Metilestradiol

El metilestradiol ( Ginecosid , Ginecoside , Mediol o Renodiol ; fórmula química C 19 H 26 O 2 ) es un fármaco de estrógeno que se usa para tratar los síntomas de la menopausia [1] [2] [3] . Está disponible en combinación con normetandrona, una progestina y un fármaco esteroide androgénico / anabólico [ 2] [3] y se toma por vía oral [4] .

Los efectos secundarios del metilestradiol incluyen náuseas , sensibilidad mamaria, edema y sangrado intermenstrual, entre otros [5] . Es un estrógeno o agonista de los receptores de estrógenos y también es el objetivo biológico de los estrógenos como el estradiol [6] .

El metilestradiol se vende o se ha vendido en Brasil , Venezuela e Indonesia [7] . Además de su uso como fármaco, se ha estudiado el uso del metilestradiol como radiofármaco para el receptor de estrógenos [8] .

Historia

El metilestradiol apareció por primera vez en el mercado en 1955 con el nombre de Follicoside, y en combinación con metiltestosterona con el nombre de "Climanoside" [9] [10] [11] .

Sociedad y cultura

Nombres comunes

Al metilestradiol no se le ha asignado una DCI u otros nombres oficiales [12] [7] . Su nombre genérico en inglés y alemán es "methylestradiol", en francés es "methylestradiol", y en español es methylestradiol [2] . También se conoce como "17α-metilestradiol" [2] .

Marcas

El metilestradiol se comercializa o se ha comercializado con los nombres comerciales Ginecosid, Ginecoside, Mediol y Renodiol, todos en combinación con normethandrone [7] [12] .

Química

El metilestradiol, o 17α-metilestradiol (17α-ME), también conocido como 17α-metilestra-1,3,5(10)-trieno-3,17β-diol, es un esteroide sintético basado en derivados de estran y estradiol [12] [ 7] . Específicamente, es un derivado de estradiol con un grupo metilo en las posiciones C17α [1] [2] . Los esteroides estrechamente relacionados incluyen etinilestradiol (17α-etinilestradiol) y etilestradiol (17α-etilestradiol) [1] . Se ha estudiado el ciclopentil éster C3 de metilestradiol y se ha demostrado que es más efectivo cuando se toma por vía oral que el metilestradiol en animales , similar al quinestrol (3-ciclopentil éter de etinilestradiol) y quinestradol (3-ciclopentil éter de estriol) [13] .

Uso médico

El metilestradiol se usa en combinación con progestina y el esteroide androgénico/anabólico normetandrona (metilestrenolona) en el tratamiento de los síntomas de la menopausia [7] [14] .

Formularios disponibles

El metilestradiol se vende en combinación con normetadron en comprimidos orales que contienen 0,3 mg de metilestradiol y 5 mg de normetandrona [15] .

Efectos secundarios

Los efectos secundarios del metilestradiol incluyen náuseas , tensión mamaria, edema y sangrado intermenstrual [16] .

Farmacología

Farmacodinámica

El metilestradiol es un estrógeno o un agonista de los receptores de estrógenos [17] . Muestra algo menos de afinidad por el receptor de estrógeno que el estradiol o el etinilestradiol [6] .

El metilestradiol es un metabolito activo de los andrógenos/esteroides anabólicos metiltestosterona (17α-metiltestosterona), metandienona (17α-metil-δ 1 -testosterona) y normetandrona (17α-metil-19-nortestosterona) y es responsable de sus efectos secundarios estrogénicos como ginecomastia y edema [18] [19] [20] .

Farmacocinética

Debido a la presencia de un grupo metilo (C 17α) , el metilestradiol no se puede desactivar mediante la oxidación del grupo hidroxilo (C17β) , lo que conduce a una mejor estabilidad y actividad metabólica en comparación con el estradiol [21] . Esto es análogo al caso del etinilestradiol y su grupo etinilo (C17α) [18] .

Disponibilidad

El metilestradiol se vende o se ha vendido en Brasil , Venezuela e Indonesia [7] .

