Cian de bromo

El bromuro de cianógeno ( bromuro de ciano ) es una sustancia orgánica , bromuro de ácido ciánico con la fórmula química BrCN. Sólido incoloro, venenoso .

Conseguir

Obtenido por bromación de soluciones acuosas de cianuro de potasio o ácido cianhídrico [2] :

{\mathsf {KCN+Br_{2}\rightarrow KBr+BrCN))

Propiedades físicas

En condiciones estándar, es una sustancia sólida bien cristalizada. Disolveremos bien en los disolventes orgánicos . La solubilidad en agua es 5-6% [2] .

Fácilmente volátil: la volatilidad es de unos 150 000 mg/m 3 a 16 °C [3] .

Propiedades químicas

En general, las propiedades químicas y la actividad son similares a las del cloruro de cianógeno .

Hay dos formas tautoméricas posibles para el bromuro de cianógeno : Br—C≡N y Br—N + ≡C - .

La primera forma explica mejor las numerosas transformaciones químicas del bromuro de cianógeno. Por ejemplo, en una reacción con amoníaco y aminas , reacciona para formar cianamidas :

{\mathsf {BrCN+NH_{3}\rightarrow NH_{2}CN+HBr))

Con alcoholes , el bromuro de cianógeno forma ésteres de ácido iminocarbónico:

{\mathsf {BrCN+2C_{2}H_{5}OH\rightarrow (C_{2}H_{5}O)2CN+HBr))

El bromuro de cianógeno es de particular importancia para la escisión de aminas terciarias ( reacción de Brown ). En esta reacción, primero se forman productos de adición, que luego, cuando se calientan, se descomponen en bromuro de alquilo y cianamida de dialquilo, que se pueden convertir fácilmente en una amina secundaria por saponificación [4] .

Para la determinación analítica de bromuro de cianógeno, se utiliza una reacción con yodo de hidrógeno :

{\mathsf {BrCN+2HI\rightarrow I_{2}+HBr+HCN))

El yodo libre resultante se titula luego con tiosulfato de sodio .

Para el mismo propósito, también se usa una reacción con un exceso de amoníaco: durante la misma, se forma bromuro de amonio , que se determina cuantitativamente por precipitación con nitrato de plata [3] .

Aplicación

Sirve como reactivo de cianuración en la extracción de oro de varios minerales. También sirve como raticida y aditivo señal para fumigantes [2] .

Austria en 1917, mezclado con bromoacetona , se utilizó como agente de guerra química [3] .

Seguridad

Tiene un efecto tóxico general , en general, es 2-3 veces menos tóxico que el ácido ciánico. Irrita las membranas mucosas de los ojos y del tracto respiratorio superior [2] .

Notas

↑ Bromuro de cianógeno . Sigma Aldrich . Consultado el 4 de febrero de 2022. Archivado desde el original el 3 de febrero de 2022.
↑ 1 2 3 4 5 Knunyants et al., 1983 , pág. 677.
↑ 1 2 3 Los, 1963 , p. 57.
↑ Carrer, 1960 , p. 292.

Literatura

Diccionario Enciclopédico Químico / Ed.: Knunyants I.L. y otros - M. : Enciclopedia soviética, 1983. - 792 p.
Calle P. Curso de química orgánica = LEHRBUCH DER ORGANISCHEN CHEMIE / per. con él. V. E. Vasserberg, E. M. Levina y L. D. Rodionova. - Leningrado, 1960.
K. Los. Filas sintéticas = REGALO SINTÉTICO / per. con él. FLORIDA. Maklyaeva, I.T. Penzulaeva, A. V. Fokin. - M. , 1963. - Pág. 258.

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