Benzotriazol

La versión actual de la página aún no ha sido revisada por colaboradores experimentados y puede diferir significativamente de la versión revisada el 1 de marzo de 2020; las comprobaciones requieren 2 ediciones .
Benzotriazol
General

Nombre sistemático		 1,2,3-​Benzotriazol
nombres tradicionales 1H-benzotriazol, 1,2,3-triazaindeno, azimidobenceno
química fórmula C 6 H 5 N 3
Propiedades físicas
Masa molar 119,13 g/ mol
Densidad 1,36 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 96-98,5°C
 •  hirviendo 350°C
Propiedades químicas
Solubilidad
 • en agua 2g/100ml [1]
Clasificación
registro número CAS 95-14-7
PubChem 7220
registro Número EINECS 202-394-1
SONRISAS   C1=CC2=NNN=C2C=C1
InChI   InChI=1S/C6H5N3/c1-2-4-6-5(3-1)7-9-8-6/h1-4H,(H,7,8,9)QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N
RTECS DM1225000
CHEBI 75331
ChemSpider 6950
La seguridad
LD 50

560 mg/kg (ratas, oral)

  • > 1g/kg (ratas, externo) [2]
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
 Archivos multimedia en Wikimedia Commons

El 1,2,3- benzotriazol (azimidobenceno) es un compuesto orgánico heterocíclico de fórmula química C 6 H 5 N 3 . Se utiliza en fotografía como agente antivaho , en la industria como inhibidor de la corrosión y también en química analítica .

Propiedades físicas

Cristales incoloros o blancos (a veces más oscuros, hasta marrones) en forma de aguja . Es fácilmente soluble en alcohol , benceno , tolueno , metanol , prácticamente insoluble en agua.

Punto de fusión 96-98,5 °C [3] . Autoinflamable a 210 °C .

Propiedades químicas

Masa molar 119,13 g/mol. El benzotriazol exhibe propiedades anfóteras [3] . Puede protonarse en la posición 3, formando sales con ácidos, y desprotonarse en la posición 1, por ejemplo:

La alquilación de benzotriazol ocurre en la posición 1, con un exceso del agente alquilante, se forman sales de 1,3-dialquilbenzotriazolio. La sustitución electrofílica ocurre en la posición 4 o 7 en un ambiente ácido. Forma ácido 1,2,3-triazol-4,5-dicarboxílico en reacción con percloratos y permanganato de potasio [3] .

Conseguir

El 1,2,3-benzotriazol se obtiene por diazotización de o-fenilendiamina [3] :

Del mismo modo, los derivados sustituidos en 1 también se obtienen a partir de o-fenilendiaminas; la oxidación de los compuestos o-aminoazo se utiliza para obtener los sustituidos en 2 [3] .

Aplicación

Como inhibidor de la corrosión

El benzotriazol es un eficaz inhibidor de la corrosión del cobre y sus aleaciones. Cuando una pieza de cobre o aleación de cobre se sumerge en una solución de benzotriazol, se forma una capa pasivante en su superficie, que consiste en un complejo entre cobre y benzotriazol, que evita la corrosión. Esta capa es insoluble en agua y en muchas soluciones orgánicas, y cuanto más espesa es esta capa, más eficaz es la protección [4] . La estructura del compuesto de pasivación no se comprende bien, se supone que es un polímero de coordinación que se muestra en la figura.

En fotografía

En fotografía, el benzotriazol se utiliza como agente antivaho [3] . Las propiedades antivellos del benzotriazol y sus derivados se deben a dos mecanismos. En primer lugar, aumentan la energía de activación de la reducción del haluro de plata por parte del revelador . En segundo lugar, ralentizan notablemente la velocidad de difusión de los iones Ag + tanto en el interior del microcristal de haluro de plata como sobre su superficie, lo que, a su vez, ralentiza la reducción de estos iones sobre los sulfuros y los núcleos de plata metálica. Ambos mecanismos conducen a una selectividad de visualización mejorada [5] .

Otros usos

En química analítica, el benzotriazol se utiliza para aislar cadmio y níquel, para la determinación gravimétrica de compuestos de cobre (II) , plata (I) , zinc (II), osmio (VIII) , y en la determinación volumétrica de compuestos de plata (I). [3] .

Los derivados de benzotriazol se utilizan para la estabilización a la luz de polímeros [3] .

Notas

  1. ↑ ICSC1091
  2. ↑ Fisher Scientific . Consultado el 27 de enero de 2017. Archivado desde el original el 2 de febrero de 2017.
  3. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Dovgilevich, 1988 .
  4. ↑ Finšgar, M.; Milošev I. Inhibición de la corrosión del cobre por 1,2,3-benzotriazol: una revisión  (neopr.)  // Ciencia de la corrosión. - 2010. - 11 de marzo ( vol. 52 , no. 9 ). - S. 2737-2749 . -doi : 10.1016/ j.corsci.2010.05.002 .
  5. ↑ James, 1980 , pág. 398-400.

Literatura