Acetato de etilo

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acetato de etilo
General
química fórmula C4H8O2 _ _ _ _ _
Rata. fórmula CH 3 -COO-CH 2 -CH 3
Propiedades físicas
Masa molar 88,11 g/ mol
Densidad 0,902 g/cm³
Tensión superficial 25,13 ± 0,01 mN/m [3] , 23,39 ± 0,01 mN/m [3] , 20,49 ± 0,01 mN/m [3] , 17,58 ± 0,01 mN/m [3] y 14,68 ± 0,01 mN/m [3]
Viscosidad dinámica 0,578 ± 0,001 mPa s [4] , 0,423 ± 0,001 mPa s [4] , 0,325 ± 0,001 mPa s [4] y 0,259 ± 0,001 mPa s [4]
Energía de ionización 10,01 ± 0,01 eV [1]
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión -84°C
 •  hirviendo 77°C
 •  parpadea 24 ± 1 ℉ [1] y -4 ± 1 °C [2]
Límites explosivos 2 ± 1 % vol. [1] y 2 ± 0,1 % vol. [2]
Presion de vapor 73 ± 1 mmHg [1] , 10 ± 1 kPa [5] , 12,6 ± 0,1 kPa [6] y 100 ± 1 kPa [5]
Propiedades ópticas
Índice de refracción 1.3720
Estructura
Momento bipolar 1,78 ± 0,09 D [7]
Clasificación
registro número CAS 141-78-6
PubChem 8857
registro Número EINECS 205-500-4
SONRISAS   CCOC(C)=O
InChI   InChI=1S/C4H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius E1504
RTECS AH5425000
CHEBI 27750
ChemSpider 8525
La seguridad
Toxicidad baja toxicidad
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 3 una 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El acetato de etilo ( éster etílico del ácido acético ) AcOEt, CH 3 -COO -CH 2 -CH 3  es un líquido volátil incoloro con un olor acre.

Conseguir

El acetato de etilo se forma por interacción directa de etanol con ácido acético ( reacción de esterificación ):

El método de laboratorio para obtener acetato de etilo es acetilar el alcohol etílico con cloruro de acetilo o anhídrido acético :

Los métodos industriales para la síntesis de acetato de etilo incluyen:

  1. Destilación de una mezcla de alcohol etílico, ácidos acético y sulfúrico .
  2. Tratamiento de alcohol etílico con cetena .
  3. Deshidratación de alcohol etílico a temperaturas y presiones elevadas [8] .
  4. Síntesis por la reacción de Tishchenko a partir de acetaldehído a 0-5 °C en presencia de cantidades catalíticas de alcoholato de aluminio:

Propiedades físicas

Líquido móvil incoloro con olor acre a éter. Masa molar 88,11 g/mol, punto de fusión -83,6 °C, punto de ebullición 77,1 °C, densidad 0,9001 g/cm³, n 20 4 1,3724. Soluble en agua 12% (en masa), en etanol, éter dietílico, benceno, cloroformo; forma mezclas azeotrópicas dobles con agua (pe 70,4 °C, contenido de agua 8,2 % en masa), etanol (71,8; 30,8), metanol (62,25; 44,0), isopropanol (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), ciclohexano ( 72,8; 54,0) y una mezcla azeotrópica triple de E.: agua: etanol (p.e. 70,3 °C, contenido respectivamente 83,2, 7,8 y 9 % en peso) [9] .

Aplicación

El acetato de etilo se usa ampliamente como solvente , debido a su bajo costo y baja toxicidad, y su olor aceptable. En particular, como solvente para poliuretano , nitrocelulosa , acetato de celulosa , grasas , ceras , para limpiar placas de circuito impreso, mezclado con alcohol, un solvente en la producción de cuero artificial . La producción mundial anual en 1986 fue de 450-500 mil toneladas, en 2014, alrededor de 3,5 millones de toneladas por año.

Uno de los venenos más populares utilizados en tinciones entomológicas para matar insectos. . Los insectos después de matarlos en sus vapores son mucho más suaves y flexibles en preparación que después de matarlos en vapores de cloroformo .

Con un aroma afrutado, se utiliza como componente de esencias de frutas. Registrado como aditivo alimentario E1504 (sabor). Se añade a la composición de los vodkas (o se forma por la reacción del alcohol etílico contenido en ellos con el ácido acético o las sales de ácido acético añadidos) para suavizar el olor y el sabor del alcohol [10] .

