| Éteres de glicidilo | |
|---|---|
| | |
| General | |
Nombre sistemático |
éteres de glicidilo |
| abreviaturas | GE, GE |
| química fórmula | C3H6O2 |
| Propiedades físicas | |
| Estado | líquido incoloro, inodoro y transparente |
| Masa molar | 110,54 g mol−1 g/ mol |
| Densidad | 1,143 g cm−3 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | -54°C (-40°F; 233K) |
| • hirviendo |
162°C (415°F; 486K) otras condiciones y unidades) --> °C |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 556-52-5 |
| PubChem | 11164 |
| CHEBI | CHEBI:30966 |
| ChemSpider | 10691 |
| La seguridad | |
| Frases de seguridad (S) | S45-S53 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
Los éteres de glicidilo (GE) son compuestos orgánicos que contienen grupos funcionales epoxi y alcohol , un subproducto del tratamiento térmico industrial de aceites y grasas vegetales. Estado agregado GE - Líquido transparente incoloro .
Los éteres de glicidilo han estado en nuestra dieta mucho antes de que fueran descubiertos científicamente [1] .
Se ha planteado la hipótesis de que los ésteres de glicidilo se convierten en glicidol libre por hidrólisis en el tracto gastrointestinal humano. El glicidol es un epóxido utilizado como materia prima química en la producción de epóxidos funcionales, glicidiluretanos, productos farmacéuticos y otros [2] . Según la clasificación de la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) como parte de la OMS, el glicidol está clasificado en el grupo 2A - posiblemente cancerígeno para los humanos, pero no hay datos convincentes que confirmen su carcinogenicidad, por lo tanto, no está incluido en la lista principal de carcinógenos con un efecto negativo comprobado en la salud humana .
La reacción, durante la cual los ésteres de glicidilo se convirtieron en glicidol libre, se observó en ratas , en otros animales se observó hidrólisis, pero en menor medida, debido a diferencias en el metabolismo . Actualmente, no hay estudios que confirmen la presencia de una reacción similar entre las personas.
En el proceso de producción industrial de productos alimenticios , ocurren cambios en los indicadores de calidad del producto y su composición, como resultado de lo cual pueden formarse involuntariamente diversos compuestos ( contaminantes ). Algunos de ellos no afectan la salud humana, otros pueden afectar el cuerpo en mayor o menor medida.
No hay contaminantes de éter glicidílico en la materia prima de semillas oleaginosas , pero contiene precursores (precursores) de estos compuestos . Durante el período de maduración, tienen lugar procesos enzimáticos en la semilla: la enzima lipasa descompone los triglicéridos de los ácidos grasos en diacilglicéridos (DAG) y monoacilglicéridos (MAG), que posteriormente se convierten en éteres glicidílicos y monocloropropanodioles, respectivamente, tras un tratamiento a alta temperatura. (>230°C) [4] . La formación de ésteres de glicidilo ocurre después del reordenamiento intramolecular, la eliminación de ácidos grasos y epóxido.
Los ésteres de glicidilo se forman durante el refinado en todos los aceites vegetales, sin excepción: en girasol , maíz , palma , oliva , etc. [5] .
| Nombre del aceite | Contenido
monoglicéridos, % |
Contenido
diglicéridos, % |
Contenido
triglicéridos, % |
|---|---|---|---|
| Aceite de soja | - | 1.0 | 97,9 |
| aceite de algodón | - | 3.1 | 95.0 |
| aceite de palma | - | 5.8 | 93.1 |
| Aceite de maíz | - | 2.8 | 95.8 |
| Aceite de girasol | - | 2.0 | 95.6 |
| aceite de cártamo | - | 2.1 | 96,0 |
| Aceite de oliva | 0.2 | 5.5 | 93.3 |
| aceite de colza | 0.1 | 0.8 | 96.8 |
| manteca de cacao | 0.2 | 2.2 | 96,0 |
| Grasa de res derretida | - | 3.8 | 89.6 |
La existencia de éteres de glicidilo (GE) en aceites comestibles se informó por primera vez a mediados de la década de 2000 [6] . Los primeros estudios relacionados con los ésteres de glicidilo se realizaron en el marco de los estudios sobre el 3-monocloropropanodiol (3-MCPD) y el 2-monocloropropanodiol (2-MCPD) [7] .
