unión de  aditivos alimentarios .
  2. ↑ 1 2 3 Edulcorantes alternativos / Lyn O'Brien-Nabors. — Prensa CRC, 2016-04-19. — ISBN 978-0-429-10908-9 .
  3. ↑ 1 2 Biotecnología e ingredientes alimentarios . - Nueva York: Van Nostrand Reinhold, 1991. - xiii, 577 páginas p. - ISBN 0-442-00272-6 , 978-0-442-00272-5.
  4. ↑ David E. Newton. química de los alimentos . — Nueva York: Facts On File, 2007. — xii, 212 páginas p. - ISBN 978-0-8160-5277-6 , 0-8160-5277-8.
  5. ↑ A. LINKIES, DB REUSCHLING. ChemInform Abstract: Un nuevo método para la preparación de 6-metil-1,2,3-oxatiazina-4(3H)-ona 2,2-dióxido de sal de potasio (acesulfamo K).  // Informe químico. — 1990-09-11. - T. 21 , n. 37 . — ISSN 0931-7597 . -doi : 10.1002/ chin.199037228 .
  6. ↑ Christina R. Whitehouse, Joseph Boullata, Linda A. McCauley. La toxicidad potencial de los edulcorantes artificiales  // AAOHN Journal. — 2008-06. - T. 56 , n. 6 _ — S. 251–261 . — ISSN 0891-0162 . -doi : 10.1177/ 216507990805600604 .
  7. ↑ Patente de Estados Unidos: 5336513 . web.archive.org (4 de octubre de 2017). Recuperado: 23 de diciembre de 2021.
  8. ↑ Deis RC (noviembre de 2006). "Personalización de perfiles de dulzura". diseño de productos alimenticios. Archivado desde el original el 11 de agosto de 2014. Consultado el 16 de mayo de 2018.
  9. ↑ Matthew P Mullarney, Bruno C Hancock, Glenn T Carlson, Dauda D Ladipo, Beth A Langdon. El flujo de polvo y las propiedades mecánicas compactas de la sacarosa y tres edulcorantes de alta intensidad utilizados en tabletas masticables  // International Journal of Pharmaceutics. — 2003-05. - T. 257 , n. 1-2 . — S. 227–236 . — ISSN 0378-5173 . - doi : 10.1016/s0378-5173(03)00144-3 .
  10. ↑ Findikli Zeynep, Turkoglu Sifa. Determinación de los efectos de algunos edulcorantes artificiales en los linfocitos periféricos humanos mediante el ensayo cometa  // Journal of Toxicology and Environmental Health Sciences. — 2014-10-31. - T. 6 , núm. 8 _ — S. 147–153 . — ISSN 2006-9820 . -doi : 10.5897 / jtehs2014.0313 .
  11. ↑ OMS - Precalificación de Productos Médicos (DIV, Medicamentos, Vacunas y Dispositivos de Inmunización, Control de Vectores  ) . OMS - Precalificación de Productos Médicos (DIV, Medicamentos, Vacunas y Dispositivos de Inmunización, Control de Vectores) . Consultado el 23 de diciembre de 2021. Archivado desde el original el 22 de diciembre de 2021.
  12. ↑ Myra L. Karstadt. Se necesitan pruebas para el acesulfame de potasio, un edulcorante artificial  // Perspectivas de salud ambiental. — 2006-09. - T. 114 , n. 9 _ — ISSN 1552-9924 0091-6765, 1552-9924 . -doi : 10.1289 / ehp.114-a516a .
  13. ↑ Bam Creativo. Los edulcorantes y el mito cáncer-cáncer  . Consejo del Cáncer de Australia Occidental . Consultado el 23 de diciembre de 2021. Archivado desde el original el 23 de diciembre de 2021.
  14. ↑ Manfred Kroger, Kathleen Meister, Ruth Kava. Edulcorantes bajos en calorías y otros sustitutos del azúcar: una revisión de los problemas de seguridad  //  Revisiones completas en ciencia alimentaria y seguridad alimentaria. - 2006. - vol. 5 , edición. 2 . — págs. 35–47 . — ISSN 1541-4337 . -doi : 10.1111/ j.1541-4337.2006.tb00081.x . Archivado desde el original el 17 de octubre de 2021.
  15. ↑ Características detalladas de algunos suplementos dietéticos Archivado el 5 de marzo de 2016 en Wayback Machine // Asociación Nacional de Seguridad Genética : "Estudios realizados en 1970 mostraron que el acesulfame-K puede causar cáncer".
  16. ↑ Programa Nacional de Toxicología de EE. UU. (NTP). Los resultados del estudio de acesulfame de potasio para la toxicidad y carcinogenicidad. (enlace no disponible) . Institutos Nacionales de Salud. Consultado el 28 de octubre de 2016. Archivado desde el original el 28 de octubre de 2016. 
  17. ↑ Organización Mundial de la Salud. ACESULFAME POTASSIUM  //  Comité Mixto FAO/OMS de Expertos en Aditivos Alimentarios.

Véase también

Literatura

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En catálogos bibliográficos