Licopeno

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Licopeno

General

Nombre sistemático		 2,6,10,14,19,23,27,31-octametildotriacontatridecaen-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30
abreviaturas ψ-caroteno
química fórmula C 40 H 56
Propiedades físicas
Masa molar 536,87 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 174°C
Clasificación
registro número CAS 502-65-8
PubChem 446925
registro Número EINECS 207-949-1
SONRISAS   C(\C=C\C=C(\CC/C=C(\C)C)C)(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C /C=C(/C=C/C=C(\C)CC\C=C(/C)C)C)C)C)C
InChI   InChI=1S/C40H56/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-25-35(5)21-11-12-22- 36(6)26-16-30-40(10)32-18-28-38(8)24-14-20-34(3)4/h11-12.15-22.25-32H,13- 14,23- 24H2,1-10H3/b12-11+,25-15+,26-16+,31-17+,32-18+,35-21+,36-22+,37-27+, 38-28+ ,39-29+,40-30+OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAESA-N
Codex Alimentarius E160d
CHEBI 15948
ChemSpider 394156
La seguridad
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 una 0 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El licopeno  es un pigmento carotenoide que determina el color de los frutos de algunas plantas, como el tomate , la guayaba , la sandía . Insoluble en agua [1] .

Fórmula molecular: C 40 H 56 . El licopeno se encuentra en muchas partes de las plantas de color rojo anaranjado y es el componente principal que determina el color rojo de los frutos de tomate.

El licopeno es un isómero no cíclico del betacaroteno . Protege las partes de la planta de la luz solar y del estrés oxidativo . En las células vegetales, el licopeno actúa como precursor de todos los demás carotenoides, incluido el betacaroteno .

El licopeno se aisló por primera vez en 1910 y la estructura de la molécula se determinó en 1931 [2] .

Registrado como aditivo alimentario con el número E160d .

Estructura y propiedades físicas

Estructuralmente, el licopeno es un tetraterpeno , ensamblado a partir de ocho unidades de isopreno . La presencia de 11 dobles enlaces conjugados determina la propiedad de absorción de luz del licopeno y su capacidad para oxidarse fácilmente . Cuando se oxida, el licopeno da epóxidos de varias composiciones. El licopeno absorbe todas las longitudes de onda de luz visible excepto las más largas, por lo que es de color rojo [2] .

En plantas y bacterias fotosintéticas , el licopeno se sintetiza como un isómero totalmente trans, pero son posibles un total de 72 estereoisómeros geométricos de la molécula de licopeno [3] .

Cuando se expone a la luz o al calor, el licopeno puede sufrir isomerización para formar isómeros cis . En la circulación humana , los diversos isómeros cis representan más del 60% de la concentración total de licopeno, pero no se han investigado los efectos biológicos de los isómeros individuales [4] . El licopeno es insoluble en agua, soluble solo en solventes orgánicos y aceites.

Biosíntesis de licopeno en plantas

El licopeno es sintetizado por plantas y bacterias fotosintéticas. Diagrama de la biosíntesis de licopeno en plantas superiores :

1) La primera etapa es la formación de una cadena de isopreno: el pirofosfato de geranilgeranilo se forma a partir de fosfato de isoprenilo en presencia de geranilgeranil sintasa .

2) Dos pirofosfato de geranilgeranilo en presencia de fitoeno sintasa forman fitoeno

3) El zetacaroteno se forma durante la deshidrogenación bajo la acción de la fitoeno desaturasa.

4) La deshidrogenación adicional bajo la acción de la zetacaroteno desaturasa conduce a la formación de licopeno [1]

Farmacocinética

El licopeno no se sintetiza en el cuerpo humano , solo viene con los alimentos.

La absorción de licopeno en el tracto gastrointestinal depende de la presencia de grasas en la dieta . La absorción óptima se logra mediante el tratamiento térmico de alimentos que contienen licopeno con grasas. El licopeno en la composición de la micela lipídica debe acercarse a la pared del intestino delgado , mientras que se encuentra en lo profundo de la micela. Tal micela ingresa al enterocito por difusión pasiva . El licopeno ingresa al torrente sanguíneo como parte del quilomicrón . La biodisponibilidad del licopeno suele rondar el 40 % [2] .

