Sacarina | |||
---|---|---|---|
| |||
General | |||
química fórmula | C 7 H 5 NO 3 S | ||
Propiedades termales | |||
La temperatura | |||
• fusión | 228-229°C | ||
Propiedades químicas | |||
Constante de disociación ácida | 1,6±0,1 | ||
Clasificación | |||
registro número CAS | 81-07-2 | ||
PubChem | 5143 | ||
registro Número EINECS | 201-321-0 | ||
SONRISAS | C1=CC=C2C(=C1)C(=O)NS2(=O)=O | ||
InChI | InChI=1S/C7H5NO3S/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)12(10.11)8-7/h1-4H,(H,8.9)CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N | ||
Codex Alimentarius | E954 | ||
CHEBI | 32111 | ||
ChemSpider | 4959 | ||
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
Archivos multimedia en Wikimedia Commons |
La sacarina (imida del ácido ortosulfobenzoico, imida del ácido 2-sulfobenzoico, ortosulfobenzimida) es un edulcorante artificial que prácticamente no contiene energía dietética . Es unas 300 a 400 veces más dulce que la sacarosa , pero tiene un sabor amargo o metálico , especialmente en altas concentraciones. La sacarina se usa para endulzar alimentos como bebidas , dulces , pastas dentales , gomas de mascar , galletas y medicamentos [1] . Comúnmente utilizado en mezcla con ciclamato de sodio .
La sacarina fue preparada por primera vez en 1879 por Konstantin Fahlberg , un químico que trabajaba con derivados del alquitrán de hulla en el laboratorio de Ira Remsen y Johns Hopkins [2] . Fahlberg notó un sabor dulce en su mano una noche y lo atribuyó al compuesto de sulfimida de ácido benzoico en el que estaba trabajando ese día [3] [4] . Fahlberg y Remsen publicaron artículos sobre la sulfimida de ácido benzoico en 1879 y 1880. En 1884, trabajando de forma independiente en Nueva York , Fahlberg solicitó patentes en varios países, describiendo métodos para la obtención de esta sustancia, a la que llamó sacarina [5] . Dos años más tarde, comenzó a fabricar la sustancia en una planta en las afueras de Magdeburg , Alemania. Pronto, Fahlberg se hará rico, mientras que Remsen, creyendo merecer crédito por el descubrimiento de esta sustancia producida en su laboratorio, se enfadará con Fahlberg. En uno de los diarios, Remsen comentará sobre este caso: “Fahlberg es un sinvergüenza. Me enferma escuchar que mi nombre se menciona al mismo tiempo que el suyo.” [ 6]
Aunque la sacarina se comercializó poco después de su descubrimiento, hasta la escasez de azúcar de la Primera Guerra Mundial , su uso no estaba muy extendido. Su popularidad aumentó en las décadas de 1960 y 1970 entre las personas que hacen dieta, ya que la sacarina es un edulcorante sin calorías. En los Estados Unidos, la sacarina se encuentra a menudo en paquetes de color rosa en los restaurantes; la marca más popular de sacarina en los EE. UU. es "Sweet'n Low".
Debido a las dificultades para importar azúcar de las Indias Occidentales , la British Saccharin Company fue fundada en 1917 para producir sacarina en sus molinos Paragon cerca de Accrington . La producción fue autorizada y controlada por la Junta de Comercio de Londres . La producción en este sitio continuó hasta 1926.
A partir de 1907, la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos comenzó a estudiar la sacarina bajo la Ley de Alimentos y Medicamentos Puros . Harvey Wylie , entonces director de la Oficina de Química de la FDA, consideraba que la sacarina era una sustitución ilegal de un ingrediente valioso, el azúcar, por un ingrediente menos valioso. En un encuentro que tuvo repercusiones en su carrera, Wylie le dijo al presidente Theodore Roosevelt : "Todos los que han comido este maíz dulce han sido engañados. Pensó que estaba comiendo azúcar, cuando en realidad estaba comiendo un producto hecho de alquitrán de hulla, completamente desprovisto de valor nutricional y extremadamente insalubre”. Pero el mismo Roosevelt era un usuario de sacarina, y en una conversación acalorada, Roosevelt respondió enojado a Wylie, afirmando: "Cualquiera que diga que la sacarina es mala para la salud es un idiota". Este episodio fue el colapso de la carrera de Wylie [7] .
En 1911, en 135 decisiones de la inspección de alimentos, se indicó que los productos que contenían sacarina eran falsificados [8] . Sin embargo, en 1912, en 142 decisiones de la inspección de alimentos, se indicó que la sacarina no es una sustancia nociva en los alimentos [9] .
