Tetrahidrodesoxicorticosterona
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tetrahidrodesoxicorticosterona |
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química fórmula |
C 21 H 34 O 3 |
registro número CAS |
567-03-3 |
PubChem |
91475 |
registro Número EINECS |
209-301-3 |
SONRISAS |
CC12CCC(CC1CCC3C2CCC4(C3CCC4C(=O)CO)C)O
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InChI |
InChI=1S/C21H34O3/c1-20-9-7-14(23)11-13(20)3-4-15-16-5-6-18(19(24)12-22)21(16, 2)10-8-17(15)20/h13-18,22-23H,3-12H2,1-2H3/t13-,14?,15+,16+,17+,18-,20+,21 +/m1/s1CYKYBWRSLLXBOW-SIDISFDHSA-N
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ChemSpider |
82600 |
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. |
La tetrahidrodesoxicorticosterona (THDOC) es un neuroesteroide sintetizado en el cerebro a partir de la desoxicorticosterona por dos enzimas : 5-alfa-reductasa I y 3-alfa-hidroxiesteroide oxidorreductasa . Se han informado los efectos sedantes, ansiolíticos y anticonvulsivos de THDOC en el cerebro. Es posible que las fluctuaciones en los niveles de THDOC en el cerebro durante el embarazo y el ciclo menstrual desempeñen un papel en el desarrollo de algunos tipos de epilepsia . [1] También se supone que este neuroesteroide está involucrado en los procesos asociados con el estrés, la ansiedad y la depresión. [2] [3] [4] [5] [6]
Véase también
Notas
- ↑ Tuveri A, Paoletti AM, Orrù M, Melis GB, Marotto MF, Zedda P, Marrosu F, Sogliano C, Marra C, Biggio G, Concas A. Reduced serum level of THDOC, an anticonvulsant steroid, in women with perimenstrual catamenial epilepsy . epilepsia _ 2008 julio; 49 (7): 1221-9. PMID 18325018
- ↑ Reddy D. S. ¿Existe un papel fisiológico para el neuroesteroide THDOC en condiciones sensibles al estrés? Tendencias en Ciencias Farmacológicas . 2003 marzo; 24(3):103-6. PMID 12628349
- ↑ Reddy D. S. Papel fisiológico de los esteroides neuroactivos derivados de la desoxicorticosterona suprarrenal en condiciones sensibles al estrés. neurociencia _ 2006;138(3):911-20. PMID 16325348
- ↑ Eser D, Romeo E, Baghai TC, di Michele F, Schüle C, Pasini A, Zwanzger P, Padberg F, Rupprecht R. Los esteroides neuroactivos como moduladores de la depresión y la ansiedad. neurociencia _ 2006;138(3):1041-8. PMID 16310959
- ↑ Eser D, Schüle C, Baghai TC, Romeo E, Rupprecht R. Esteroides neuroactivos en trastornos de depresión y ansiedad: estudios clínicos. Neuroendocrinología . 2006;84(4):244-54. PMID 17159334
- ↑ Maguire J, Mody I. Regulación de los receptores GABA(A) mediada por la síntesis de neuroesteroides: relevancia para el ciclo ovárico y el estrés. Revista de Neurociencia . 2007 28 de febrero; 27 (9): 2155-62. PMID 17329412
Hormonas esteroides (endógenas) |
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Hepatosteroides ( hígado ) | (S-30: Lanostanos ) |
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(S-27: Cholestanos ) |
- Zimosterol → 7-Dehidrodesmosterol → Desmosterol → Colesterol
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Ácidos biliares (C-24: Colanos ) |
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Gonadosteroides ( gónadas ) | |
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Adrenosteroides ( suprarrenales ) | Glumerosteroides (C-21: Embarazos ) |
mineralocorticoides
11-Desoxicorticosterona → Corticosterona → 5α-Dihidrocorticosterona → 3α,5α-Tetrahidrocorticosterona
Aldosterona → 5α-Dihidroaldosterona → 3α,5α-Tetrahidroaldosterona
5α-Dihidrodesoxicorticosterona → 3α,5α-Tetrahidrodesoxicorticosterona
Glucocorticoides
11-Desoxicortisol → Cortisol → 5α-Dihidrocortisol → 3α,5α-Tetrahidrocortisol
Cortisona → 5α-Dihidrocortisona → 3α,5α-Tetrahidrocortisona
5α-dihidrodesoxicortisol → 3α,5α-tetrahidrodesoxicortisol
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Fascilosteroides (C-19: Androstanos ) |
11α-hidroxi
17α-OH: 11α-hidroxiepiandrostanediol → 11α-hidroxiepiandrostanediol → 5α-dihidro-11α-hidroxiepistosterona → 11α-hidroxiepiandrostanediol
17-O: 11α-hidroxidehidroepiandrosterona → 11α-hidroxiandrostenediona → 11α-hidroxiandrostenediona → 11α-hidroxiandrosterona
17β-OH: 11α-hidroxiandrostenediol → 11α-hidroxitestosterona → 5α-dihidro-11α-hidroxitestosterona → 11α-hidroxiandrostenediol
11-ceto
17α-OH: 11-cetoepiandrostanodiol → 11-cetoepistosterona → 5α-dihidro-11-cetoepitestosterona → 11-cetoepiandrostanodiol
17-O: 11-cetodehidroepiandrosterona → 11-cetoandrostenediona → 11-cetoandrostenediona → 11-cetoandrosterona
17β-OH: 11-cetoandrostenediol → 11-cetotestosterona → 5α-dihidro-11-cetotestosterona → 11-cetoandrostenediol
11β-hidroxi
17α-OH: 11β-hidroxiepiandrostanediol → 11β-hidroxiepitaestosterona → 5α-dihidro-11β-hidroxiepitaestosterona → 11β-hidroxiepiandrostanediol
17-O: 11β-hidroxidehidroepiandrosterona → 11β-hidroxiandrostenediona → 11β-hidroxiandrostenediona → 11β-hidroxiandrosterona
17β-OH: 11β-hidroxiandrostenediol → 11β-hidroxitestosterona → 5α-dihidro-11β-hidroxitestosterona → 11β-hidroxiandrostenediol
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Reticuloides (C-18: Estranes ) |
Catecol-estrógenos
17α-OH: 2-hidroxiepestradiol y 4-hidroxiepestradiol
17-O: 2-Hidroxiestrona y 4-Hidroxiestrona
17β-OH: 2-hidroxiestradiol y 4-hidroxiestradiol
Quinon-estrógenos
17α-OH: 2,3-Quinonepestradiol y 4,3-Quinonepestradiol
17-O: 2,3-Quinoestrona y 4,3-Quinoestrona
17β-OH: 2,3-quinoestradiol y 4,3-quinoestradiol
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meduloesteroides |
2,3-OH
DOPA → Dopamina → Noradrenalina → Adrenalina
3-OH
Triptófano → 5-hidroxitriptófano → Serotonina → N-acetil-5-hidroxitriptamina → Melatonina
3,4-OH
DOPA → Dopamina → Noradrenalina → Adrenalina
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