Dihidrotestosterona

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dihidrotestosterona

General
química fórmula C 19 H 30 O 2
Clasificación
registro número CAS 521-18-6
PubChem 10635
registro Número EINECS 208-307-3
SONRISAS   O=C1CCC2(C)C(C1)CCC3C4CCC(O)C4(C)CCC32
InChI   InChI=1S/C19H30O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15.2)10-8- 16( 14)18/h12,14-17,21H,3-11H2,1-2H3/t12-,14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1NVKAWKQGWWIWPM-ABEVXSGRSA-N
CHEBI 16330
ChemSpider 10189
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La dihidrotestosterona (DHT, 5α-dihidrotestosterona, 5α-DHT, androstanolona o estanolona)  es una forma de testosterona biológicamente más activa , que se forma a partir de ella en las células de los órganos diana bajo la influencia de la enzima 5α-reductasa .

La dihidrotestosterona se une mucho más fuertemente a los receptores de andrógenos en los tejidos que el compuesto original (testosterona).

Con una mayor formación de dihidrotestosterona a partir de testosterona en el tejido de la próstata, se asocian hipertrofia e hiperplasia de la próstata , el desarrollo de adenoma de próstata y posiblemente una mayor probabilidad de desarrollar cáncer de próstata .

Con una mayor formación de dihidrotestosterona en los folículos pilosos , se asocia un exceso de vello corporal y/o calvicie de tipo "masculino" en la cabeza en ambos sexos. La oleosidad de la piel aumenta, lo que conduce a la formación de acné.

Con la formación reducida o nula de dihidrotestosterona a partir de la testosterona, se asocia una de las formas del síndrome de feminización testicular: la insensibilidad del tejido a la testosterona. La dihidrotestosterona suprime la producción de la hormona LH más que la testosterona.

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