Más controversia estalló en 1969 con el descubrimiento de archivos de las investigaciones de la FDA de 1948 y 1949. Estos estudios, que inicialmente se opusieron al uso de la sacarina, han mostrado poca evidencia de que la sacarina sea dañina para la salud humana. En 1977, la Administración de Drogas y Alimentos intentó prohibir por completo la sustancia después de que los estudios mostraran que la sustancia causaba cáncer de vejiga en ratas [10] . El intento de prohibición fracasó debido a la oposición pública, alentada por los anuncios de la industria [10] , y en su lugar se prescribió la siguiente etiqueta en los alimentos con infusión de sacarina: “El uso de este producto puede ser peligroso para su salud. Este producto contiene sacarina, que se ha demostrado que causa cáncer en animales de laboratorio". Este requisito se eliminó en 2000 después de que un nuevo estudio mostrara que los humanos respondían de manera diferente a la sacarina que las ratas y que no corrían riesgo de desarrollar cáncer en los niveles típicos de ingesta [10] . El edulcorante continúa siendo ampliamente utilizado en los Estados Unidos y actualmente es el tercer edulcorante artificial más popular después de la sucralosa y el aspartamo .
En 1958, el Congreso de los Estados Unidos modificó la Ley de Alimentos, Medicamentos y Cosméticos de 1938 con una cláusula que ordena que la Administración de Alimentos y Medicamentos no apruebe sustancias que "causen cáncer en humanos o, según investigaciones, causen cáncer" en animales. " Los estudios en ratas de laboratorio a principios de la década de 1970 relacionaron la sacarina con el desarrollo de cáncer de vejiga en roedores. Como consecuencia, todos los alimentos que contenían sacarina se etiquetaron con una advertencia consistente con los requisitos de la Ley de Investigación y Etiquetado de Sacarina de 1977 [11] .
Sin embargo, en 2000, se quitaron las etiquetas de advertencia porque los científicos descubrieron que los roedores, a diferencia de los humanos, tienen una combinación única de pH alto, fosfato de calcio alto y niveles altos de proteína en la orina [12] [13] . más proteínas, que son más comunes en ratas macho, se combinan con fosfato de calcio y sacarina para formar microcristales que dañan el revestimiento de la vejiga. Con el tiempo, la vejiga de la rata responde a este daño produciendo células en exceso para reparar el daño, lo que da como resultado la formación de un tumor. Debido a que no ocurre en los seres humanos, no existe un mayor riesgo de cáncer de vejiga en los seres humanos [14] .
La eliminación de la sacarina de la lista ha llevado a que la legislación elimine el requisito de la etiqueta de advertencia para los productos que contienen sacarina [15] . En 2001, la Administración de Drogas y Alimentos de EE. UU. y el Estado de California cambiaron sus posiciones sobre la sacarina y la declararon segura para consumir [10] . La decisión de la FDA siguió a una decisión de 2000 del Programa Nacional de Toxicología del Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU. de eliminar la sacarina de la lista de carcinógenos.
La Agencia de Protección Ambiental ha eliminado oficialmente la sacarina y sus sales de su lista de ingredientes peligrosos y productos químicos comerciales. En un comunicado de diciembre de 2010, la EPA declaró que la sacarina ya no se consideraba un peligro potencial para la salud humana [16] .
La sacarina se puede obtener de varias formas [17] . El método original de Remsen y Fahlberg para hacer sacarina comienza con tolueno ; otro método de preparación comienza con o-clorotolueno [18] . La sulfonación de tolueno con ácido clorosulfónico da cloruros de sulfonilo orto y para sustituidos . El isómero orto se separa y se convierte en la sulfonamida con amoníaco . La oxidación del sustituyente metilo conduce a la formación de un ácido carboxílico , que se cicla para formar un ácido libre de sacarina [19] :
En 1950, se desarrolló una síntesis mejorada de sacarina en Momi Chemical Company en Toledo , Ohio . En esta síntesis, el antranilato de metilo se hace reaccionar secuencialmente con ácido nitroso (a partir de nitrito de sodio y ácido clorhídrico ), dióxido de azufre , cloro y luego amoníaco para dar sacarina [19] :
El ácido de sacarina libre tiene un valor de pKa bajo de 1,6 (hidrógeno ácido unido al nitrógeno). La sacarina se puede utilizar para producir aminas exclusivamente disustituidas a partir de haluros de alquilo mediante sustitución nucleófila seguida de la síntesis de Gabriel .
La sacarina es un cristal incoloro de sabor dulce, poco soluble en agua (1:250) y alcohol (1:40). La temperatura de fusión de los cristales es de 228-229 °C.