Notas

1. ↑ 1 2 3 Error: parámetro no establecido |заглавие=en la plantilla {{ publicación }} . — ISBN 978-1-4757-2085-3 .
2. ↑ 1 2 3 4 5 Drugs.com. metilestradiol . Consultado el 2 de enero de 2016. Archivado desde el original el 26 de septiembre de 2017. (indefinido)
3. ↑ 1 2 Error: parámetro no establecido |заглавие=en la plantilla {{ publicación }} . — ISBN 978-92-832-1291-1 .
4. ^ "[Tratamiento hormonal oral con metilestrenolona y metilestradiol como pruebas de embarazo tempranas]". Medizinische [ alemán ] ]. 4 (21): 1032-3. Mayo de 1959. PMID  13673847 .
5. ↑ Error: parámetro no establecido |заглавие=en la plantilla {{ publicación }} . - ISBN 978-3-642-67570-6 .
6. ^ 1 2 "Congéneres de esteroides únicos para estudios de receptores" . Cáncer Res . 38 (11 parte 2): 4186-98. Noviembre de 1978. PMID  359134 . Archivado desde el original el 27 de noviembre de 2020 . Consultado el 23 de abril de 2022 . Parámetro obsoleto utilizado |deadlink=( ayuda )
7. ↑ 1 2 3 4 5 6 Drugs.com. metilestradiol . Consultado el 2 de enero de 2016. Archivado desde el original el 26 de septiembre de 2017.  (indefinido) drogas.com. "Methylestradiol" Archivado el 26 de septiembre de 2017 en Wayback Machine . Consultado el 2 de enero de 2016 .
8. ↑ “Radiofármacos que se unen al receptor de estrógeno: II. Distribución tisular de 17 alfa-metilestradiol en ratas normales y con tumores” . J. Nucl. Med . 24 (6): 522-8. 1983. PMID  6406650 .
9. ↑ "Neue Spezialitäten". Klinische Wochenschrift . 33 (31-32): 773-774. 1955. DOI : 10.1007/BF01473523 . ISSN  0023-2173 .
10. ↑ Error: parámetro no establecido |заглавие=en la plantilla {{ publicación }} . - ISBN 978-3-7091-5694-0 .
11. ↑ Error: parámetro no establecido |заглавие=en la plantilla {{ publicación }} . - ISBN 978-3-662-36329-4 .
12. ↑ 1 2 3 Error: parámetro no establecido |заглавие=en la plantilla {{ publicación }} . — ISBN 978-1-4757-2085-3 . J. Elks (14 de noviembre de 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies Archivado el 18 de abril de 2021 en Wayback Machine . Saltador. páginas. 898–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
13. ↑ Falconi, G., Rossi, GL y Ercoli, A. (1970). Quinestrol y otros ciclopentiléteres de esteroides estrogénicos: diferentes tasas de almacenamiento en la grasa corporal. https://www.popline.org/node/474468 Archivado el 28 de marzo de 2018 en Wayback Machine .
14. ↑ Error: parámetro no establecido |заглавие=en la plantilla {{ publicación }} . — ISBN 978-92-832-1291-1 . Grupo de Trabajo de la IARC sobre la Evaluación de Riesgos Carcinógenos para los Humanos; Organización Mundial de la Salud; Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (2007). Anticonceptivos combinados de estrógeno y progestágeno y terapia menopáusica combinada de estrógeno y progestágeno Archivado el 5 de julio de 2021 en Wayback Machine . Organización Mundial de la Salud. páginas. 389–. ISBN 978-92-832-1291-1.
15. ^ "Amenorrea como síntoma principal de coriocarcinoma". J Obstet Gynaecol Br Commonw . 73 (1): 153-5. Febrero de 1966. DOI : 10.1111/j.1471-0528.1966.tb05137.x . PMID  5948541 .
16. ↑ Error: parámetro no establecido |заглавие=en la plantilla {{ publicación }} . - ISBN 978-3-642-67570-6 . Wittlinger, H. (1980). "Efectos clínicos de los estrógenos". Cambios morfológicos funcionales en los órganos sexuales femeninos inducidos por hormonas exógenas . páginas. 67–71. doi : 10.1007/978-3-642-67568-3_10 . ISBN 978-3-642-67570-6.
17. ^ "Congéneres de esteroides únicos para estudios de receptores" . Cáncer Res . 38 (11 parte 2): 4186-98. Noviembre de 1978. PMID  359134 . Archivado desde el original el 27 de noviembre de 2020 . Consultado el 23 de abril de 2022 . Parámetro obsoleto utilizado |deadlink=( ayuda )Ojasoo T, Raynaud JP (noviembre de 1978). "Congéneres de esteroides únicos para estudios de receptores" Archivado el 27 de noviembre de 2020 en Wayback Machine . Cáncer Res . 38 (11 parte 2): 4186–98. PMID  359134 .
18. ↑ 1 2 Error: parámetro no establecido |заглавие=en la plantilla {{ publicación }} . - ISBN 978-3-540-79088-4 .
19. ↑ Error: parámetro no establecido |заглавие=en la plantilla {{ publicación }} . - ISBN 978-0-9828280-1-4 .
20. ^ "Reevaluación de los riesgos para la salud asociados con el uso de altas dosis de esteroides androgénicos orales e inyectables". NIDA Res. Monograma _ 102 :142-77. 1990. PMID  1964199 .
21. ↑ Dopaje en los deportes . - 18 de diciembre de 2009. - Pág. 470–. - ISBN 978-3-540-79088-4 . Archivado el 9 de enero de 2020 en Wayback Machine Detlef Thieme; Peter Hemmersbach (18 de diciembre de 2009). Doping in Sports Archivado el 9 de enero de 2020 en Wayback Machine . Springer Science & Business Media. páginas. 470–. ISBN 978-3-540-79088-4.