En la sangre, el licopeno se transporta junto con las lipoproteínas , y el licopeno se une a las lipoproteínas de baja densidad ( LDL ), a diferencia de muchos otros antioxidantes lipofílicos polares , que se unen a las lipoproteínas de alta densidad (HDL) [3] . Esto explica en gran medida la importancia del licopeno en la protección contra el estrés oxidativo, ya que son las LDL oxidadas (y no las HDL) las que juegan el papel principal en la patogenia de las enfermedades vasculares.

El licopeno de los alimentos se encuentra en la sangre el primer día. La concentración máxima se observa 24 horas después de una sola dosis. En los tejidos, el licopeno comienza a detectarse más tarde, después de aproximadamente un mes de ingesta regular. La relación entre la dosis tomada y el aumento de la concentración plasmática no es lineal [4] . Por ejemplo, la administración a largo plazo de una dosis doble de licopeno conduce a un aumento de la concentración plasmática de solo un 15-30 % [5] . El contenido de licopeno en plasma suele oscilar ampliamente entre 50 y 900 nM/ly se correlaciona con las tradiciones de consumo de tomates en un país determinado o una familia en particular. Se encuentra significativamente menos licopeno en el plasma de los ancianos. El licopeno también se encuentra en los testículos (4,3 nM/g), las glándulas suprarrenales (1,9 nM/g) y el hígado (1,3 nM/g) [6] .

Existe la suposición de que los carotenoides pueden interactuar entre sí cuando se asimilan en el tracto gastrointestinal humano. La evidencia experimental sugiere que existe un ligero efecto sinérgico cuando se toman juntos el licopeno y el betacaroteno . Es posible que el betacaroteno de la dieta mejore algo (alrededor del 5 %) la absorción de licopeno [7] .

Impactos negativos

El licopeno no es tóxico, pero se sabe que se usa en exceso. En un caso, una mujer de mediana edad que consumió jugo de tomate durante mucho tiempo y en exceso, la piel y el hígado se volvieron de color amarillo anaranjado y aumentó el nivel de licopeno en la sangre. Después de tres semanas con una dieta libre de licopeno , el color de su piel volvió a la normalidad [5] . Esta coloración de la piel, conocida como licopenodermia, no es un síntoma de procesos que amenacen la vida [6] .

El contenido de licopeno en los alimentos

La principal fuente dietética son los tomates, hasta el 80% del consumo total (en los países occidentales). Según la variedad, contienen de 5 a 50 mg/kg de licopeno. El contenido de licopeno generalmente se correlaciona con la intensidad del color rojo de la fruta. El tratamiento térmico tiene poco efecto sobre el contenido de licopeno. Pero la evaporación y el tostado conducen a la concentración de licopeno en el producto final. Entonces, si los tomates frescos contienen hasta 50 mg/kg, entonces en el ketchup ya hay hasta 140 mg/kg, y en la pasta de tomate, hasta 1500 mg/kg [4] .

Productos Contenido de licopeno, mg/kg
Tomates 5-50
Salsa de tomate 62-134
pasta de tomate 54-1500
Toronja 34
Guayaba 54
Sandía 23-72

Los tomates se consideran tradicionalmente los campeones en términos de contenido de licopeno (aunque esto no es del todo cierto). De hecho, los siete primeros en términos de contenido de licopeno se ven así

(datos promedio, µg/kg producto fresco):

Nivel de consumo recomendado

Se ha establecido que la dieta occidental aporta 0,6-1,6 mg de licopeno al día [8] . Al mismo tiempo, existe evidencia de que, por ejemplo, en algunas regiones de Polonia, las personas consumen un promedio de 7,5 mg/día [9] . Obviamente, tales diferencias están relacionadas con el papel de los tomates en las diferentes dietas.