Sacarina resistente al calor [20] . No reacciona químicamente con otros ingredientes alimentarios; es un material de almacenamiento a largo plazo. Las mezclas de sacarina con otros edulcorantes se utilizan a menudo para compensar las deficiencias de cada edulcorante. Una mezcla 10:1 de ciclamato y sacarina es común en países donde ambos edulcorantes son legales; en esta mezcla, cada edulcorante enmascara el sabor del otro. La sacarina se usa a menudo junto con el aspartamo en refrescos dietéticos carbonatados.
En su forma ácida, la sacarina es insoluble en agua. La forma utilizada como edulcorante artificial suele ser su sal de sodio [21] . La sal de calcio también se usa a veces, especialmente por personas que restringen la ingesta de sodio en la dieta . Ambas sales son muy solubles en agua: 0,67 g/ml en agua a temperatura ambiente [22] [23] .
La sacarina se usa en lugar del azúcar en la diabetes , y también como sustituto del azúcar.
La sacarina está registrada como edulcorante como aditivo alimentario E954 . Como otros edulcorantes , la sacarina no tiene propiedades nutricionales y es un xenobiótico típico . Actualmente, el uso alimentario de la sacarina se ha reducido considerablemente, aunque se están produciendo edulcorantes de sacarina ( Sukrazit ). Además, los derivados de imida del ácido 2-sulfobenzoico se utilizan como fungicidas , herbicidas y antibacterianos . La imida del ácido 2-sulfobenzoico, así como sus sales de calcio y zinc, se utilizan en composiciones utilizadas para fabricar tóneres para impresoras láser y fotocopiadoras. Se observa que pequeñas adiciones de imida de ácido 2-sulfobenzoico pueden afectar el curso de la vulcanización del caucho con la ayuda de peróxidos.
El producto de reacción de la tetrahidroquinolina y la imida del ácido 2-sulfobenzoico se utiliza en composiciones a base de metacrilatos utilizados como adhesivos para metales.
En la década de 1960, hubo informes de que la sacarina era cancerígena . Los estudios realizados en 1977 mostraron un aumento en la incidencia de cáncer de vejiga entre ratas de laboratorio alimentadas con altas dosis de sacarina. Ese mismo año, la FDA de EE.UU. propuso prohibir el uso de la sacarina en la industria alimentaria, tal y como habían hecho Canadá y la URSS . Sin embargo , en lugar de una prohibición, el Congreso de los EE . UU. impuso el requisito de que todos los productos que contengan sacarina incluyan una advertencia en el empaque sobre la posibilidad de cáncer.
Posteriormente, estas suposiciones fueron refutadas: los animales de laboratorio realmente tenían cáncer, pero solo si se les alimentaba con sacarina en cantidades comparables a su propio peso [24] . También se expresaron opiniones de que los estudios de 1977 se llevaron a cabo sin una metodología bien desarrollada [25] y sin tener en cuenta la fisiología del cuerpo humano [26] .
En 1991, la FDA retiró su propuesta de prohibir la sacarina y en 2000, el Congreso revocó la ley de etiquetas de peligro. Sin embargo, en 1999, los estantes de los supermercados estadounidenses continuaron vendiendo productos que contenían sacarina con una etiqueta que advertía que la sacarina causa cáncer en roedores experimentales [10] .
La sacarina ahora está aprobada por el Comité Mixto FAO/OMS de Expertos en Aditivos Alimentarios y el Comité Científico sobre Productos Alimenticios de la Unión Europea , y está permitida en más de 90 países (incluida Rusia [27] ). JECFA recomienda una dosis diaria permitida de 5 mg por 1 kg de peso corporal humano. Se cree que si se observa esta dosis, el producto no representa un peligro para la salud. Además, resultó que la sacarina puede contrarrestar el desarrollo de un tumor ya existente [28] .
Las personas alérgicas a las sulfonamidas pueden experimentar reacciones alérgicas a la sacarina, ya que es un derivado de la sulfonamida y puede reaccionar de forma cruzada [29] . La sacarina en la pasta de dientes puede causar una sensación de ardor, hinchazón y sarpullido en la boca y los labios en personas sensibles [30] .
Según un estudio publicado por un grupo de científicos en la revista Nature en el otoño de 2014, el uso de edulcorantes a base de sacarina puede estimular el desarrollo de intolerancia a la glucosa al inducir cambios funcionales y de composición en la microflora intestinal [31] . Un estudio publicado el 12 de enero de 2021 en la revista Microbiome encontró que la ingesta de sacarina por sí sola no es suficiente para cambiar la microflora intestinal o causar intolerancia a la glucosa en personas sanas [32] .
![]() |
|
---|---|
En catálogos bibliográficos |
Suplementos nutricionales | |
---|---|
|