Cloroacetaldehído
| cloroacetaldehído | |||
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| General | |||
Nombre sistemático |
cloretanal | ||
| nombres tradicionales | aldehído cloroacético, 2-cloroacetaldehído, 2-cloro-1-etanal, monocloroacetaldehído | ||
| química fórmula | C2H3ClO _ _ _ _ | ||
| Rata. fórmula | ClCH 2 CHO | ||
| Propiedades físicas | |||
| Estado | líquido incoloro | ||
| Masa molar | 78,5 g/ mol | ||
| Densidad | 1,117 g/cm³ | ||
| Energía de ionización | 10,61 ± 0,01 eV [1] | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | -16,3 °C | ||
| • hirviendo | 85 - 85,5°C | ||
| Presion de vapor | 100 ± 1 mm Hg [una] | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 107-20-0 | ||
| PubChem | 33 | ||
| registro Número EINECS | 203-472-8 | ||
| SONRISAS | C(C=O)Cl | ||
| InChI | 1S/C2H3ClO/c3-1-2-4/h2H,1H2QSKPIOLLBIHNAC-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | AB2450000 | ||
| CHEBI | 27871 | ||
| ChemSpider | 21106502 | ||
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
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El cloroacetaldehído ( monocloroacetaldehído, cloroetanal, aldehído cloroacético ) es un compuesto organoclorado de la clase de los aldehídos con un grupo carbonilo con la fórmula ClCH 2 CHO.
No se suele encontrar en su forma anhidra, sino como hemiacetal .
Propiedades físicas
Líquido incoloro de olor acre.
Conseguir
El cloroacetaldehído se obtuvo por primera vez a partir de cloruro de vinilo y ácido hipocloroso en presencia de óxido de mercurio [2] . Posteriormente, para la obtención del cloroacetaldehído se utilizó la descomposición de acetales clorados con ácido oxálico, y posteriormente se realizó la síntesis a partir de cloruro de vinilo y agua clorada (se obtiene cloroacetaldehído hidratado):
Pero debido a la tendencia del cloroacetaldehído a polimerizarse rápidamente, estos métodos no eran adecuados para su producción industrial o de laboratorio.
Luego se desarrollaron métodos para la síntesis de cloroacetaldehído a partir de acetato de vinilo [3] y cloración de acetaldehído [4] .
El cloroacetaldehído anhidro se obtiene del hidrato por destilación azeotrópica con cloroformo , tolueno o tetracloruro de carbono .
Aplicación
El cloroacetaldehído se utiliza en la síntesis 2 aminotiazol También se utiliza para facilitar la eliminación de la corteza de los árboles.
Toxicidad
Cuando se inyecta en el estómago en ratones, LD 50 = 50 mg / kg, en conejos - 1,4 g / kg. Una dosis única de 10 g/kg en el estómago de ratas y perros blancos no provocó la muerte [5] .
Notas
- ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0118.html
- ↑ Métodos para la obtención de reactivos y preparaciones químicas, 1970 , p. 5.
- ↑ Enciclopedia de química industrial de Ullmann. Cloroacetaldehídos
- ↑ Portal de acetilo. cloroacetaldehído
- ↑ Sustancias nocivas en la industria. tomo I, 1976 , pág. 510.
Fuentes
- R. P. Lastovsky, E. A. Bozhevolnov, A. V. Bromberg y otros . "Métodos de obtención de reactivos y preparados químicos". Número 21. - M. : "NIITEKHIM", 1970.
- Lazarev NV Sustancias nocivas en la industria. tomo I. -L.: Química, 1976. - 592 p.
- Instituto de seguridad industrial, protección laboral y colaboración social. Cloroacetaldehído (solución al 40%)
- cloroacetaldehído
| aldehídos | |
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| Límite | |
| Ilimitado | |
| aromático | |
| heterocíclico | |