Androestación
androestación |
---|
|
química fórmula |
C 19 H 28 O 2 |
Masa molar |
288,431 g/ mol |
registro número CAS |
5982-99-0 |
PubChem |
3034809 |
SONRISAS |
CC12CCC(=O)CC1CCC3C2CCC4(C3CCC4=O)C
|
InChI |
InChI=1S/C19H28O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15.2)10-8- 16( 14)18/h12,14-16H,3-11H2,1-2H3/t12?,14-,15-,16-,18-,19-/m0/s1RAJWOBJTTGJROA-RNQTWYFASA-N
|
CHEBI |
22542 |
ChemSpider |
2299204 |
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. |
Archivos multimedia en Wikimedia Commons |
Androstandione, 5α-androstandione o 5α-androstan-3,17-dione , es un esteroide androstano natural (5α-androstane) y un metabolito endógeno de andrógenos , como testosterona , dihidrotestosterona (DHT), dehidroepiandrosterona (DHEA) y androstenediona . Es el epímero C5 de la etiocolandiona (5β-androstanediona). La androstenediona se forma a partir de la androstenediona por la 5α-reductasa y de la DHT por la 17β-hidroxiesteroide deshidrogenasa . Tiene cierta actividad androgénica.
Un análogo sintético oralmente activo de 3α-androstanediol, 17α-ethynyl-5α-androstane-3α,17β-diol (HE-3235, Apoptone) se investigó previamente para el tratamiento del cáncer de próstata y cáncer de mama .
Hormonas esteroides (endógenas) |
---|
Hepatosteroides ( hígado ) | (S-30: Lanostanos ) |
|
---|
(S-27: Cholestanos ) |
- Zimosterol → 7-Dehidrodesmosterol → Desmosterol → Colesterol
|
---|
Ácidos biliares (C-24: Colanos ) |
|
---|
|
---|
Gonadosteroides ( gónadas ) | |
---|
Adrenosteroides ( suprarrenales ) | Glumerosteroides (C-21: Embarazos ) |
mineralocorticoides
11-Desoxicorticosterona → Corticosterona → 5α-Dihidrocorticosterona → 3α,5α-Tetrahidrocorticosterona
Aldosterona → 5α-Dihidroaldosterona → 3α,5α-Tetrahidroaldosterona
5α-Dihidrodesoxicorticosterona → 3α,5α-Tetrahidrodesoxicorticosterona
Glucocorticoides
11-Desoxicortisol → Cortisol → 5α-Dihidrocortisol → 3α,5α-Tetrahidrocortisol
Cortisona → 5α-Dihidrocortisona → 3α,5α-Tetrahidrocortisona
5α-dihidrodesoxicortisol → 3α,5α-tetrahidrodesoxicortisol
|
---|
Fascilosteroides (C-19: Androstanos ) |
11α-hidroxi
17α-OH: 11α-hidroxiepiandrostanediol → 11α-hidroxiepiandrostanediol → 5α-dihidro-11α-hidroxiepistosterona → 11α-hidroxiepiandrostanediol
17-O: 11α-hidroxidehidroepiandrosterona → 11α-hidroxiandrostenediona → 11α-hidroxiandrostenediona → 11α-hidroxiandrosterona
17β-OH: 11α-hidroxiandrostenediol → 11α-hidroxitestosterona → 5α-dihidro-11α-hidroxitestosterona → 11α-hidroxiandrostenediol
11-ceto
17α-OH: 11-cetoepiandrostanodiol → 11-cetoepistosterona → 5α-dihidro-11-cetoepitestosterona → 11-cetoepiandrostanodiol
17-O: 11-cetodehidroepiandrosterona → 11-cetoandrostenediona → 11-cetoandrostenediona → 11-cetoandrosterona
17β-OH: 11-cetoandrostenediol → 11-cetotestosterona → 5α-dihidro-11-cetotestosterona → 11-cetoandrostenediol
11β-hidroxi
17α-OH: 11β-hidroxiepiandrostanediol → 11β-hidroxiepitaestosterona → 5α-dihidro-11β-hidroxiepitaestosterona → 11β-hidroxiepiandrostanediol
17-O: 11β-hidroxidehidroepiandrosterona → 11β-hidroxiandrostenediona → 11β-hidroxiandrostenediona → 11β-hidroxiandrosterona
17β-OH: 11β-hidroxiandrostenediol → 11β-hidroxitestosterona → 5α-dihidro-11β-hidroxitestosterona → 11β-hidroxiandrostenediol
|
---|
Reticuloides (C-18: Estranes ) |
Catecol-estrógenos
17α-OH: 2-hidroxiepestradiol y 4-hidroxiepestradiol
17-O: 2-Hidroxiestrona y 4-Hidroxiestrona
17β-OH: 2-hidroxiestradiol y 4-hidroxiestradiol
Quinon-estrógenos
17α-OH: 2,3-Quinonepestradiol y 4,3-Quinonepestradiol
17-O: 2,3-Quinoestrona y 4,3-Quinoestrona
17β-OH: 2,3-quinoestradiol y 4,3-quinoestradiol
|
---|
meduloesteroides |
2,3-OH
DOPA → Dopamina → Noradrenalina → Adrenalina
3-OH
Triptófano → 5-hidroxitriptófano → Serotonina → N-acetil-5-hidroxitriptamina → Melatonina
3,4-OH
DOPA → Dopamina → Noradrenalina → Adrenalina
|
---|
|
---|