Tetrahidrocortisol

tetrahidrocortisol

General
química fórmula	C 21 H 34 O 5
Clasificación
registro número CAS	53-02-1
PubChem	5864
registro Número EINECS	200-159-8
SONRISAS	CC12CCC(CC1CCC3C2C(CC4(C3CCC4(C(=O)CO)O)C)O)O
InChI	InChI=1S/C21H34O5/c1-19-7-5-13(23)9-12(19)3-4-14-15-6-8-21(26,17(25)11-22)20( 15,2) 10-16(24)18(14)19/h12-16,18,22-24.26H,3-11H2,1-2H3/t12-,13-,14+,15+,16+,18-,19 +,20+,21+/m1/s1AODPIQQILQLWGS-GXBDJPPSSA-N
CHEBI	28320
ChemSpider	5655
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

El tetrahidrocortisol (3α,5α-tetrahidrocortisol, urocortisol, 3α,5α-THC) es una hormona esteroide glucocorticoide endógena y un neuroesteroide . Sintetizado a partir de 5α-dihidrocortisol con la participación de la enzima 3-alfa-hidroxiesteroide deshidrogenasa . Desempeña un papel multifacético en el desarrollo del sistema nervioso central. Modula la actividad del receptor GABA-A al unirse a un sitio estructural específico en su superficie.

Hormonas esteroides (endógenas)

Hepatosteroides
( hígado )

(S-30: Lanostanos )	Lanosterol
(S-27: Cholestanos )	Zimosterol → 7-Dehidrodesmosterol → Desmosterol → Colesterol
Ácidos biliares (C-24: Colanos )	Ácido cólico • Ácido quenodesoxicólico • ‎ Ácido desoxicólico • ‎ Ácido litocólico • ‎ Ácido glucocólico • ‎ Ácido glucoquenodesoxicólico • ‎ Ácido taurocólico • ‎ Ácido tauroquenodesoxicólico

Gonadosteroides
( gónadas )

Gestógenos (C-21: Embarazos )	17α-AC: Epipregnenolona → Epiprogesterona → Epiallopregnadiona → Epiallopregnanolona 17-AC: 17-Pregnenolona → 17-Progesterona → 17-Alopregnanodiona → 17-Alopregnanolona 17β-AC: Pregnenolona → Progesterona → Alopregnanodiona → Alopregnanolona
Andrógenos (C-19: Androstanos )	17α-OH: Epiandrostenediol → Epitestosterona → 5α-Dihidroepitestosterona → Epiandrostenediol 17-O: Dehidroepiandrosterona → Androstenediona → Androstenediona → Androsterona 17β-OH: androstenediol → testosterona → 5α-dihidrotestosterona → androstenediol
Estrógenos (C-18: Estranes )	17α-OH: Epiestradiol → Epiestriol → Epiestretrol 17-O: estrona → estradiolona → estriolona 17β-OH: Estradiol → Estriol → Estetrol

Adrenosteroides
( suprarrenales )

Glumerosteroides (C-21: Embarazos )	mineralocorticoides 11-Desoxicorticosterona → Corticosterona → 5α-Dihidrocorticosterona → 3α,5α-Tetrahidrocorticosterona Aldosterona → 5α-Dihidroaldosterona → 3α,5α-Tetrahidroaldosterona 5α-Dihidrodesoxicorticosterona → 3α,5α-Tetrahidrodesoxicorticosterona Glucocorticoides 11-Desoxicortisol → Cortisol → 5α-Dihidrocortisol → 3α,5α-Tetrahidrocortisol Cortisona → 5α-Dihidrocortisona → 3α,5α-Tetrahidrocortisona 5α-dihidrodesoxicortisol → 3α,5α-tetrahidrodesoxicortisol
Fascilosteroides (C-19: Androstanos )	11α-hidroxi 17α-OH: 11α-hidroxiepiandrostanediol → 11α-hidroxiepiandrostanediol → 5α-dihidro-11α-hidroxiepistosterona → 11α-hidroxiepiandrostanediol 17-O: 11α-hidroxidehidroepiandrosterona → 11α-hidroxiandrostenediona → 11α-hidroxiandrostenediona → 11α-hidroxiandrosterona 17β-OH: 11α-hidroxiandrostenediol → 11α-hidroxitestosterona → 5α-dihidro-11α-hidroxitestosterona → 11α-hidroxiandrostenediol 11-ceto 17α-OH: 11-cetoepiandrostanodiol → 11-cetoepistosterona → 5α-dihidro-11-cetoepitestosterona → 11-cetoepiandrostanodiol 17-O: 11-cetodehidroepiandrosterona → 11-cetoandrostenediona → 11-cetoandrostenediona → 11-cetoandrosterona 17β-OH: 11-cetoandrostenediol → 11-cetotestosterona → 5α-dihidro-11-cetotestosterona → 11-cetoandrostenediol 11β-hidroxi 17α-OH: 11β-hidroxiepiandrostanediol → 11β-hidroxiepitaestosterona → 5α-dihidro-11β-hidroxiepitaestosterona → 11β-hidroxiepiandrostanediol 17-O: 11β-hidroxidehidroepiandrosterona → 11β-hidroxiandrostenediona → 11β-hidroxiandrostenediona → 11β-hidroxiandrosterona 17β-OH: 11β-hidroxiandrostenediol → 11β-hidroxitestosterona → 5α-dihidro-11β-hidroxitestosterona → 11β-hidroxiandrostenediol
Reticuloides (C-18: Estranes )	Catecol-estrógenos 17α-OH: 2-hidroxiepestradiol y 4-hidroxiepestradiol 17-O: 2-Hidroxiestrona y 4-Hidroxiestrona 17β-OH: 2-hidroxiestradiol y 4-hidroxiestradiol Quinon-estrógenos 17α-OH: 2,3-Quinonepestradiol y 4,3-Quinonepestradiol 17-O: 2,3-Quinoestrona y 4,3-Quinoestrona 17β-OH: 2,3-quinoestradiol y 4,3-quinoestradiol
meduloesteroides	2,3-OH DOPA → Dopamina → Noradrenalina → Adrenalina 3-OH Triptófano → 5-hidroxitriptófano → Serotonina → N-acetil-5-hidroxitriptamina → Melatonina 3,4-OH DOPA → Dopamina → Noradrenalina → Adrenalina