| heptacloro | |
|---|---|
| | |
| General | |
Nombre sistemático |
1,4,5,6,7,8,8-heptacloro-3a,4,7,7a-tetarhidro-4,7-metano-1H-indeno, 1,4,5,6 ,7,8,8-heptacloro-endometilenbiciclo-[4.3.0]-nonadieno-1,5 |
| nombres tradicionales | Heptacloro, velzicol 104, E-3314, compuesto 104, heptasol, heptanal |
| química fórmula | C 10 H 5 Cl 7 |
| Propiedades físicas | |
| Estado | sólido cristalino blanco con olor a alcanfor |
| Masa molar | 373,3156 (±0,003) g/ mol |
| Densidad | 1,58 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 95-96°C |
| • hirviendo | 135-145°C |
| • descomposición | 293±1℉ [1] |
| Presion de vapor | 4 10 -4 mmHg. Arte. a 25°C |
| Propiedades químicas | |
| Solubilidad | |
| • en agua | 0,56g/100ml |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 76-44-8 |
| PubChem | 3589 |
| registro Número EINECS | 200-962-3 |
| SONRISAS | C1=CC(C2C1C3(C(=C(C2(C3(Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl |
| InChI | InChI=1S/C10H5Cl7/c11-4-2-1-3-5(4)9(15)7(13)6(12)8(3,14)10(9,16)17/h1-5HFRCCEHPWNOQAEU-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | PC0700000 |
| CHEBI | 34785 |
| ChemSpider | 3463 |
| La seguridad | |
| Concentración límite | 0,01 mg/ m3 |
| LD 50 |
25 mg/kg (rata, GI), 90 mg/kg (ratones, PO) |
| Toxicidad | Altamente tóxico para animales de sangre caliente, humanos. Extremadamente tóxico para los insectos. |
| Iconos del BCE | |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
| Archivos multimedia en Wikimedia Commons | |
El heptacloro es un compuesto organoclorado del grupo de los policlorociclodienos (un grupo de fármacos que se oxidan relativamente rápido después de ser aplicados al suelo [2] ), un insecticida no sistémico de acción de contacto altamente tóxico, muy resistente a la destrucción, pertenece a la so -llamado " docena sucia " [3] .
El heptacloro puro es un polvo cristalino blanco, con un punto de fusión de 95-96 °C, poco soluble en agua , bien en la mayoría de los disolventes orgánicos: benceno , tolueno , xilenos , hexano , queroseno , acetona , ciclohexanona y halocarbonos , ligeramente soluble en alcohol (4,5 g / 100 ml), tiene un ligero olor a alcanfor , la presión de vapor es de 4 10 −4 mm Hg. Arte. a 25° C. El heptacloro técnico es una sustancia cerosa marrón rojiza suave con un punto de fusión de 46° a 74° C, y contiene 65-72% de la sustancia principal [4] . El clorindán, el nonacloro, el octacloro y otros insecticidas pueden utilizarse como impurezas en una preparación técnica. Presión de vapor 3 10 −4 mm Hg. Arte. a 25°C. De las impurezas, la más importante es el hexaclorociclopentadieno altamente tóxico y volátil.
El heptacloro permanece estable a temperaturas de hasta 150-160 °C, y también es resistente a la luz, la humedad atmosférica, los álcalis y los ácidos. No se declora fácilmente, pero se epoxida . El heptacloro es químicamente más inerte que el clordano . Una reacción específica del heptacloro es la eliminación de un átomo de cloro de su molécula por la acción del nitrato de plata en ácido acético al 80% ; ni el DDT ni el toxafeno , cuando se calientan con nitrato de plata en ácido acético, separan átomos de cloro, el octacloro separa dos átomos de cloro en estas condiciones . Cuando se calienta con dietanolamina y KOH en metanol , el heptacloro, como el clordano, forma un producto coloreado; esta reacción se utiliza para determinar heptacloro en medios biológicos. Una reacción similar tiene lugar en butil celosolve cuando se calienta con KOH y etanolamina [5] . Se conserva persistentemente en el suelo: al cabo de un año se encuentra otro 45%, al cabo de 3 años el 10% del heptacloro introducido. Los productos agrícolas se contaminan con heptacloro tanto durante el procesamiento en el suelo como durante su migración desde el suelo [4] .
El heptacloro se registró por primera vez para su uso como insecticida en los Estados Unidos de América en 1952. Su producción comercial comenzó en 1953.