Uso en laboratorio

El acetato de etilo se utiliza a menudo para la extracción y para la cromatografía en columna y en capa fina . Rara vez se usa como solvente de reacción debido a su tendencia a hidrolizarse y transesterificarse.

Utilizado para obtener éster acetoacético : [11] :

Limpieza y secado

El acetato de etilo comercial generalmente contiene agua, alcohol y ácido acético. Para eliminar estas impurezas, se lava con un volumen igual de carbonato de sodio al 5%, se seca con cloruro de calcio y se destila. Para mayores requerimientos de contenido de agua, se agrega anhídrido fosfórico varias veces (porciones), se filtra y se destila, protegiendo de la humedad. Con el tamiz molecular 4A, el contenido de agua del acetato de etilo se puede reducir al 0,003 %.

Seguridad en el trabajo

La concentración máxima permitida de acetato de etilo en el aire del área de trabajo es de 50 mg/m 3 (turno promedio, durante 8 horas) y 200 mg/m 3 (máximo una sola vez) [12] . Pero según [13] , el umbral de percepción del olor en un grupo de personas (valor medio) puede alcanzar, por ejemplo, 1120 mg/m³.

La DL 50 para ratas es de 11,6 g/kg, mostrando baja toxicidad. Los vapores de acetato de etilo irritan las membranas mucosas de los ojos y el tracto respiratorio, y cuando se exponen a la piel causan dermatitis y eccema. MPC en el aire del área de trabajo es de 200 mg/m³. MPC en el aire atmosférico de áreas pobladas es 0.1 mg/m³ [14] .

Punto de inflamación  - 2 ° C, temperatura de autoignición - 400 ° C, límites de concentración de explosión de vapor en el aire 2.1-16.8% (por volumen).

Seguridad durante el transporte: según ADR (ADR) clase de peligro 3, código ONU 1173.

Notas

  1. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0260.html
  2. ↑ 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics  (inglés) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - P. 16-22. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  3. ↑ 1 2 3 4 5 CRC Handbook of Chemistry and Physics  (inglés) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - P. 6-183. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  4. ↑ 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics  (inglés) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - P. 6-232. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  5. ↑ 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics  (inglés) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - P. 6-99. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  6. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics  (inglés) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - P. 15-17. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  7. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics  (inglés) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - P. 9-56. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  8. ↑ Menshchikov V. A., Semenov I. P. Desarrollo de un proceso para obtener acetato de etilo por deshidrogenación de etanol // Catálisis en la industria, No. 5, 2012. - p. 32-36.
  9. ↑ Prisyazhnyuk 3. P. Acetato de etilo // Acetato de etilo / ed. I. L. Knunyants y N. S. Zefirov. — Enciclopedia química . - Moscú: Enciclopedia soviética , 1998. - V. 5. Triptófano - Iatroquímica. - S. 494. - 783 pág. — ISBN 5-85270-310-9 .
  10. ↑ Ilyina E. V., Makarov S. Yu., Slavskaya I. L. Tecnología y equipos para la producción de vodkas y bebidas alcohólicas Copia de archivo del 29 de diciembre de 2017 en Wayback Machine // Guía de estudio - M .: DeLi plus, 2013. - 492 p . ISBN 978-5-905170-40-9 págs. 24, 27, 92, 102-104, 118.
  11. ↑ Orgánico. Volumen 2. Moscú, Mir, 1992, p. 180.
  12. ↑ (Rospotrebnadzor) . No. 2428. Acetato de etilo (éster etílico del ácido acético). // GN 2.2.5.3532-18 "Concentraciones Máximas Permisibles (MPC) de sustancias nocivas en el aire del área de trabajo" / aprobado por A.Yu. Popova . - Moscú, 2018. - S. 164. - 170 p. - (Normas sanitarias). Archivado el 12 de junio de 2020 en Wayback Machine .
  13. ↑ Janicek G., V. Pliska y J. Kubátová. Estimación olfatométrica del umbral de percepción de sustancias olorosas mediante un olfatómetro de flujo  (checo)  // Československá hygiena. - Praga, 1960. - Vol. 5.- Pág. 441-447. — ISSN 0009-0573 .
  14. ↑ Concentraciones Máximas Permisibles (MPC) de Contaminantes en el Aire Atmosférico de Áreas Pobladas . Fecha de acceso: 23 de enero de 2009. Archivado desde el original el 1 de marzo de 2009.

Literatura