De acuerdo con la Recomendación sobre el nivel de consumo de alimentos y sustancias biológicamente activas, debe consumir alrededor de 5 mg de licopeno por día, el nivel de consumo máximo permitido es de 10 mg por día [10] .

Funciones del licopeno en el cuerpo humano

A pesar de que el licopeno pertenece a los carotenoides , no tiene actividad de vitamina A [4] .

La función principal del licopeno en el cuerpo humano es antioxidante . La reducción del estrés oxidativo ralentiza el desarrollo de la aterosclerosis y también proporciona protección del ADN , lo que puede prevenir la tumorigénesis [11] . El consumo de licopeno, así como de productos que contienen licopeno, conduce a una disminución significativa de los marcadores de estrés oxidativo en humanos [12] . El licopeno es el carotenoide antioxidante más poderoso presente en la sangre humana. Varios estudios piloto sugieren un papel de señalización para el licopeno en algunos cultivos celulares. En particular, se sugiere que el licopeno puede retardar la proliferación celular como metabolito de señalización.

Prevención del cáncer

Se han realizado alrededor de cien estudios sobre la prevención del cáncer con licopeno o productos que contienen licopeno. Los datos son contradictorios, lo que se debe a la naturaleza indirecta de los experimentos . Se ha establecido que el riesgo de desarrollar ciertos tipos de cáncer es inversamente proporcional al contenido en sangre (o ingesta diaria) de licopeno. Estas conclusiones pueden extraerse en relación con el cáncer de próstata , estómago y pulmón [13] .

Prevención de enfermedades cardiovasculares

Se ha demostrado que el riesgo de desarrollar aterosclerosis y enfermedades isquémicas relacionadas es inversamente proporcional al contenido en sangre (o ingesta diaria) de licopeno [8] . Además, la relación inversa es más pronunciada: un bajo nivel de licopeno aumenta el riesgo de desarrollar enfermedades cardiovasculares [13] . Una revisión sistemática y un metanálisis de ensayos aleatorizados demostraron que la suplementación con licopeno tiene un efecto beneficioso sobre los niveles de presión arterial, reduciendo significativamente la presión arterial sistólica y diastólica en pacientes hipertensos [14] .

Prevención de enfermedades oculares

El producto de la oxidación del licopeno, 2,6-ciclolicopeno-1,5-diol, se ha encontrado en retinas humanas y de monos [15] .

Se encontró un alto nivel de licopeno no solo en el epitelio pigmentario de la retina , sino también en el cuerpo ciliar humano [16] . La retina es un tejido casi transparente, por lo que el epitelio pigmentario y la coroides están expuestos a la luz, y los carotenoides , incluido el licopeno, también juegan aquí un papel protector contra el daño inducido por la luz [17] . El licopeno, como antioxidante no específico, ralentiza los procesos de peróxido en los tejidos, incluido el cristalino . Un estudio clínico encontró una relación inversa entre los niveles de licopeno en sangre y el riesgo de desarrollar cataratas [18] . No se ha encontrado relación entre el nivel de ingesta de licopeno y el riesgo de desarrollar degeneración macular , así como glaucoma [19] .

Enfermedades inflamatorias

Existe evidencia de que el licopeno se puede utilizar como remedio para algunas enfermedades inflamatorias. Así, se logró un resultado positivo en el tratamiento de la gingivitis con licopeno (8 mg/día) [20] .

Adquisición industrial

El licopeno se obtiene ya sea por extracción de plantas (tomates), o por síntesis biotecnológica a partir de la biomasa del hongo Blakeslea trispora [21] . La extracción  es la ruta más común y costosa, y todavía hay una búsqueda de solventes de licopeno óptimos. La vía biotecnológica es más barata. Además de Blakeslea trispora , el licopeno se puede obtener de E. coli recombinante .