El heptacloro se obtiene por cloración sustitutiva del clordeno. La reacción transcurre a una temperatura relativamente baja en presencia de catalizadores ( tierra de diatomeas , geles de sílice y otras sustancias similares). El proceso se lleva a cabo a 0-5°C en una solución de tetracloruro de carbono o benceno . Al final de la cloración, el disolvente se elimina por destilación [5] .
El heptacloro se obtiene con buenos rendimientos por cloración del clordeno con cloruro de sulfurilo , así como por la acción del cloruro de tionilo sobre el hidroxiclordeno, que se sintetiza por reacción del clordeno con dióxido de selenio en ácido acético . El acetato de hidroxiclordeno resultante se saponifica adicionalmente a hidroxiclordeno. Este método se utiliza para obtener heptacloro puro en el laboratorio [5] .
El heptacloro se usaba antiguamente como un fuerte insecticida de contacto contra las plagas de insectos del maíz , plántulas de girasol , ciertos cereales ( sorgo ), caña de azúcar y remolacha , termitas , hormigas , trips , gorgojos , gusanos de alambre , larvas de escarabajos de mayo y junio, tanto en cultivos como así como en áreas no cultivadas. En algunos casos se ha aplicado mediante fumigación . En concentraciones típicas para uso insecticida, no es fitotóxico, no tiene propiedades herbicidas. El heptacloro no solo protege las plántulas del daño de los insectos, sino que también estimula la germinación de las semillas. También se utiliza como aparador de semillas . Además, el heptacloro es un excelente insecticida del suelo, pero persiste en el suelo y las plantas durante mucho tiempo y se convierte gradualmente en su epóxido, que es un poco más tóxico para los animales de sangre caliente que el propio heptacloro [2] .
Actualmente, de acuerdo con la Convención de Estocolmo del 23 de mayo de 2001, tiene una prohibición global de producción, uso y venta.
Está prohibido en Rusia desde 1986. De acuerdo con la normativa vigente en Rusia, no se permite la presencia de cantidades residuales de heptacloro en alimentos y piensos para animales de granja. [6]
El heptacloro es más eficaz en la lucha contra muchos tipos de plagas de escarabajos y sus larvas, en particular: mayo , junio escarabajos, clic escarabajos , escarabajos , escarabajos oscuros , gorgojos . El heptacloro es una herramienta muy eficaz en la lucha contra el gorgojo de la remolacha gris, contra el que los terpenos clorados y el hexaclorano no son suficientemente efectivos [2] . También tiene propiedades acaricidas . Es uno de los insecticidas efectivos contra insectos domésticos ( cucarachas , termitas y hormigas ) [5] [2] .
Excita bruscamente y luego deprime el sistema nervioso , tiene un efecto tóxico en varios órganos y sistemas; absorbido a través de la piel, es un compuesto lipofílico. Insecticida altamente acumulativo [4] . Un aerosol que contiene heptacloro técnico es especialmente peligroso.
LD 50 de heptacloro técnico (experimentos realizados en ratones) :
| Componentes del heptacloro técnico | LD 50 en mg/kg (oral) | LD 50 en mg/kg (aerosol) |
|---|---|---|
| Clordano (técnico) | 300 | 12-25 |
| Trans -clordano | 1100 | 90-95 |
| cis -clordano | 500-600 | 45-47 |
| nonacloro | 400 | 29-40 |
| Heptacloro (puro) | 60-90 | 20-25 |
En animales : temblor , aumento de la respiración, ataques de convulsiones clónico-tónicas , aumento de la debilidad muscular. Cuando se inhala: salivación, vómitos, secreción involuntaria, aparición de secreción purulenta de los ojos y la nariz. A medida que se desarrolla y se intensifica la intoxicación, se produce un descenso progresivo de la reserva alcalina de la sangre, combinado con el desarrollo de acidosis metabólica no gaseosa . El heptacloro provoca una disminución de los reflejos condicionados positivos. Inhalación de heptacloro técnico (que contiene 4-6% de hexaclorociclopentadieno) en forma de polvo a una concentración de 0,15 mg/l. y la exposición durante 4 horas causó la muerte de gatos en los días 1 a 11 y algunas ratas en los días 14 a 19. Durante la exposición - salivación , vómitos , micción. Muerte después de ataques de convulsiones clónico-tónicas. A 0,001 mg/l en gatos, se observaron cambios en la actividad refleja condicionada, una caída en la reserva de alcalinidad y actividad de la anhidrasa carbónica de la sangre. La autopsia reveló plétora venosa, focos de enfisema y atelectasias en los pulmones. Microscópicamente: en la corteza cerebral : cromatólisis, cariolisis a cariocitolisis de células nerviosas individuales o sus grupos; en el corazón - hinchazón turbia, hemorragias focales ; en los riñones: hemorragias focales, hinchazón de los glomérulos, degeneración del epitelio de los túbulos contorneados; en el hígado: cambios inflamatorios, degeneración de proteínas y grasas [4] .