En 2007, el Instituto Federal Alemán para la Evaluación de Riesgos (BfR) concluyó que la industria de refinación de petróleo debería buscar métodos de procesamiento alternativos para reducir la formación de contaminantes potencialmente dañinos durante la refinación de petróleo [8] .
En 2016, la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA) resumió casi 10 años de extracción de datos de GE en un informe.
Para productos alimenticios complejos, los métodos para el análisis de éteres glicidílicos y 3-MPCD (en forma libre y en forma de éster) fueron desarrollados por el Centro Común Europeo de Investigación (JRC) recién en marzo de 2015 [9] .
Representantes de la industria alimentaria, encabezados por la Federación que representa a los productores europeos de aceites vegetales (FEDIOL) , como prioridad, se comprometieron a reducir el contenido de ésteres de glicidilo en todos los aceites al estándar aprobado. Han desarrollado una tecnología para reducir el contenido de estas sustancias en los alimentos. En cinco años, el contenido de ésteres en los aceites se ha reducido en un 50%. El trabajo realizado por FEDIOL ha sido reconocido y aceptado por las autoridades de los estados de la UE .
La formación de GE se puede minimizar de varias maneras: [10]
La norma alimentaria europea de mayor autoridad CODEX STAN 193-1995 "Norma general para contaminantes y toxinas en alimentos y piensos" del Codex Alimentarius no establece una norma para el contenido de glicidil éteres.
La Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA) ha concluido, basándose en estudios a largo plazo, que en esta etapa no hay evidencia que sugiera que los productos que contienen glicidil éteres deban retirarse o prohibirse. La Comisión Europea también señala que no hay motivos suficientes para exigir a la industria que prohíba por completo estos componentes.
En la Unión Europea , se ha aprobado y está en vigor el Reglamento (CE) N° 1881/2006 de la Comisión, de 19 de diciembre de 2006 “Por el que se establecen niveles máximos para la determinación de contaminantes en productos alimenticios” , que define una lista de contaminantes alimentarios y establece normas para ellos.
En 2018, la Comisión Europea adoptó un cambio en dicho reglamento relativo a la regulación del contenido de ésteres glicidílicos de ácidos grasos (en términos de glicidol) en los siguientes tipos de productos:
La Federación de Rusia no ha establecido normas para el contenido de éteres de glicidilo en la industria alimentaria . Actualmente, la versión final del proyecto de enmiendas No. 2 al reglamento técnico de la Unión Aduanera "Reglamento técnico para productos de aceite y grasa" (TR TS 024/2011) ha pasado la etapa de discusión pública, examen metrológico y consideración por un grupo de trabajo dirigido por el Ministerio de Agricultura de la Federación Rusa . La siguiente etapa es la coordinación intraestatal por parte de los Gobiernos de los estados miembros de la Unión Económica Euroasiática .
Hasta la fecha, en Rusia están en vigor los siguientes métodos para medir la cantidad de éteres de glicidilo en los productos:
Actualmente, existen laboratorios en la Federación Rusa acreditados para analizar el contenido de ésteres glicidílicos de ácidos grasos.
Según la publicación Kommersant , los grandes procesadores nacionales de aceite comestible modernizaron voluntariamente la producción e implementaron medidas efectivas de mitigación de riesgos en 2 años, lo que hizo posible reducir el nivel de GE en aceites y grasas vegetales de acuerdo con los estándares europeos [11] . En la UE, la modernización de la producción se llevó a cabo durante 14 años [12] .