Uso

El licopeno está registrado como aditivo alimentario aprobado y tiene el número E160d (se aplica a los colorantes) [22] . Se utiliza en la industria farmacéutica y cosmética como complemento alimenticio biológicamente activo (como sustancia activa) y como colorante .

El Comité Conjunto de Expertos sobre Aditivos Alimentarios (JECFA) de la FAO/OMS en 2006 estableció la Ingesta Diaria Tolerable (IDA) para el licopeno como suplemento dietético en 0,5 mg/kg de peso corporal [23] . En 2008, la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA) estuvo de acuerdo con la posición de los científicos del JECFA, pero aclaró que el consumo actual de licopeno de los alimentos y como suplemento dietético puede exceder la IDA para algunas poblaciones [24] .

Notas

  1. ↑ 1 2 Armstrong GA, Hearst JE. Genética y biología molecular de la biosíntesis de pigmentos carotenoides . El Diario FASEB. febrero de 1996; vol. 10, núm. 2. Páginas: 228-37. DOI:10.1096/facebj.10.2.8641556
  2. ↑ 1 2 3 Goñi I, Serrano J, Saura-Calixto F. J Agric Food Chem. 2006 26 de julio; 54 (15): 5382-7. Bioaccesibilidad de betacaroteno, luteína y licopeno de frutas y verduras. [una]
  3. ↑ 1 2 Goulinet S, Chapman MJ. Las subespecies plasmáticas de LDL y HDL son heterogéneas en el contenido de partículas de tocoferoles y carotenoides oxigenados e hidrocarburos: relevancia para la resistencia oxidativa y la aterogénesis. Arterioscler Thromb Vasc Biol 1997;17:786-96 [2] Archivado el 16 de septiembre de 2010 en Wayback Machine .
  4. ↑ 1 2 3 4 Clinton S.K. Licopeno: química, biología e implicaciones para la salud y las enfermedades humanas Nutr Rev. 1998 febrero; 56 (2 Pt 1): 35-51 [3] Archivado el 9 de noviembre de 2016 en Wayback Machine .
  5. ↑ 1 2 Lee CY, Isaac HB, Huang SH, Long LH, Wang H, Gruber J, Ong CN, Kelly RP, Halliwell B. Efecto antioxidante limitado después del consumo de una sola dosis de salsa de tomate por hombres jóvenes, a pesar de un aumento en Res. de radicales libres de licopeno en plasma. 2009 junio; 43 (6): 622-8. [4] Archivado el 19 de noviembre de 2016 en Wayback Machine .
  6. ↑ 1 2 Brady WE, Mares-Perlman JA, Bowen Sapuntzakis M. Las concentraciones de carotenoides en suero humano están relacionadas con factores fisiológicos y de estilo de vida. J Nutr 1996; 126: 129-37 [5] Archivado el 28 de septiembre de 2009 en Wayback Machine .
  7. ↑ Elizabeth J. Johnson4, Jian Qin, Norman I. Krinsky* y Robert M. Russell La ingestión por hombres de una dosis combinada de betacaroteno y licopeno no afecta la absorción de betacaroteno pero mejora la del licopeno The Journal of Nutrición vol. 127 núm. 9 de septiembre de 1997, págs. 1833-1837 [6]
  8. ↑ 1 2 VandenLangenberg GM Influencia del uso de diferentes fuentes de datos de carotenoides en estudios epidemiológicos J ​​Am Diet Assoc. 1996 diciembre; 96 (12): 1271-5
  9. ↑ Bronkowska M, Biernat J. Evaluación de la ingesta de licopeno en las raciones diarias de alimentos de mujeres de la región de Baja Silesia Rocz Panstw Zakl Hig. 2009;60(1):31-4. [7] Archivado el 19 de noviembre de 2016 en Wayback Machine .
