| 1,2,3-triazol | 1,2,4-triazol |
Los triazoles son compuestos orgánicos de la clase heterociclo , un ciclo de cinco miembros con tres átomos de nitrógeno y dos átomos de carbono en el ciclo. Fórmula empírica C 2 H 3 N 3 , peso molecular 69,06.
Hay dos triazoles isoméricos: 1,2,3-triazol (triazol vecinal, osotriazol - fórmula Ia, Ib ) y 1,2,4-triazol (triazol simétrico, pirrodiazol - fórmula IIa, IIb ). Los triazoles no sustituidos o sustituidos en C pueden existir en dos formas tautoméricas.
Propiedades de algunos triazoles:
| Compuesto | T pl , o C | T pb , o C (a presión, mm Hg) | pK b (bases) | pKa ( ácidos) |
|---|---|---|---|---|
| 1,2,3-triazol | 23 | 203 (739) | 1.17 | 9.4 |
| 1-metil-1,2,3-triazol | 15-16 | 228 (752) | 1.25 | |
| 1-fenil-1,2,3-triazol | 56 | 172-174 (18,5) | ||
| 1-bencil-1,2,3-triazol | 61 | 180-183(16) | ||
| 1,2,4-triazol | 120-121 | 250 (760) | 2.2 | diez |
| 4-metil-1,2,4-triazol | 90 | 3.4 | ||
| 1-fenil-1,2,4-triazol | 47 | 266 (760) | ||
| 3-fenil-1,2,4-triazol | 47 | 119.5-120 | ||
| 4-fenil-1,2,4-triazol | 122 |
Los triazoles y sus derivados de alquilo o arilo son cristales incoloros o líquidos de alto punto de ebullición. Altamente soluble en la mayoría de los solventes orgánicos; los triazoles no sustituidos son solubles en agua. Presentan propiedades ácidas y básicas débiles.
Los triazoles pertenecen a los sistemas aromáticos de 6π electrones. Entran en reacciones de sustitución electrofílica en los átomos de carbono o nitrógeno. Las reacciones más típicas son la alquilación y la acilación. El 1,2,3-triazol y sus homólogos 1-sustituidos se alquilan con haluros de alquilo, sulfato de dimetilo , diazometano , entran en la reacción de Mannich .
En un entorno alcalino, los 1,2,4-triazoles se alquilan a derivados 1-alquilo y con formación adicional de sales cuaternarias en el átomo N-4.
En medio ácido no se produce la sustitución electrófila de los triazoles, ya que se convierten en cationes de triazolio inactivos en medio ácido.
Resistente al calor, ácidos y bases, algunos agentes oxidantes (KMnO 4 , H 2 O 2 ) y reductores (Zn en CH 3 COOH, Na en NH 3 , LiAlH 4 ).
Los 1,2,3-triazoles se obtienen haciendo reaccionar azidas con acetilenos, acetiluros metálicos o reactivos de Grignard ; con compuestos que contienen grupos metileno activados, así como la reacción de diazaalcanos con nitrilos activados ( dician , cianuros de halógeno, ésteres de ácido ciánico).
Los 1,2,4-triazoles se sintetizan a partir de derivados de hidracina por métodos de condensación , así como a partir de otros heterociclos.
Los derivados de triazol se utilizan como sustancias biológicamente activas de diversas acciones, tienen actividad antibacteriana, neuroléptica, hipotensora y antiespasmódica, estimulan la actividad cardíaca. Se utilizan como ligandos en complejos organometálicos, como blanqueadores ópticos, intermediarios para la producción de plastificantes, inhibidores de corrosión, herbicidas ( azafenidina ), catalizadores.
| heterociclos nitrogenados | |
|---|---|
| trinomio | |
| Cuadruplicar | |
| cinco miembros | |
| seis miembros |
|
| siete miembros | |
| más alto | |