hombre _ Con la exposición repetida al heptacloro a una concentración del orden de milésimas de miligramo por litro, algunas de las semillas que trabajaban en el aderezo, fumigación de plantaciones de remolacha notaron un ligero picor y enrojecimiento de la piel, dolores de cabeza , náuseas , pérdida de apetito , algo de lentitud de el pulso, una ligera disminución de la presión arterial. La concentración de heptacloro en el aire cuando se tratan las semillas alcanza los 0,005 mg/l, y cuando se rocían los campos, alrededor de milésimas y centésimas de miligramo por litro. En las manos de los trabajadores se encontraron 0,09-0,26 mg de heptacloro por 1 cm 2 de piel [4] .
Un producto puro causa un ligero picor y enrojecimiento en una persona, y el heptacloro técnico en forma de una solución al 20% en aceite de girasol irrita fuertemente la piel hasta la aparición de erosiones y costras seroso-hemorrágicas con recuperación durante 20-25 días. Absorbido a través de la piel. Una sola aplicación de solución al 10% y 20% de heptacloro técnico en aceite de girasol a la dosis de 1 g/kg provoca la muerte de conejos y cobayos de experimentación. Las dosis de 250, 500 (conejos) y 500 mg/kg (cobayos) provocan la muerte de algunos animales, y la aplicación diaria de 25 mg/kg en la piel de los conejos provoca la muerte de todos los animales en los días 8-20 [ 4] .
En el cuerpo de los animales de sangre caliente (perros, ratas), el heptacloro se oxida en el doble enlace del anillo de cinco miembros para formar epóxido . Este producto se deposita en el tejido adiposo, en menor medida, en el hígado , los riñones , los músculos , pero no en el cerebro. Cuando se alimentó a las ratas con heptacloro, la acumulación de epóxido alcanzó un nivel estable después de 2 a 4 semanas. La relación entre la cantidad de heptacloro introducida y su epóxido acumulado en grasa en ratas hembra es de 6:1 y en machos de 1:1. El epóxido se excreta en la leche de las vacas, alcanzándose un nivel constante de excreción de epóxido después de 9 días. En pescado, la estabilización del nivel se logra el día 56. Con la introducción de 120 mg/kg de heptacloro en el estómago de ratas, al cabo de 0,5-1 hora se encuentra en todos los tejidos, ya las 4 horas su epóxido también se encuentra en sangre, hígado y tejido adiposo; en este último se determina por otros 3-6 meses. Con una sola administración, el heptacloro y sus metabolitos se excretan principalmente a través de los intestinos [8] [4] .
Si es necesario entrar en contacto con heptacloro en condiciones de producción para protección respiratoria - respiradores del tipo U-2-K, F-62Sh, "Nueva máscara antigás industrial", máscara antigás industrial marca A con filtro (en presencia de vapores y aerosoles de heptacloro y sus impurezas). Overoles en tela de papel grueso (moleskin); guantes que cubran bien la muñeca; gafas de protección; una capa especial con capucha para señaleros; botas o cubrezapatos. Cumplimiento estricto de las medidas de higiene personal. Prohibición de fumar y comer durante el trabajo (los lugares para comer deben ubicarse a no menos de 100 metros del lugar de trabajo). Lavarse las manos con una solución al 5% de bicarbonato de sodio . Después del trabajo, entregue los overoles a las habitaciones especialmente designadas y lávelos al menos una vez por semana. En la producción de heptacloro: ubicación aislada de procesos individuales y operaciones especialmente peligrosas, control remoto, ventilación adecuada. Exámenes médicos, preliminares y periódicos de los trabajadores en contacto con heptacloro. Estricta observancia de las normas de transporte, almacenamiento, uso, disposición de residuos, contenedores y overoles, etc. Las mujeres embarazadas y lactantes, así como las personas menores de 18 años [4] [9] no deben trabajar en contacto con el heptacloro y sus derivados .
La concentración máxima permitida es de 0,01 mg/m 3 . No se permite la presencia de heptacloro en productos alimenticios; en el agua de los embalses no debe ser superior a 0,05 mg/l. Limitar el contenido de contaminantes en el heptacloro, incluido el hexaclorociclopentadieno, al 2 %. La duración de un solo trabajo no es más de 4 horas por día, y la reanudación del trabajo en áreas tratadas con heptacloro, no antes de las 2 semanas [4] [9] .