  10. ↑ NIVELES RECOMENDADOS DE CONSUMO DE ALIMENTOS Y SUSTANCIAS BIOLÓGICAMENTE ACTIVAS, MÉTODO N MP 2.3.1.1915-04. [8] Archivado el 13 de enero de 2010 en Wayback Machine .
  11. ↑ Visioli F, Riso P, Grande S, Galli C, Porrini M Actividad protectora de productos de tomate en marcadores in vivo de oxidación de lípidos. Eur J Nutr. 2003 agosto; 42 (4): 201-6. [9] Archivado el 20 de mayo de 2015 en Wayback Machine .
  12. ↑ Devaraj S, Mathur S, Basu A, Aung HH, Vasu VT, Meyers S, Jialal I. Un estudio de dosis-respuesta sobre los efectos de la suplementación con licopeno eliminado en biomarcadores de estrés oxidativo. J Am Call Nutr. 2008 abril; 27 (2): 267-73. [10] Archivado el 19 de noviembre de 2016 en Wayback Machine .
  13. ↑ 1 2 A. Venket Rao, PhD y Sanjiv Agarwal, PhD Función del licopeno antioxidante en el cáncer y las enfermedades cardíacas Revista del Colegio Americano de Nutrición, vol. 19, núm. 5, 563-569 (2000) [11] Archivado el 12 de diciembre de 2009 en Wayback Machine .
  14. ↑ Mahnaz Rezaei kelishadi, Omid Asbaghi, Behzad Nazarian, Fatemeh Naeini, Mojtaba Kaviani. Suplementos de licopeno y presión arterial: revisión sistemática y metanálisis de ensayos aleatorios  //  Journal of Herbal Medicine. — 2022-02-01. — vol. 31 . — Pág. 100521 . — ISSN 2210-8033 . -doi : 10.1016/ j.hermed.2021.100521 .
  15. ↑ Khachik F., Bernstein PS, Garland DL Identificación de productos de oxidación de luteína y zeaxantina en retinas humanas y de monos // Invest. Oftalmol. Vis. Sci., 1997, 38, 1802-1811
  16. ↑ Bernstein PS, Khachik F., Carvalho LS, Muir GJ, Zhao D.-Y., Katz NB Identificación y cuantificación de carotenoides y sus metabolitos en los tejidos del ojo humano // Exp. Eye Res., 2001, 72, 215-223.
  17. ↑ Elaine WT Chong Antioxidantes dietéticos y prevención primaria de la degeneración macular relacionada con la edad: revisión sistemática y metanálisis BMJ. 13 de octubre de 2007; 335 (7623): 755
  18. ↑ Dherani M. Los niveles sanguíneos de vitamina C, carotenoides y retinol están inversamente asociados con las cataratas en una población del norte de la India.Invest Ophthalmol Vis Sci. 2008 agosto; 49 (8): 3328-35. Epub 2008 17 de abril. [12] Archivado el 19 de noviembre de 2016 en Wayback Machine .
  19. ↑ Kang JH, Pasquale LR, Willett W, Rosner B, Egan KM, Faberowski N, Hankinson SE Ingesta de antioxidantes y glaucoma primario de ángulo abierto: un estudio prospectivo. Am J Epidemiol. 15 de agosto de 2003; 158(4):337-46. [13] Archivado el 19 de noviembre de 2016 en Wayback Machine .
  20. ↑ Chandra RV, Prabhuji ML, Roopa DA, Ravirajan S, Kishore HC Eficacia del licopeno en el tratamiento de la gingivitis: ensayo clínico aleatorizado y controlado con placebo Oral Health Prev Dent. 2007;5(4):327-36 [14] Archivado el 25 de enero de 2018 en Wayback Machine .
  21. ↑ Descripción de la patente 2115678
  22. ↑ SanPiN 2.3.2.1293-03 "Requisitos de higiene para el uso de aditivos alimentarios"
  23. ↑ Organización Mundial de la Salud. LICOPENO (SINTÉTICO)  // Comité Mixto FAO/OMS de Expertos en Aditivos Alimentarios.
  24. ↑ EFSA evalúa la seguridad del licopeno en  los alimentos . Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria . Recuperado: 13 de octubre de 2022.

Literatura

Enlaces