Amaranto | |
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General | |
Nombre sistemático |
trisódico (4 E ) |
química fórmula | C 20 H 11 N 2 Na 3 O 10 S 3 |
Rata. fórmula | C 20 H 11 N 2 Na 3 O 10 S 3 |
Propiedades físicas | |
Masa molar | 604,47305 g/ mol |
Clasificación | |
registro número CAS | 915-67-3 |
PubChem | 6093196 |
registro Número EINECS | 213-022-2 |
SONRISAS | [Na+].[Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)c4ccc(N=Nc1c2ccc(cc2cc(c1O)S([O-])(=O)=O)S ([O-])(=O)=O)c3ccccc34 |
InChI | InChI=1S/C20H14N2O10S3.3Na/c23-20-18(35(30.31)32)10-11-9-12(33(24.25)26)5-6-13(11)19(20) 22-21- 16-7-8-17(34(27.28)29)15-4-2-1-3-14(15)16;;;/h1-10.23H,(H.24, 25,26)(H, 27,28,29)(H,30,31,32);;;/q;3*+1/p-3WLDHEUZGFKACJH-UHFFFAOYSA-K |
Codex Alimentarius | E123 |
CHEBI | 34533 |
ChemSpider | 21169821 |
La seguridad | |
Frases de riesgo (R) | R36/37/38 |
Frases de seguridad (S) | S36/37/39 |
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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El amaranto (3-hidroxi-4-(4-sulfonato-1-naftilazo)-2,7-naftalenodisulfonato de trisodio) es un compuesto orgánico de fórmula química C 20 H 11 N 2 Na 3 O 10 S 3 , un azo rojo oscuro tinte Se utiliza como colorante alimentario y cosmético , y está incluido en el Codex Alimentarius bajo el código E123 . Ha sido prohibido en la URSS desde 1971 y en 1976 en los EE . UU. por la Administración de Drogas y Alimentos (FDA) por sospecha de carcinogenicidad .
El amaranto es un colorante aniónico. Se puede aplicar sobre fibras naturales y sintéticas , cuero , papel y resina de fenol-formaldehído . Como todos los colorantes azoicos, el amaranto se obtuvo a mediados del siglo XX a partir del alquitrán de hulla ; es más probable que los sintéticos modernos se fabriquen a partir de subproductos del petróleo. [1] [2] El amaranto todavía es legal en algunos países, especialmente en el Reino Unido , donde se usa más comúnmente para dar a las cerezas enlatadas su color distintivo. El nombre de la sustancia se toma de los granos de amaranto , una planta con semillas que tienen un color rojo distintivo.
Sinónimos : Amaranto, FD&C Red No.2, E123, CI Food Red 9, Acid Red 27, Azorubin S, CI 16185 [3] .
Después de un incidente en 1954 que involucró el colorante alimentario naranja número 1 de FD&C[4] [5] , la FDA volvió a probar el colorante alimentario. En 1960, la FDA emitió un veredicto sobre el colorante alimentario, limitando la cantidad que se puede agregar a los alimentos e imponiendo a los fabricantes la obligación de garantizar la seguridad del producto y el etiquetado del color adecuado. El permiso para el uso de aditivos alimentarios se concedió de forma temporal, lo que se suponía que eliminaría los problemas de seguridad emergentes. [5] La FDA ha emitido una designación provisional "generalmente reconocida como segura" para las sustancias que ya están en uso en una extensión de 14 veces del estado de número rojo provisional. 2.
En 1971, investigadores soviéticos en experimentos con ratas demostraron que el consumo del tinte provoca cambios bioquímicos y morfológicos en el hígado y también afecta la función sexual y el desarrollo de los cachorros. En los mismos años, los resultados se volvieron a verificar en países europeos, así como en los Estados Unidos, y se encontró que las conclusiones sobre los efectos toxicológicos y cancerígenos eran incorrectas, después de lo cual continuó el uso del tinte en estos países. En el momento de la prohibición en 1971, el amaranto era el único colorante alimentario sintético rojo permitido en la Unión Soviética para colorear caramelos y bebidas. Posteriormente, en la década de 1980, se desarrollaron tres colorantes para sustituirlo, denominados Colorantes Rojos para caramelo N° 1, N° 2 y N° 3 [3] .
A partir de 1976, el consumo superó 1 millón de libras de tinte, con un valor de $ 5 millones en alimentos, medicamentos y cosméticos, por un total de $ 10 mil millones [6] . Los activistas compradores en EE . UU. se indignaron por lo que percibieron como una colusión entre la FDA y los conglomerados de alimentos [7] y presionaron a la FDA para que prohibiera los colorantes. [6] El comisionado de la FDA, Alexander Schmidt, defendió el tinte, como había defendido previamente a la FDA en su libro de 1975 , [7] argumentando que la FDA no había encontrado "evidencia de un peligro para la salud pública". Las revisiones de la FDA no revelaron evidencia innegable de un peligro para la salud, pero encontraron un aumento estadísticamente significativo en la incidencia de tumores malignos en ratas hembra a las que se les administró una dosis alta de colorante, [5] y concluyeron que, dado que esto no cumple con la presunción de seguridad, entonces el uso del tinte no puede continuar. [5] [6] [8] En 1976, la FDA prohibió FD&C Red No. 2. Ha sido reemplazado por FD&C Red No. 40 ( Rojo Encantador AC ).
Polvo o gránulos de color rojo oscuro. La masa molar es de 604,48 g/mol. Soluble en agua, mientras que la solución se vuelve roja con un máximo de absorción λ max = 521 nm [3] .
Sintetizado por diazotación del ácido 1-naftilamina-4-sulfónico, después de lo cual se lleva a cabo el acoplamiento azoico con el ácido 2-naftol-3,6-disulfónico [3] .
Prohibido su uso como colorante alimentario en Rusia y EE . UU . [9] [10] .
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