Dihidrocortisol
dihidrocortisol |
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química fórmula |
C 21 H 32 O 5 |
registro número CAS |
516-41-6 |
PubChem |
12816693 |
SONRISAS |
CC12CCC(=O)CC1CCC3C2C(CC4(C3CCC4(C(=O)CO)O)C)O
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InChI |
InChI=1S/C21H32O5/c1-19-7-5-13(23)9-12(19)3-4-14-15-6-8-21(26,17(25)11-22)20( 15,2) 10-16(24)18(14)19/h12,14-16,18,22,24,26H,3-11H2,1-2H3/t12-,14-,15-,16-, 18+,19 -,20-,21-/m0/s1ACSFOIGNUQUIGE-SERXDUEGSA-N
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CHEBI |
167505 |
ChemSpider |
16735853 |
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. |
El dihidrocortisol (5α-dihidrocortisol, 5α-DHA, hidrallostano o alodihidrocortisol) [1] es un metabolito del cortisol formado con la participación de la enzima 5α-reductasa [2] [3] . El 5α-DHA se puede metabolizar aún más a 3α,5α-tetrahidrocortisol mediante la 3α-hidroxiesteroide deshidrogenasa [3] . En particular, está presente en el humor acuoso del ojo, siendo producido en el cristalino del ojo y participando en la regulación de la formación del humor acuoso [2] , el 5α-dihidrocortisol actúa como un mineralocorticoide débil y puede potenciar la acción de aldosterona [3] .
Notas
- ↑ Hidralostano | C21H32O5 - PubChem . Consultado el 25 de diciembre de 2018. Archivado desde el original el 23 de diciembre de 2018. (indefinido)
- ↑ 1 2 Azzouni F., Godoy A., Li Y., Mohler J. La familia de isoenzimas de la 5 alfa-reductasa: una revisión de la biología básica y su papel en las enfermedades humanas (inglés) // Adv Urol: revista. - 2012. - vol. 2012 . — Pág. 530121 . -doi : 10.1155 / 2012/530121 . —PMID 22235201 .
- ↑ 1 2 3 Wilson JD El papel de la reducción de 5 alfa en la fisiología de las hormonas esteroides // Reprod . fértil desarrollador : diario. - 2001. - vol. 13 , núm. 7-8 . - P. 673-678 . -doi : 10.1071/ RD01074 . —PMID 11999320 .
Hormonas esteroides (endógenas) |
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Hepatosteroides ( hígado ) | (S-30: Lanostanos ) |
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(S-27: Cholestanos ) |
- Zimosterol → 7-Dehidrodesmosterol → Desmosterol → Colesterol
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Ácidos biliares (C-24: Colanos ) |
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Gonadosteroides ( gónadas ) | |
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Adrenosteroides ( suprarrenales ) | Glumerosteroides (C-21: Embarazos ) |
mineralocorticoides
11-Desoxicorticosterona → Corticosterona → 5α-Dihidrocorticosterona → 3α,5α-Tetrahidrocorticosterona
Aldosterona → 5α-Dihidroaldosterona → 3α,5α-Tetrahidroaldosterona
5α-Dihidrodesoxicorticosterona → 3α,5α-Tetrahidrodesoxicorticosterona
Glucocorticoides
11-Desoxicortisol → Cortisol → 5α-Dihidrocortisol → 3α,5α-Tetrahidrocortisol
Cortisona → 5α-Dihidrocortisona → 3α,5α-Tetrahidrocortisona
5α-dihidrodesoxicortisol → 3α,5α-tetrahidrodesoxicortisol
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Fascilosteroides (C-19: Androstanos ) |
11α-hidroxi
17α-OH: 11α-hidroxiepiandrostanediol → 11α-hidroxiepiandrostanediol → 5α-dihidro-11α-hidroxiepistosterona → 11α-hidroxiepiandrostanediol
17-O: 11α-hidroxidehidroepiandrosterona → 11α-hidroxiandrostenediona → 11α-hidroxiandrostenediona → 11α-hidroxiandrosterona
17β-OH: 11α-hidroxiandrostenediol → 11α-hidroxitestosterona → 5α-dihidro-11α-hidroxitestosterona → 11α-hidroxiandrostenediol
11-ceto
17α-OH: 11-cetoepiandrostanodiol → 11-cetoepistosterona → 5α-dihidro-11-cetoepitestosterona → 11-cetoepiandrostanodiol
17-O: 11-cetodehidroepiandrosterona → 11-cetoandrostenediona → 11-cetoandrostenediona → 11-cetoandrosterona
17β-OH: 11-cetoandrostenediol → 11-cetotestosterona → 5α-dihidro-11-cetotestosterona → 11-cetoandrostenediol
11β-hidroxi
17α-OH: 11β-hidroxiepiandrostanediol → 11β-hidroxiepitaestosterona → 5α-dihidro-11β-hidroxiepitaestosterona → 11β-hidroxiepiandrostanediol
17-O: 11β-hidroxidehidroepiandrosterona → 11β-hidroxiandrostenediona → 11β-hidroxiandrostenediona → 11β-hidroxiandrosterona
17β-OH: 11β-hidroxiandrostenediol → 11β-hidroxitestosterona → 5α-dihidro-11β-hidroxitestosterona → 11β-hidroxiandrostenediol
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Reticuloides (C-18: Estranes ) |
Catecol-estrógenos
17α-OH: 2-hidroxiepestradiol y 4-hidroxiepestradiol
17-O: 2-Hidroxiestrona y 4-Hidroxiestrona
17β-OH: 2-hidroxiestradiol y 4-hidroxiestradiol
Quinon-estrógenos
17α-OH: 2,3-Quinonepestradiol y 4,3-Quinonepestradiol
17-O: 2,3-Quinoestrona y 4,3-Quinoestrona
17β-OH: 2,3-quinoestradiol y 4,3-quinoestradiol
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meduloesteroides |
2,3-OH
DOPA → Dopamina → Noradrenalina → Adrenalina
3-OH
Triptófano → 5-hidroxitriptófano → Serotonina → N-acetil-5-hidroxitriptamina → Melatonina
3,4-OH
DOPA → Dopamina → Noradrenalina → Adrenalina
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