Halohidrinas
Las halohidrinas son haloalcoholes en los que el átomo de halógeno es un sustituyente en un átomo de carbono saturado que no lleva ningún otro heterosustituyente. Las halohidrinas suelen denominarse β-haloalcoholes [1] .
En la nomenclatura sistemática, las halohidrinas se denominan alcoholes sustituidos con halógeno, sin embargo, también se utilizan nombres triviales, formados por la adición de los sufijos - halógeno - e - hidrina al nombre del precursor alqueno (para el caso de síntesis por hipohalogenación de el alqueno), por ejemplo, ClCH 2 CH 2 OH - etileno clorhidrina (2-cloroetanol); C 6 H 5 CH(OH)CH 2 Br - bromohidrina de estireno (2-cloro-1-feniletanol).
Síntesis
Los métodos más comunes para la síntesis de halohidrinas son la hipohalogenación de alquenos , que procede principalmente de acuerdo con la regla de Markovnikov :
y la reacción de epóxidos con haluros de hidrógeno:
Reactividad
Para las halohidrinas, las reacciones de alcoholes y haloalcanos son típicas. Una característica de las halohidrinas es la ciclación a epóxidos bajo la acción de bases:
esta reacción es inversa a la síntesis de halohidrinas a partir de epóxidos
El yodo terciario y las clorhidrinas, cuando son catalizados por sales de plata o mercurio, experimentan un reordenamiento de halohidrina en cetonas :
Notas
- ↑ halohidrinas // Libro de oro de la IUPAC . Consultado el 1 de septiembre de 2010. Archivado desde el original el 24 de diciembre de 2019.