Los fenilpropanoides son una clase de compuestos orgánicos de plantas aromáticas que se sintetizan mediante la vía del shikimato , predominantemente a través del aminoácido fenilalanina . Un fragmento estructural característico es un anillo de benceno con una cadena de tres carbonos no ramificada unida a él. Los fenilpropanoides tienen una amplia gama de funciones, a saber: protegen contra los herbívoros, las enfermedades microbianas y la radiación ultravioleta, sirven como componentes estructurales de las paredes celulares, precursores de pigmentos y actúan como moléculas de señalización.
Primero, bajo la acción de la enzima fenilalanina amoníaco liasa, la fenilalanina se convierte en ácido cinámico . Una serie de hidroxilaciones y metilaciones enzimáticas da como resultado ácido cumárico , ácido cafeico , ácido ferúlico, ácido 5 -hidroxiferúlico y ácido sinápico . Posteriormente, estos ácidos se convierten en los ésteres correspondientes , que son componentes de los aceites esenciales de hierbas y flores y tienen una serie de funciones, incluida la función de atracción de insectos (por ejemplo, ésteres de ácido cinámico).
La reducción de los grupos funcionales carboxilo en los ácidos cinámicos conduce a los aldehídos correspondientes, como el cinámico . Una mayor reducción da lugar a monolignoles , incluidos el alcohol cumarínico , el alcohol coniferílico y el alcohol sinapílico . Los monolignoles son monómeros que, cuando se polimerizan, producen diversas formas de lignina y suberina , que son componentes estructurales de las paredes celulares de las plantas.
Los fenilpropanoides, incluidos el eugenol , el chavicol , el safrol y el estragol , también se derivan de los monolignoles. Son los componentes principales de varios aceites esenciales .
La hidroxilación del ácido cinámico da como resultado ácido cumárico , que se convierte en umbeliferona mediante una hidroxilación adicional. Otro uso del ácido cinámico es a través de sus tioésteres con coenzima A para producir chavicol.
Los estilbenoides , como el resveratrol , son derivados hidroxilados del estilbeno . Como en el caso de los flavonoides, uno de los dos anillos de benceno es de origen shikimato , el segundo anillo está formado por acetato activo (Ac-CoA) por el mecanismo de policétido .