| Quinurenina | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
β-(ο-aminobenceno)-α-ácido aminopropiónico |
| nombres tradicionales | Quinurenina |
| química fórmula | C 10 H 12 O 3 N 2 |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 208,22 g/ mol |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 343-65-7 |
| PubChem | 161166 |
| SONRISAS | C1=CC=C(C(=C1)C(=O)CC(C(=O)O)N)N |
| InChI | InChI=1S/C10H12N2O3/c11-7-4-2-1-3-6(7)9(13)5-8(12)10(14)15/h1-4.8H,5.11-12H2, (H, 14,15)/t8-/m0/s1YGPSJZOEDVAXAB-QMMMGPOBSA-N |
| CHEBI | 16946 |
| ChemSpider | 141580 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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La quinurenina es ácido β-(ο-aminobenceno)-α-aminopropiónico, un producto intermedio de la descomposición enzimática del triptófano y la biosíntesis del ácido nicotínico en el cuerpo humano. A partir del triptófano en el cerebro humano, se forma la "hormona de la felicidad" , la serotonina , y en el hígado, la "hormona de la infelicidad" , la quinurenina [1] .
La quinurenina es el precursor de los pigmentos oculares de los insectos , los omocromos .
Soluble en agua, etanol y acetona acuosa ; activo ópticamente. Se extrae fácilmente con butanol de una solución acuosa ligeramente ácida.
Resistente a los ácidos y se descompone rápidamente cuando se calienta en un ambiente ligeramente alcalino con eliminación de NH 3 , CO 2 y formación de ο-aminoacetofenona. Uno de los métodos para la determinación cuantitativa de quinurenina se basa en esta reacción.
La transaminación de la quinurenina produce el correspondiente α-cetoácido, que se cicla espontáneamente a ácido quinurénico .
El isómero L de la quinurenina se aisló primero como un sulfato escasamente soluble de la orina de conejos inyectados con triptófano.
La síntesis de la quinurenina se basa en la oxidación del triptófano por el ozono .
La quinurenina es un producto intermedio del metabolismo del triptófano durante su transformación biológica en ácido nicotínico [2] .
Durante la oxidación enzimática, la quinurenina se convierte en 3-hidroxiquinurenina. La quinurenina y la 3-hidroxiquinurenina son escindidas por la enzima quinureninasa , que contiene piridoxal-5-fosfato, para formar alanina y ácido antranílico (respectivamente 3-hidroxiantranílico).
La ruta de biotransformación del L-triptófano con la formación de metabolitos de "quinurenina" juega un papel importante en los mecanismos de inmunorregulación y control "negativo" de la inflamación inmune [3] .
En pacientes con insuficiencia renal crónica , el triptófano se degrada y el aumento resultante en el nivel de quinurenina conduce a su posterior transformación en compuestos con propiedades neurotóxicas. Domina el catabolismo del triptófano a través de la vía de la quinurenina y se acompaña de un aumento de la concentración de sus derivados en la sangre y en los tejidos periféricos en proporción directa a la profundidad del daño renal. El nivel de quinurenina en el plasma sanguíneo de una persona sana es de 1,6 μM y 2,7 μM, y en el plasma de pacientes en tratamiento con hemodiálisis , su concentración aumenta 10 veces. Por lo tanto, la detección y cuantificación de los productos del metabolismo del triptófano (principalmente la quinurenina) es uno de los problemas importantes en el análisis de fluidos biológicos [4] .
Asimismo, dado que la quinurenina es el principal producto (90-95%) de la degradación metabólica del triptófano, la búsqueda de fármacos para el alivio del síndrome de abstinencia alcohólica (resaca), asociada al estudio del posible papel de la quinurenina en el desarrollo de esta condición , es de particular interés [5] .