Los betalactámicos ( β -lactamas , azetidin-2-onas) son lactamas que contienen un anillo heterocíclico de tres átomos de carbono y un átomo de nitrógeno [1] .
El anillo β- lactámico forma parte de la estructura de varias familias de antibióticos , en particular las penicilinas , las cefalosporinas , los carbapenémicos y los monobactámicos . Estos antibióticos inhiben los procesos de síntesis de la pared celular en las bacterias , especialmente en las Gram-positivas . Las bacterias sintetizan enzimas especiales , betalactamasas , destinadas a destruir dichos antibióticos al romper el anillo betalactámico.
Por primera vez, Hermann Staudinger [2+2]-cicloadición de la base de Schiff de anilina y benzaldehído con difenilceteno [2] [3] sintetizó β -lactámicos :
La “beta” en el nombre significa que durante la hidrólisis de dichas lactamas, cuando el anillo de la lactama se rompe a lo largo del enlace más inestable, es decir, entre el grupo amino >NH y el carbonilo >C=O, se forman beta- aminoácidos . , en el que el grupo amino está en el segundo ( β ) del grupo carboxilo en la cadena de carbono (a diferencia de la mayoría de los aminoácidos proteinogénicos, que son alfa-aminoácidos y llevan un grupo amino en el primer átomo de carbono de la cadena).
| heterociclos nitrogenados | |
|---|---|
| trinomio | |
| Cuadruplicar | |
| cinco miembros | |
| seis miembros |
|
| siete miembros | |
| más alto | |